CAS: 13734-41-3; Boc-Val-Oh

该化合物是一种受保护的氨基酸,在水溶液中具有更大的稳定性和抗降解性.它的乙型丁基氧碳基(Boc)保护组能够有效地合成peptide序列,同时尽量减少过早恐吓反应的风险.这种化学中间体在Peptide合成应用中广泛使用.

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相似化合物

54895-12-4 22838-58-0 140923-27-9

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上下游产品

CAS号72-18-4 l-缬氨酸 | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号1538-75-6 特戊酸酐 | CAS号851714-00-6 N-(tert-butoxyc... | CAS号98015-52-2 tert-butyl 1,2,... | CAS号123-91-1 1,4-二氧六环 | CAS号74651-77-7 (E)-N-((tert-Bu... | CAS号58561-04-9 N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 | CAS号3339-44-4 N-甲基-L-缬氨酸甲酯盐酸盐 | CAS号35150-08-4 N-叔丁氧羰基-L-缬氨酰胺 | CAS号14474-71-6 Cyclo(Phe-Val) | CAS号4333-20-4 苯基硫代乙内酰脲-缬氨酸 | CAS号45170-31-8 B°C-N-甲基-L-缬氨酸 | CAS号124-38-9 二氧化碳 | CAS号1529-17-5 三甲基苯氧基硅 | CAS号17498-50-9 L-缬氨酸盐酸盐 | CAS号115-11-7 2-甲基丙烯 | CAS号502649-32-3 1-B°C-3-异丙基哌嗪

合成工艺路线路线简述

    N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯置于lithium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应生成N-Boc-L-缬氨酸
    参考文献:溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基
    标题:溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基
    摘要:本文提出了可见光介导的 Bpc 催化的寡肽中色氨酸,酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化,克服了八聚体的分离问题.此外,有机光催化剂 Bpc 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用.这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性.
    Doi:10.1002/chem.202400033

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6887887-B2
    优先权日:2001-03-19
    标 题:Asymmetric synthesis of (S,S,R)-(-)-actinonin and its analogs and uses therefor
    发明人:BORNMANN WILLIAM G; SIROTNAK FRANCIS; SCHER HOWARD; VIDAL EPHRAIM; BORELLA CHRISTOPHER; SCHEINBERG DAVID
    权利人:SLOAN KETTERING INST CANCER
    摘要:The present invention provides methods for the asymmetric synthesis of (S,S,R)-(−)-actinonin and its analogs and the compounds thereby synthesized having a structural formula: n n nwhere R 1 is an optionally substituted or halogenated alkyl, aryl, heteroalkyl or heteroaryl amine, said R 1 further comprising a cyclic or bicyclic structure; R 2 is methyl, CH 2 CH 3 , (CH 2 ) 2 CH 3 , C(CH 3 ) 3 , phenyl, 3,4-dichlorophenyl, biphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, piperidine, N-Boc-4-piperidine, CH 2 -(N-Boc-4-piperidine), 4-tetrahydropyran, CH 2 -4-tetrahydropyran, 3-methyl indolyl, 2-naphthyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-thienyl; R 3 is R 2 or C 3-8 alkyl, R 4 is C 1-3 alkyl; and R 5 is NH 2 , OH, NHOH, NHOCH 3 , N(CH 3 )OH, N(CH 3 )OCH 3 , NHCH 2 CH 3 , NH(CH 2 CH 3 ), NHCH 2 (2,4-(OCH3) 2 Ph, NHCH 2 (4-NO 2 )Ph, NHN(CH 3 ) 2 , proline, or 2-hydroxymethyl pyrrolidine. Additionally, a method for the treatment of a neoplastic disease or for the inhibition of tumor cell growth each comprising the step of administering to an individual in need of such treatment a pharmacologically effective dose of the compounds of the present invention are provided.

    专利号:US-11738092-B2
    优先权日:2019-12-04
    标题:Methods and compositions for synthesis of therapeutic nanoparticles
    发明人:WYENT EMILY A; BLUMENFELD CARL M; LAMM ROBERT J
    权利人:DANTARI INC
    摘要:Improved methods and reactants for the chemical synthesis of therapeutic nanoparticles are provided. The nanoparticles comprise a polymeric core, to which is attached one or more homing molecules and one or more therapeutic agents. Improvements in speed, yield and purity are attained using the methods disclosed herein.

    专利号:US-9295679-B2
    优先权日:2008-03-25
    标 题:Prodrugs of C-17-heteroaryl steroidal CYP17 inhibitors/antiandrogens: synthesis, in vitro biological activities, pharmacokinetics and antitumor activity
    发明人:NJAR VINCENT; BRODIE ANGELA; GEDIYA LALJI K
    权利人:UNIV MARYLAND
    摘要:Prodrugs of steroidal C-17 benzoazoles, pyrimidinoazoles (az-abenzoazoles) and diazines. Methods of synthesis are also described, whereby a prodrug group is substituted for a functional group at A ring portion of the ABC ring structure of the steroid. Suitable pro-drug groups include amino acid groups, succinate groups, phosphate groups, or sulfamate groups. The prodrugs of the disclosed compounds allow for improved oral bioavailability of the compounds that are inhibitors of human CYP 17 enzyme as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR). The compounds and the corresponding prodrugs are useful for the treatment of conditions such as human prostate cancer, breast cancer, and prostate hyperplasia.

    专利号:US-2005272667-A1
    优先权日:2001-03-19
    标题:Analogs and derivatives of (S,S,R)-(-)-actinonin and uses therefor
    发明人:SCHEINBERG DAVID; BORNMANN WILLIAM G; SIROTNAK FRANCIS; SCHER HOWARD; VIDAL EPHRAIM; BORELLA CHRISTOPHER
    权利人:SCHEINBERG DAVID; BORNMANN WILLIAM G; SIROTNAK FRANCIS; SCHER HOWARD; VIDAL EPHRAIM; BORELLA CHRISTOPHER
    摘要:The present invention provides analog and derivative compounds of (S,S,R)-(−)-actinonin and methods of asymmetric synthesis thereof having a structure: n n nwhere R 1 is hydrogen, C(O)R 6 or R 1 in combination with N is 2-oxomorpholine, R 2 is hydrogen, methyl, CH 2 CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 3 CH 3 , (CH 2 ) 4 NH 2 , (CH 2 ) 3 CO 2 H, phenyl, 3,4-dichlorophenyl, biphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, piperidine, N-Boc-4-piperidine, CH 2 -(N-Boc-4-piperidine), 4-tetrahydropyran, CH 2 -4-tetrahydropyran, 3-methyl indolyl, 2-naphthyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-thienyl, R 3 is R 2 or C 3-8 alkyl, R 4 is C 1-3 alkyl, R 5 is NH 2 , OH, NHOH, NHOCH 3 , N(CH 3 )OH, N(CH 3 )OCH 3 , NHCH 2 CH 3 , NH(CH 2 CH 3 ), NHCH 2 (2,4-(OCH 3 ) 2 Ph, NHCH 2 (4-NO 2 )Ph, NHN(CH 3 ) 2 , proline, or 2-hydroxymethyl pyrrolidine and R 6 is an optionally substituted or halogenated alkyl, aryl, heteroalkyl or heteroaryl amine where R 6 further comprising a cyclic or bicyclic structure. Also provided are methods for treating a neoplastic disease or for inhibiting tumor cell growth using the compounds present invention or using the compound (S,S,R)-(−)-actinonin.

    专利号:US-2002198156-A1
    优先权日:2001-03-19
    标 题 :Asymmetric synthesis of (S,S,R)-(-)-actinonin and its analogs and uses therefor

    专利号:US-2004019083-A1
    优先权日:2001-03-19
    标 题:Asymmetric synthesis of (S,S,R)-(-)-actinonin and its analogs and uses therefor
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    主要参考文献

    参考标题:Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents For The Synthesis Of Carbamates And Protection Of Amino Groups
    作者:Gérard Barcelo,Jean-Pierre Senet,Gérard Sennyey,Jean Bensoam,Albert Loffet
    摘要:The Synthesis Of 1-Chloroalkyl Carbonates And Their Reaction With Various Type Of Amines Are Described. This Reaction Is Useful For The Synthesis Of Carbamate Pesticides And For The Protection Of Various Amino Groups, Including Amino Acids.

    合成参考文献


    摘要:Zhou, Q.-Q.; Wei, Y.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J., Science of Synthesis: Photocatalysis in Organic Synthesis, (2018) 1, 168.
    摘要:Zhou, Q.-Q.; Wei, Y.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J., Science of Synthesis: Photocatalysis in Organic Synthesis, (2018) 1, 173.
    摘要:Khandelia, T.; Ghosh, S.; Patel, B. K., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 191.
    摘要:Martins, G. M.; Silva, R. C.; Zimmer, G. C.; Brocksom, T. J.; de Oliveira, K. T., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 393.
    摘要:Granados, A.; Molander, G. A., Science of Synthesis: DNA-Encoded Libraries, (2024) nan, 276.
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