CAS: 22352-19-8; (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-(Acetoxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4-Triyl Triacetate

该化合物是一种复杂的碳水化合物衍生物,其特点是其乙酰甘蓝糖,其特征是乙酰糖糖,该化合物具有多种乙酰组,与未经改良的甘蓝相比,其溶性与稳定性有所提高,这些乙酰类的存在也影响其活性和与其他分子的相互作用,使其在各种化学应用中有用,包括合成和作为碳水酸化学的潜在中间体.这一结构由一种D-甘蓝核心组成,该核心体是六种成分的葡萄糖循环体,与另一个完全乙基的甘油组相连.这种改变会影响该化合物的生物活动,使其对制药和生物化学研究感兴趣.此外,该复合体的立体化学和功能组有助于其特性,例如熔点,溶性和再活性,这是其在有机合成和医药化学中应用所必不可少的.

结构式图片

上下游产品

1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-trityl-β-D-glucopyranose 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thi°Cyanate acetic anhydride syringic aldehyde4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]phenyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside] O2,O3,O6-Triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucoseO2,O3,O6-Triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucose

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Octaacetyl-Beta-Maltose 主要起始原料 β-D-Glucopyranose, 4-O-(Triphenylmethyl)-, Tetraacetate (9CI) And β-D-Glucopyranose, 1-Thio-, 2,3,4,6-Tetraacetate 1-Cyanate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 β-D-Glucopyranose, 4-O-(Triphenylmethyl)-, Tetraacetate (9Ci) 和 β-D-Glucopyranose, 1-Thio-, 2,3,4,6-Tetraacetate 1-Cyanate
麦芽糖,乙酸酐置于sodium Acetate体系中,用92%的收率获得β-D-麦芽糖八乙酸酯
参考文献:合成带有带有不同保护基的麦芽糖侧链的三个osw-1类似物.
标题:合成带有带有不同保护基的麦芽糖侧链的三个osw-1类似物.
摘要:为了简化osw-1的二糖侧链的合成并探索osw-1的结构-活性关系,设计并合成了三个带有三个具有不同保护基的麦芽糖侧链的16α-O-麦芽糖osw-1类似物.
Doi:10.1080/10286020.2013.863185

专利信息


专利号:US-5530107-A
优先权日:1992-10-15
标 题:Method for making steroidal peracyl glycosides
发明人:ALLAN DOUGLAS J M; BUSCH FRANK R; LAMBERT JOHN F; SHINE RUSSELL J; WALINSKY STANLEY W
权利人:PFIZER
摘要:Processes for the synthesis of tigogenin beta-O-cellobioside heptaalkanoate which is an intermediate for the known hypocholesterolemic agent tigogenin beta-cellobioside. The process comprises reacting α-cellobiosyl bromide heptaalkanoate and β-tigogenin in the presence of zinc fluoride or zinc cyanide under conditions capable of forming said tigogenyl β-O-cellobioside heptaalkanoate. The analogous preparations of hecogenin β-O-cellobioside heptaalkanoate, 11-ketotigogenin β-O-cellobioside heptaalkanoate, and diosgenin β-O-cellobioside heptaalkanoate are also disclosed. The process provides both high β-anomeric selectivity and high yields.

专利号:US-5010185-A
优先权日:1989-06-13
标 题:Processes for tigogenin beta-cellobioside
发明人:URBAN FRANK J
权利人:PFIZER
摘要:Improved processes for the synthesis of tigogenin beta-cellobioside, a known hypocholesterolemic agent, using cellobiose heptaacetate and tigogenin as starting materials.
浙江迪耳化工有限公司
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主要参考文献

参考标题:Diazepinium Perchlorate: A Neutral Catalyst For Mild, Solvent-Free Acetylation Of Carbohydrates And Other Substances
作者:Santosh Kumar Giri,Rajesh Gour,K. P. Ravindranathan Kartha
摘要:Protecting Groups Such As Tbdms/tbdps/tr Ethers And Isopropylidene/benzylidene Acetals Present On A Substrate Unaffected. Regioselective Hydroxyl Protection In Partially Protected Carbohydrate Derivatives/polyhydroxylic Compounds Was Possible And Was Proved To Be A Convenient Time-Saving Alternative To The Conventional Synthesis Of Such Compounds. Easy Preparation Of The Catalyst, Mild Reaction Conditions

合成参考文献


摘要:Gunn, S. J.; Warriner, S. L.; White, J. W., Science of Synthesis, (2007) 29, 909.
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