CAS: 737007-45-3; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridin-3-yl)Propanoic Acid

该化合物是一种合成有机化合物,其结构复杂,包括一个氟乙烯组,一种甲基碳基酰胺和一种苯丙烯酸[2,3-b]碎片.该化合物由于其潜在的生物活动,特别是在针对特定受体或酶的情况下,通常用于医药化学和药物开发.氟乙烯组的存在往往有助于化合物的稳定性和溶性,而氨酸结构可能有助于与生物目标的相互作用.(S)配置表明,该化合物具有特定的立体化学特性,可影响其药理学效应.

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7-azagramine diethyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl)-2-acetamidomalonate 7-azatryptophan N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide

合成工艺路线路线简述

    9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯,在 盐酸,Sodium Carbonate体系中,用 二氯甲烷,水 作为反应溶剂,以61.5 %的收率获得产物(Alphas)-Alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸
    参考文献:使用禾本科化合物与手性亲核甘氨酸等价物的连续流动季铵化取代反应快速高效地合成色氨酸
    标题:使用禾本科化合物与手性亲核甘氨酸等价物的连续流动季铵化取代反应快速高效地合成色氨酸
    摘要:成功开发了禾本科植物与 Mei 的连续流动季铵化反应(<1 分钟),然后与手性亲核甘氨酸衍生的 Ni-络合物 (S)-2进行取代反应(<1 分钟),得到相应的烷基化 Ni-基于禾本科化合物与 (S)-2在间歇过程中的一锅季铵化-取代反应的结果,以非常好的产率和出色的非对映选择性配合物3.连续流动过程允许安全有效地放大合成3J(84% 产率,99% De,540 Gh-1),得到 7-氮杂色氨酸衍生物 (S)-4J很容易通过酸催化的水解反应,然后用 Fmoc 基团保护.本方法以多种禾本科和(S)-2为原料快速高效合成对映体纯非天然色氨酸衍生物,将有助于进一步促进多肽和蛋白质药物的发现和开发研究.
    DOI:10.1039/d2Ob01682F

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    主要参考文献

    参考标题:Asymmetric Synthesis Of N ‐fmoc‐( S )‐7‐aza‐tryptophan Via Alkylation Of Chiral Nucleophilic Glycine Equivalent
    作者:Yupiao Zou,Ryosuke Takeda,Jianlin Han,Hiroyuki Konno,Hiroki Moriwaki,Hidenori Abe,Kunisuke Izawa,Vadim A. Soloshonok |发布日期:2021.6.7
    摘要:An Efficient Method For The Synthesis Of (S)-7-Aza-Tryptophan Via Tridentate Chiral Auxiliary Derived Ni(II)-Complexes Has Been Developed. This Three-Step Synthesis Includes Alkylation, Disassembling And Fmoc-Protection. The Desired Fmoc-L-7-Azatrp-Oh Was Obtained In Over 49 % Yield With Excellent Diastereoselectivity.

    合成参考文献


    摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
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