CAS: 91702-61-3; 2-Amino-7-((2-Hydroxyethoxy)Methyl)-1,7-Dihydro-6H-Purin-6-One

该化合物是一种经过修改的谷氨衍生物,在N7位置上有一个(2-Hydroxyxy)甲基组,这种结构改变增强了其在水体和极地有机溶剂中的溶解性,使之适合用于核循环化学和制药研究.该化合物是合成抗病毒剂和抗癌剂,特别是发展循环核核素类比的关键中间体.其反应性N7位置允许进一步的功能化,能够对定向药物设计进行量身定制的修改.水氧基和极有机溶剂的存在也提高了生物利用率,促进了其在生物化学研究和治疗发展中的效用.

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-N2-acetylguanine7-(2-acetoxyethoxy)methyl-N2-acetylguanine 2-acetoxyethyl acetoxymethyl ether acetic anhydride G

合成工艺路线路线简述

    鸟嘌呤置于硫酸氢铵,Ammonium Cerium(Iv) Nitrate体系中,用 水,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 40.0H,反应生成 N7-[(2-羟基乙氧基)甲基)鸟嘌呤
    参考文献:设计,合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗dna病毒和/或逆转录病毒的药物.
    标题:设计,合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗dna病毒和/或逆转录病毒的药物.
    摘要:已开发出用于合成n(7)-嘌呤无环核苷9和14的新策略.关键步骤涉及[2-(对甲氧基苯氧基)乙氧基]氯甲烷与n(9)-三苯甲基化的核碱基6或6的反应. 11,随之而来的是自毁性.n(7)-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性,但被hsv和vero细胞胸苷激酶磷酸化.因此,与阿昔洛韦相比,它显示出更强的细胞毒性(2).n(7)-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂,也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的非常好抑制剂.这种抑制特性使抗病毒剂(例如n(9)-腺嘌呤无环核苷1和ara-A(3))的抗病毒活性得到更大的表达.化合物14既不被单纯疱疹病毒(hsv)胸苷激酶磷酸化,也不被vero细胞胸苷激酶磷酸化,但是它增强了hsv胸苷激酶对阿昔洛韦(2)单磷酸化的速率常数.因此,阿昔洛韦(2)和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性.还合成了7-[2-(膦氧基甲氧基)乙基]腺嘌呤(20).关键步骤涉及
    DOI:10.1021/jm010216R

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:SU-1705296-A1
    优先权日:1988-03-31
    标 题 :Method of 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine synthesis
    上海郎威化学科技有限公司
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    参考标题:Preparation Of Prodrugs For Selective Drug Delivery
    摘要:Synthesis Of A Chemical Compound Having The Formula A-B-C That May Serve For Applications Such As Drug Delivery Where A Is A Chemiluminescent, Moiety, B Is A Photochromic Moiety, And C Is A Biologically Active Moiety Where A-B-C May Serve As A Prodrug. Novel Synthetic Methods Of The Present Invention To Form The Prodrug Comprised The Steps Of (1) Forming A Benzophenone, (2) Forming A Diaryl Ethylene, (3) Attaching A Phthalimide Moiety To At Least One Of The Aryl Groups Of The Ethylene To Form A Phthalimide-Ethylene Conjugate, (4) Condensing Two Ethylene-Phthalimide Conjugates To Form A Phthalimide-Pentadiene Conjugate, (5) Converting The Phthalimide To The Phthalhydrazide By Reaction With Hydrazine To Form A Carrier Compound According To The Present Invention, And (6) Reacting The Carrier Compound With An Nucleophilic Moiety Of The Drug To Form The Corresponding Prodrug. Alternatively The Carrier Can Be Prepared By Using The Halo-Substituted Diaryl Ethylene To Make The Corresponding Cationic Leuco Dye-Like Compound With Known Methods. The Cationic Compound Then Is Protected By Reacting With A Nucleophile And Coupled With The Aminophathalimide By Palladium-Catalyzed Amination To Form The Protected Phthalimide-Pentadiene Conjugate. The Latter Is Refluxed With Hydrazine To Convert Its Phthalimide To The Phthalhydrazide And Acidified To Give The Carrier. An Additional Aspect Of The Present Invention Relates To The Use Of These Compounds As Antiviral Agents For The Treatment Of Viral Infections Such As Hiv And As Anticancer Agents For The Treatment Of Cancers Such As Bowel, Lung, And Breast Cancer.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jm010216r
    摘要:Hakimelahi GH, Ly TW, Moosavi-Movahedi AA, Jain ML, Zakerinia M, Davari H, Mei HC, Sambaiah T, Moshfegh AA, Hakimelahi S. Design, synthesis, and biological evaluation of novel nucleoside and nucleotide analogues as agents against DNA viruses and/or retroviruses. J Med Chem. 2001 Oct 25;44(22):3710–20. doi: 10.1021/jm010216r.
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