CAS: 69901-85-5; Z-D-Chg-Oh

该化合物是一种人工氨基酸衍生物,具有苯氧基碳基(Z)保护组和环己基甘油(Chg)侧链,主要用于peptide合成,其受到阻碍的结构可增强相容稳定性和抗酶降解.Z组在温性氢解条件下提供选择性的保护,便利受控的peptide链延展.其缺水的Chg协会有助于提高治疗性peptides的膜渗透性和生物利用率.D组分确保与非天然丙酸设计兼容性,使其对结构-活性关系研究很有价值.对于固态和溶性阶段合成来说,Z-D-Chg-HOH的特点是高纯度(>98%)和连续的批到批量再生性.

英文名称Z-D-Chg-Oh
中文名称Cbz-D-环己基甘氨酸
IUPAC名称(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetic acid
其它别名Z-D-Chg-Oh; (2R)-2-Cyclohexyl-2-(Phenylmethoxycarbonylamino)Acetic Acid; (R)-Benzyloxycarbonylamino-Cyclohexyl-Acetic Acid; A-Cyclohexylglycine; N-Z-D-; (2R)-{[(Benzylo
CAS编号69901-85-5
MFCD编号:MFCD00191082
EINECS号:615-026-3
分子式:C16H21NO4
分子量:291.34
产品CID: 2511702
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→甘氨酸及其衍生物

相似结构搜索
InChIKey: CUSYTUPJAYLNFQ-CQSZACIVSA-N
InChI=1S/C16H21NO4/c18-15(19)14(13-9-5-2-6-10-13)17-16(20)21-11-12-7-3-1-4-8-12/h1,3-4,7-8,13-14H,2,5-6,9-11H2,(H,17,20)(H,18,19)/t14-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2可旋转键数5

相似化合物

109183-71-3 14328-51-9 14328-52-0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别特定目标器官毒性-重复接触类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H373 |长期或反复接触可能损害器官.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
WGK Germany3

欧盟法规

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上下游产品

(R)-(-)-methyl N-benzyloxycarbonylamino-2-cyclohexylethanoate O-benzyl carbamate 2-cyclohexyl-2-oxoethanoic acid (R)-Phenylglycine methyl ester{(R)-Cyclohexyl-[(R)-2-cyclohexyl-2-(trityl-amino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid benzyl ester (R)-4-Cyclohexyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester [(R)-Cyclohexyl-(3,5-dimethyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-methyl-carbamic acid benzyl ester (R)-1-cyclohexyl-2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethylcarbamic acid benzyl ester

合成工艺路线路线简述

(R)-氨基(环己基)乙酸甲酯置于吡啶体系中,用甲醇,二氯甲烷,水作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 Cbz-D-环己基甘氨酸
参考文献:Enantiospecific Synthesis Of A Rigid,C2 Symmetric,Chiral Guanidine By A New And Direct Method
标题:Enantiospecific Synthesis Of A Rigid,C2 Symmetric,Chiral Guanidine By A New And Direct Method
摘要:
DOI:10.1016/s0040-4039(01)93748-7

海关参考信息

2902300000-甲苯
2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
2906210000-苄醇
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

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主要参考文献

[参考文献]: Malkov A V, Et Al. Formamides Derived From N-Methyl Amino Acids Serve As New Chiral Organocatalysts In The Enantioselective Reduction Of Aromatic Ketimines With Trichlorosilane. Tetrahedron, 2006, 62(2-3): 264-284.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1021/ol050869s

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