CAS: 18031-40-8; (S)-4-(Prop-1-En-2-yl)Cyclohex-1-Ene-1-Carbaldehyde

该化合物是源自Perilla Frutiscens和其他自然来源的单细胞藻类甲丁,其特点是截然不同的柑橘类芳香,因其纯度和稳定性高,在口味和香味应用中广泛使用;该复合物具有显著的回活动性,在有机合成中,特别是在生产药品,农用化学品和特殊化学品方面,作为多功能的中间体;其性能结构(R-enantiomer)使其对不对称合成具有价值;L-Perillaldehyde还研究潜在的生物活性,包括抗微生物和抗氧化剂效应;严格的质量管制确保工业和研究应用的一致性.

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相似化合物

30950-27-7 18457-55-1 23635-14-5

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号536-59-4 L-紫苏醇 | CAS号1361023-90-6 (S)-1-phenyl-N-... | CAS号18172-67-3 β-蒎烯 | CAS号7785-70-8 蒎烯 | CAS号127-91-3 beta-蒎烯 | CAS号852920-51-5 Spiro[bicyclo[3... | CAS号6931-54-0 6,6-二甲基螺[二环[3.1... | CAS号15111-96-3 4-(1-甲基乙烯基)-1-环... | CAS号875-08-1 (-)-β-Pinenoxide | CAS号22451-48-5 (4-prop-1-en-2-... | CAS号536-59-4 L-紫苏醇 | CAS号194937-75-2 (5As,7s)-7-异丙烯基... | CAS号26460-67-3 紫苏酸甲酯 | CAS号68480-28-4 3-甲基-2-丁烯甲酸盐 | CAS号76675-48-4 (S)-4-((R)-2-hy... | CAS号76675-46-2 (S)-4-((S)-2-hy... | CAS号138-91-0 1-Cyclohexene-1...

合成工艺路线路线简述

    (S)-(-)-紫苏醇置于溶剂黄146,2-碘酰基苯甲酸体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 2.0H,以90%的收率获得(S)-(-)-紫苏醛
    参考文献:一种在乙酸存在下用邻碘氧苯甲酸(ibx)氧化伯醇的简单方法
    标题:一种在乙酸存在下用邻碘氧苯甲酸(ibx)氧化伯醇的简单方法
    摘要:已开发出一种简单的方法,可使用邻碘氧苯甲酸(ibx)和化学计量的乙酸,将伯醇氧化为醛.加入乙酸显着加快了反应速度.在这些条件下,脂族,苄基和烯丙基伯醇可以高收率(90-97%)平稳地转化为醛.
    Doi:10.1016/j.Tet.2010.10.053

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2022356139-A1
    优先权日:2019-09-03
    标 题:Synthesis of deuterated aldehydes
    发明人:WANG WEI
    权利人:ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ATHE UNIV OF ARIZONA
    摘要:Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D 2 O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

    专利号:US-11117893-B2
    优先权日:2018-09-24
    标题 :Methods for preparation of substituted pyridines and related novel compounds
    发明人:WATKINS EDMOND BLAKE; UREDI DILIPKUMAR; MOTATI DAMODER REDDY
    权利人:WATKINS EDMOND BLAKE; UREDI DILIPKUMAR; MOTATI DAMODER REDDY; UNION UNIV
    摘要:The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

    专利号:WO-8911536-A1
    优先权日:1988-05-27
    标题:Microbial biocatalyst for production of terpenic aldehydes
    发明人:DAVIS KAREN JOHANNA; BEST DAVID JOHN; BURFIELD ANTHONY GRAHAM; TAYLOR FRANK; TALBOT JANE STELLA
    权利人:NOVALAL LTD
    摘要:An active biocatalyst for converting alpha-pinene epoxide to terpenic aldehydes useful in perfumery, e.g. formula (I), is produced by growing a microorganism, preferably Pseudomonas fluorescens NCIB 40043, to late log phase in a medium containing carbohydrate (e.g. glucose) as the carbon source, and adding alpha-pinene. The resulting culture comprises active biocatalyst which is brought into contact with alpha-pinene epoxide for aldehyde synthesis.

    专利号:US-2023250042-A1
    优先权日:2020-09-29
    标 题 :Curcusone diterpenoids and uses thereof
    发明人:DAI MINGJI; CUI CHENGSEN; CAI ZHONGJIAN; ADIBEKIAN ALEXANDER; DWYER BRENDAN
    权利人:PURDUE RESEARCH FOUNDATION
    摘要:The present disclosure provides the first asymmetric total synthesis and target identification of the curcusone natural products. The novel convergent synthesis is built upon a cheap and abundant chiral pool molecule (8) and features a thermal [3,3]-sigmatropic rearrangement and an FeCl3-promoted global hydrolysis/adol condensation cascade to rapidly construct the critical cycloheptadienone core. By performing chemoproteomics with the alkyne probe 37, we identified the previously “undruggableâ€? oncogenic protein BRAT1 as a key cellular target of 1d. Furthermore, 1d inhibits BRAT1 in cancer cells, thereby reducing cancer cell migration, increasing susceptibility to DNA damage, and inducing chemosensitization to the approved drug etoposide. Compound 1d is the first known small-molecule inhibitor for BRAT1, a master regulator of the DDR and DNA repair. Composition matters and methods of uses are within the scope of this disclosure.

    专利号:CN-107266410-B
    优先权日:2017-07-29
    标 题 :Synthesis method of 8-epi-puupehedione

    专利号:US-10647942-B2
    优先权日:2016-12-22
    标题:Fragrance and flavor materials
    发明人:BLANDINO MAUREEN; LANKIN MICHAEL E
    权利人:TAKASAGO PERFUMERY CO LTD
    摘要:The present disclosure is directed to the synthesis and application of undecavertol derivatives having unique and desired flavor and/or fragrant characteristics. The compounds of the present disclosure can be employed alone or incorporated as fragrance or flavor ingredients in fragrance or flavor compositions. The present disclosure is also directed to consumer products comprising such derivatives and/or fragrance or flavor compositions.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Ito N, Et Al. Antidepressant-Like Effect Of L-Perillaldehyde In Stress-Induced Depression-Like Model Mice Through Regulation Of The Olfactory Nervous System. Evid Based Complement Alternat Med. 2011;2011:512697.

    合成参考文献


    摘要:Brasholz, M., Science of Synthesis: Photocatalysis in Organic Synthesis, (2018) 1, 380.
    摘要:Li, H.; Wang, Y.; Liu, Q., Science of Synthesis: Base-Metal Catalysis, (2023) 2, 504.
    参考文献:10.1021/np010621l
    摘要:McGeady P, Wansley DL, Logan DA. Carvone and Perillaldehyde Interfere with the Serum-Induced Formation of Filamentous Structures inCandidaalbicansat Substantially Lower Concentrations than Those Causing Significant Inhibition of Growth. J. Nat. Prod. 2002 Jul 01;65(7):953–5. doi: 10.1021/np010621l.
    参考文献:10.4315/0362-028x-67.8.1774
    摘要:Friedman M, Buick R, Elliott CT. Antibacterial activities of naturally occurring compounds against antibiotic-resistant Bacillus cereus vegetative cells and spores, Escherichia coli, and Staphylococcus aureus. J Food Prot. 2004 Aug;67(8):1774–8. doi: 10.4315/0362-028x-67.8.1774.
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