CAS: 582-52-5; (3Ar,5S,6S,6Ar)-5-((R)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolan-4-yl)-2,2-Dimethyltetrahydrofuro[2,3-D][1,3]Dioxol-6-Ol

该化合物是一种碳水化合物衍生物,是有机合成和生物化学的多用途构件,是水中溶解的白白脱白晶状粉,具有甜味,其特点是与葡萄糖分子相连的两个乙酰组,与未经改良的甘蔗相比,可提高其再活性和溶性. Dicetone-D-glucose可以经受各种化学反应,包括氧化和减少,使其在合成其他有机化合物时有用.此外,它作为甜味和口味剂在食品工业中以及药物和化妆品中都具有应用性,因为其具有稳定剂的潜力.该化合物一般被视为安全消费,但与许多化学品一样,在实验室环境中应谨慎处理,以避免任何不利影响.其独特的结构特征和功能特性使它成为研究和工业应用中的重要化合物.

结构式图片

上下游产品

CAS号18685-18-2 3-O-苄基-1,2:5,6-... | CAS号2280-44-6 D-glucopyranose | CAS号77-76-9 2,2-二甲氧基丙烷 | CAS号67-64-1 丙酮 | CAS号20316-77-2 (3R,4S)-3-[(4R)... | CAS号492-62-6 α-D-葡萄糖 | CAS号153763-40-7 3-O-allyloxycar... | CAS号115693-78-2 1,2:5,6-di-O-is... | CAS号428500-97-4 3-O-(2-azidomet... | CAS号109984-82-9 O-Butanoyl-3 di... | CAS号39698-00-5 1,2,4,6-四-O-乙酰基... | CAS号3370-81-8 氧甲基-D-核糖 | CAS号142941-60-4 [(2R,4R)-4-(2-a... | CAS号18006-25-2 1,2-O-(1-甲基乙亚基)... | CAS号20701-41-1 D-Glucose-3-pho... | CAS号21665-19-0 1,2:5,6-DI-O-IS... | CAS号53185-12-9 (2R,3R,4R)-2-羟甲... | CAS号97-30-3 甲基葡萄糖苷

合成工艺路线路线简述

    3-O-[(T-Butyl)Dimethylsilyl]-1,2:5,6-Di-O-Isopropylidene-α-D-Glucofuranose置于potassium Fluoride,四丁基溴化铵体系中,用 水,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 0.03H,以61%的收率获得产物双丙酮葡萄糖
    参考文献:Rapid Carbohydrate Protecting Group Manipulations Assisted By Microwave Dielectric Heating
    标题:Rapid Carbohydrate Protecting Group Manipulations Assisted By Microwave Dielectric Heating
    摘要:The Protocols For Oligosaccharide Synthesis Are Often Tedious Due To Extended Synthetic Routes And Reaction Times. We Herein Describe Methods Assisted By Microwave Dielectric Heating,Which Enable Very Short Reaction Times And High Yields For The Introduction And Removal Of Eleven Of The Most Commonly Used Protecting Groups In Carbohydrate Syntheses. Several Examples Are Reported,Where Solid Supported Reagents In Combination With Microwave Dielectric Heating Have Been Used. This Results In Both Faster And Easier Synthesis And Purification.
    DOI:10.1081/car-100105712

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2022107013-A1
    优先权日:2020-11-19
    标 题 :Silver assisted gold catalysis for the preparation of fondaparinux pentasaccharide and intermediates
    发明人:HOTHA SRINIVAS; WALKE GULAB; KASDEKAR NITESHLAL; SUTAR YOGESH
    权利人:INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES
    摘要:The present invention relates to a process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. Specifically, the present invention relates to a novel catalytic process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. The present invention further relates to a silver assisted gold catalysis for glycosylation reactions in the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. (I)

    专利号:US-12037623-B2
    优先权日:2018-07-09
    标 题 :Enzymatic synthesis of 4′-ethynyl nucleoside analogs
    发明人:HUFFMAN MARK A; FRYSZKOWSKA ANNA; KOLEV JOSHUA N; DEVINE PAUL N; CAMPOS KEVIN R; TRUPPO MATTHEW; NAWRAT CHRISTOPHER C
    权利人:MERCK SHARP & DOHME; MERCK SHARP & DOHME LLC
    摘要:The present invention relates to an enzymatic synthesis of 4′-ethynyl-2′-deoxy nucleosides and analogs thereof, for example EFdA, that eliminates the use of protecting groups on the intermediates, improves the stereoselectivity of glycosylation and reduces the number of process steps needed to make said compounds. It also relates to the novel intermediates employed in the process.

    专利号:US-6846917-B2
    优先权日:2001-01-23
    标题:Solid- and solution-phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans
    发明人:SEEBERGER PETER H; ORGUEIRA HERNAN; SCHELL PETER
    权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    摘要:Described is a modular, general synthetic strategy for the preparation in solution and on a solid support of heparin, heparin-like glycosaminoglycans, glycosaminoglycans and non-natural analogs of each of them. Additionally, the modular strategy provides the basis for the preparation of combinatorial libraries and parallel libraries of defined glycosaminoglycan oligosaccharides. The defined glycosaminoglycan structures may be used in high-throughput screening experiments to identify carbohydrate sequences that regulate a host of recognition and signal-transduction processes. The determination of specific sequences involved in receptor binding holds great promise for the development of molecular tools which will allow modulation of processes underlying viral entry, angiogenesis, kidney diseases and diseases of the central nervous system. Notably, the present invention enables the automated synthesis of glycosaminoglycans in much the same fashion that peptides and oligonucleotides are currently assembled.

    专利号:EP-1397373-B1
    优先权日:2001-06-07
    标 题 :Improved synthesis of allofuranose
    发明人:KOCH TROELS; HANSEN HENRIK FRYDENLUND
    权利人:SANTARIS PHARMA AS
    摘要:The present invention provides a novel strategy for the synthesis of allofuranose using glucofuranose as starting material in a one-pot reaction. The novel finding is that it is possible to carry out the oxidation of 1,2: 5,6-di-O-isopropylidene- alpha -D-glucofuranose with DMSO/acetic anhydride and a reduction reaction in one pot obtaining high yields of recrystallised and analytical pure 1,2:5,6-di-O-isopropylidene- alpha -D-allofuranose.

    专利号:US-6858726-B2
    优先权日:2001-06-07
    标 题:Synthesis of allofuranose
    发明人:KOCH TROELS; HANSEN HENRIK FRYDENLUND
    权利人:SANTARIS PHARMA AS
    摘要:The present invention provides a novel strategy for the synthesis of allofuranose using glucofuranose as starting material in a one-pot reaction. The novel finding is that it is possible to carry out the oxidation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose with DMSO/acetic anhydride and a reduction reaction in one pot obtaining high yields of recrystallised and analytical pure 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose.

    专利号:US-5338865-A
    优先权日:1992-03-12
    标 题 :Synthesis of halichondrin B and norhalichondrin B
    发明人:KISHI YOSHITO; FANG FRANCIS; FORSYTH CRAIG J; SCOLA PAULA M; YOON SUK KYOON
    权利人:HARVARD COLLEGE
    摘要:Novel chemical compounds that can be used to synthesize halichondrin B and norhalichondrin B, and related derivatives, are described. The synthesis of halichondrin B and norhalichondrin B from these compounds also is described.
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    1: Armand V, Louvel J, Pumain R, Ronco G, Villa P. Effects of various valproic acid derivatives on low-calcium spontaneous epileptiform activity in hippocampal slices. Epilepsy Res. 1995 Nov;22(3):185-92.

    合成参考文献


    摘要:Wicha, J., Science of Synthesis, (2009) 48, 202.
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