CAS: 742058-39-5; 2-(Benzyloxy)-5-Bromopyrimidine

该化合物是一种溴化的微米丁衍生物,在2位置上具有苯基氧替代物,该化合物是有机合成的多用途中间体,特别是在制药和农用化学研究中.溴和苯基氧基组的存在增强了其反应性,使五位置通过交叉反应(如Suzuki或Buchwald-Hartwig)有选择性地发挥作用.其稳定的晶体形式确保了处理和储存的便利性.电子制成的溴在原子上进一步促进了核细胞替代,使其对构建复杂的环绕框架很有价值.对于可控的修改来说,它被广泛用于生物活性分子和精细化学的开发.

英文名称2-(Benzyloxy)-5-Bromopyrimidine
中文名称2-苄氧基-5-溴嘧啶
IUPAC名称2-(benzyloxy)-5-bromopyrimidine
其它别名2-BENZYLOXY-5-BROMO-PYRIMIDINE
CAS编号742058-39-5
MFCD编号:MFCD07375140
EINECS号:676-905-5
分子式:C11H9BrN2O
分子量:265.11
产品CID: 1731500
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→嘧啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: RDGZEALFIOPSCC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C11H9BrN2O/c12-10-6-13-11(14-7-10)15-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-7H,8H2…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数0.0可旋转键数3.0

相似化合物

1635413-26-1 1635413-27-2 1159000-88-0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P233-P260-P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362-P405-P501

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

5-Bromo-2-chloropyrimidine benzyl alcohol 4-[2-(benzyloxy)pyrimidin-5-yl]morpholine

合成工艺路线路线简述

5-溴-2-氯嘧啶,苯甲醇置于caesium Carbonate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺,乙腈作为反应溶剂,化学反应 12.17H,以97%的收率获得产物2-苄氧基-5-溴嘧啶
参考文献:一些新的2,5-二取代嘧啶衍生物的抗癌活性及其合成和细胞毒性评估
标题:一些新的2,5-二取代嘧啶衍生物的抗癌活性及其合成和细胞毒性评估
摘要:摘要已经报道了2,5-二取代的嘧啶的有效合成方法.通过在有0.5 M Na 2 Co 3水溶液的催化量的pdcl 2(pph 3)2存在下,将2-取代的苄氧基-5-溴嘧啶与各种芳基硼酸进行suzuki偶联,获得所需的2,5-取代的嘧啶.在80oc下.然后在ch 3 Cn:Dmf(1:1)中,在cs 2 Co 3存在下,通过2-氯-5-溴嘧啶与取代的苄醇的反应合成2-苄氧基-5-溴嘧啶.一些2,5-二取代的嘧啶已显示出对hela细胞系的中等体外细胞毒活性. 图形概要
DOI:10.1007/s00044-014-1276-6