CAS: 2758-18-1; 3-Methyl-2-Cyclopenten-1-One

该化合物是一个环球化合物,其特点是五人环状结构,在3号位置有甲基替代物,在碳基组附近有共聚的双重结合物,该化合物对有机合成感兴趣,因为它作为迈克尔接受者具有回活动性,而且对循环和功能化反应有用.其结构特征使它成为制作香气,药品和精美化学品的宝贵中间体.α,β-不饱和碳基和甲基组的存在,增强了其在核循环添加和凝聚反应中的多功能性.由于对光和空气的敏感性,该化合物通常在受控制的条件下处理.

结构式图片

相似化合物

1120-73-6 30434-64-1 25564-22-1

欧盟法规

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上下游产品

CAS号59078-89-6 1-diazo-4-methy... | CAS号110-13-4 2,5-己二酮 | CAS号17024-44-1 6-Oxabicyclo[3.... | CAS号86634-00-6 3-methyl-4-trim... | CAS号693-89-0 1-甲基环戊烯 | CAS号64-19-7 冰醋酸 | CAS号463-49-0 丙二烯 | CAS号201230-82-2 carbon monoxide | CAS号74-86-2 乙炔 | CAS号1128-08-1 二氢茉莉酮 | CAS号30221-52-4 3-Methyl-2-cycl... | CAS号6672-30-6 (R)-(+)-3-甲基环戊酮 | CAS号6672-24-8 (3S)-3-methylcy... | CAS号18729-48-1 3-甲基环戊醇,异构体混合物 | CAS号3718-59-0 3-methylcyclope... | CAS号80-71-7 甲基环戊烯醇酮 | CAS号765-70-8 3-甲基-1,2-环戊二酮 | CAS号17024-44-1 6-Oxabicyclo[3.... | CAS号150295-91-3 1-tert-butyl-3-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Methylcyclopent-2-En-1-One 主要起始原料 2,5-Hexanedione
  • 8068-05-1 = 2758-18-1 + 496-16-2 + 876-02-8 + 90-00-6 + 93-51-6 + 608-43-5 + 39151-19-4 + 6443-69-2 + 90-05-1 + 96-39-9 + 105-38-4 + 27129-87-9 + 120-92-3 + 5912-86-7 + 30434-64-1 + 2785-89-9 + 123-07-9 + 930-30-3 + 634-36-6
    反应条件:1.1 250 H
    标题:Catalytic Pyrolysis Of Lignin Over Hierarchical Hzsm 5 Zeolites Prepared By Post-Treatment With Alkaline Solutions
    作者:Tang,Songshan; Et Al
    参考文献:Journal Of Analytical And Applied Pyrolysis 日期:2019 卷标:137 页码:86-95
2,5-己二醇置于[(1,3-Bis((Di-Tert-Butylphosphino)Methyl)Benzene(-1H))Irh2]体系中,用 甲苯 用作溶剂,化学反应 78.0H,以91%的收率获得3-甲基-2-环戊烯-1-酮
参考文献:二氢铱pcp钳形复合物催化的醇和二醇的选择性脱氢
标题:二氢铱pcp钳形复合物催化的醇和二醇的选择性脱氢
摘要:Pcp 钳形复合物 Irh2{c6H3-2,6-(Ch2P-T-Bu2)2} (1) 催化伯醇和仲醇的转移脱氢.脱氢发生在 C12O 键上而不是 C12C 键上,相应的醛或酮是脱氢反应产生的唯一产物.甲醇是这种反应模式的一个例外,它仅与 1 进行化学计量脱氢以得到羰基络合物 Ir(Co){c6H3-2,6-(Ch2P-T-Bu2)2} (2).当反应在甲苯溶液中进行时,以几乎定量的收率获得产物.在相同条件下,2,5-己二醇转化为环状产物 3-Methyl-2-Cyclopenten-1-One,在制备规模反应中以 91% 的收率分离出来. 关键词:醇,脱氢,酮,铱钳络合物,
Doi:10.1139/v01-070

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6872856-B2
优先权日:2000-06-28
标 题 :Cyclic ketones, their preparation and their use in the synthesis of amino acids
发明人:BLAKEMORE DAVID CLIVE; BRYANS JUSTIN STEPHEN
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:A method is provided for making an enantiomerically pure compound of the formula: in which R and R′ represent C1?C10 alkyl, C2?C10 alkenyl or C3?C10 cycloalkyl and the wedges signify (S)- or (R)-stereochemistry, the substituents in compound (II) being trans. Conjugate addition is carried out between an organometallic nucleophile that provides a group R as defined above and (R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-one, (S)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-one or a similar compound in which acetoxy is replaced by another leaving group to give, e.g. in the case of the acetoxy compound, a trans 3,4-disubstituted addition product of formula III or IV; The acetyl group is eliminated from the addition product to give an (R)- or (S)-4-alkyl or 4-alkenyl cyclopent-2-en-1-one the compound of formula is then to be hydrogenated to give a cyclopentanone of formula (I) or conjugate addition of a second organometallic nucleophile that provides a group R′ as defined above to the compound of the above formula may be carried out to give a trans 3,4-disubstituted addition product of formula (II). One of the above compounds may be converted e.g. via an intermediate (XV)-(XVIII) (in which the substituents R and R′ and the wedges have the meanings indicated above) to a gabapentin analogue of one of the formulae shown below: in which the substituents R and R′ and the wedges also have the meanings indicated above.

专利号:US-4359586-A
优先权日:1981-02-12
标 题:Synthesis 2-alkyl cyclopentenolones
发明人:HO TSE-LOK; LIU SHING-HOU
权利人:SCM CORP
摘要:2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one was synthesized in a five-step synthesis starting from 2-methyl-1,3-butadiene. Novel intermediate steps include the hot tube isomerization of 1,1-dihalo-2-methyl-2-vinylcyclopropane to give 1-methyl-4,4-dihalocyclopent-1-ene, hydrolysis to 3-methyl-2-cyclopenten-1-one, epoxidation of the latter using a phase transfer catalyst, followed by catalyzed isomerization to produce 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one in high overall yield.

专利号:US-2003187296-A1
优先权日:2000-06-28
标题 :Cyclic ketones, their preparation and their use in the synthesis of amino acids

专利号:US-2005215816-A1
优先权日:2000-06-28
标 题 :Cyclic ketones, their preparation and their use in the synthesis of amino acids

专利号:US-2008004415-A1
优先权日:2004-05-03
标题 :Non-linear optically active molecules, their synthesis, and use
发明人:MCGINNISS VINCENT D; RISSER STEVEN M; DROTLEFF ELIZABETH; JIANG EDWARD; SPAHR KEVIN B
权利人:OPTIMER PHOTONICS INC
摘要:In one aspect, the present invention provides a hyperpolarizable organic chromophore. The chromophore is a nonlinear optically active compound that includes a Ï€-donor conjugated to a Ï€-acceptor through a Ï€-electron conjugated bridge. In other aspects of the invention, donor structures and acceptor structures are provided. In another aspect of the invention, a chromophore-containing polymer is provided. In one embodiment, the chromophore is physically incorporated into the polymer to provide a composite. In another embodiment, the chromophore is covalently bonded to the polymer, either as a side chain polymer or through crosslinking into the polymer. In other aspects, the present invention also provides a method for making the chromophore, a method for making the chromophore-containing polymer, and methods for using the chromophore and chromophore-containing polymer.

专利号:US-2012059163-A1
优先权日:2005-04-28
标题 :Non-linear opticaly active molecules, their synthesis, and use
发明人:MCGINNISS VINCENT D; RISSER STEVEN M; DROTLEFF ELIZABETH; JIANG EDWARD; SPAHR KEVIN B
权利人:MCGINNISS VINCENT D; RISSER STEVEN M; DROTLEFF ELIZABETH; JIANG EDWARD; SPAHR KEVIN B; OPTIMER PHOTONICS INC
摘要:In one aspect, the present invention provides a hyperpolarizable organic chromophore. The chromophore is a nonlinear optically active compound that includes a Ï€-donor conjugated to a Ï€-acceptor through a Ï€-electron conjugated bridge. In other aspects of the invention, donor structures and acceptor structures are provided. In another aspect of the invention, a chromophore-containing polymer is provided. In one embodiment, the chromophore is physically incorporated into the polymer to provide a composite. In another embodiment, the chromophore is covalently bonded to the polymer, either as a side chain polymer or through crosslinking into the polymer. In other aspects, the present invention also provides a method for making the chromophore, a method for making the chromophore-containing polymer, and methods for using the chromophore and chromophore-containing polymer.
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主要参考文献

参考标题:Fe(0)-Mediated Synthesis Of Tri- And Tetra-Substituted Olefins From Carbonyls: An Environmentally Friendly Alternative To Cr(II)
作者:J. R. Falck,Romain Bejot,Deb K. Barma,Anish Bandyopadhyay,Suju Joseph,Charles Mioskowski |发布日期:2006.10.1
摘要:Carbonyls By Activated Polyhalides. In Many Instances, Fe(0) Was Equivalent Or Superior To Cr(II). Notably, Fe(0), But Not Cr(II), Proved Compatible With A Wide Range Of Functionality, Inter Alia, Unprotected Phenol, Aryl Nitro, Carboxylic Acid, And Alkyl Nitrile. A Surprising Reversal Of Stereoselectivity For Aldehydes Versus Ketones Was Observed Using Both Metals. The Resultant α-Halo-α,β-Unsaturated Or α

合成参考文献


摘要:Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L., Science of Synthesis, (2010) 47, 715.
摘要:Oishi, M.; Takikawa, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 4, 97.
摘要:Liu, Y.; Melchiorre, P., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 420.
摘要:Nguyen, B. N.; Hii, K. K.; Szymański, W.; Janssen, D. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 586.
摘要:Liu, Y.; Melchiorre, P., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 424.
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