CAS: 4701-17-1; 5-Bromothiophene-2-Carbaldehyde

该化合物是有机化合物,其特点是存在溴原子和硫苯环,这是含有硫磺的五人芳香热循环,其五人组成芳香循环,含有硫酸;该化合物的特点是附于硫磷环的碳酸酐功能组(CHO),特别是在2位置,以及5位置的溴替代体;该溴原子的存在加强了化合物的再活动,使其在各种合成应用中,包括制作更复杂的有机分子中有用;该硫苯圈有助于化合物的芳香性,影响其电子特性和稳定性;5-Bromo-2-thopenecarboxyde,通常用于有机合成,特别是在制药和农用化学的开发中;其独特的结构使得有可能在材料科学中应用,并作为合成功能化硫苯衍生物的建筑块;与许多有机化合物一样,处理应谨慎进行,同时考虑具有潜在毒性和再活性的安全议定书.

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2-bromothiophene N,N-dimethyl-formamide N-methyl-N-phenylformamide thiophene-2-carbaldehyde c-(5-bromo-[2]thienyl)-2-p-tolyl-acrylonitrile3c-(5-bromo-[2]thienyl)-2-p-tolyl-acrylonitrile (E)-2-bromo-5-(2-nitrovinyl)thiophene c-(5-bromo-[2]thienyl)-acrylonitrile2-(4-bromo-phenyl)-3c-(5-bromo-[2]thienyl)-acrylonitrile c-(5-bromo-[2]thienyl)-2-phenyl-acrylonitrile3c-(5-bromo-[2]thienyl)-2-phenyl-acrylonitrile

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Bromothiophene-2-Carbaldehyde 主要起始原料 2-Thiophenecarboxaldehyde
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Thiophenecarboxaldehyde
2-噻吩甲醛置于溴,碳酸氢钠体系中,用 氯仿 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以80%的收率获得产物5-溴噻吩-2-甲醛
参考文献:苯硫腙衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计,合成及分子对接研究
标题:苯硫腙衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计,合成及分子对接研究
摘要:摘要 以 2,3-二取代噻吩醛和醇为关键构件,设计并合成了一系列 2,3 和 5 位取代的噻吩衍生物.通过对 Pc-3,Du145(前列腺),A549(肺),Ht29,Hct116(结肠),Mcf7,Mdamb231(乳腺),B16F10(黑色素瘤)nci(结肠直肠)癌细胞系进行(mtt)测定评估体外细胞毒性噻吩衍生物.这些合成化合物中的大多数显示出抗癌活性,化合物5B显示出非常好的细胞毒性,对 Ht29 细胞系的 Ic 50 = 2.61 +/-0.34 µ M.此外,在用5B处理细胞时观测到细胞迁移的关键特性.5B观测到 G2/m 期的细胞周期停滞在抑制微管蛋白聚合的 Ht29 细胞系上,Ic 50值为 8.21 +/-0.30 μm.此外,通过分子对接研究建立了与共晶配体的结合位姿以及与5B的秋水仙碱结合位点的相互作用.因此,这种支架可以开发为靶向微管蛋白聚合的抗癌剂.
DOI:10.1080/00397911.2022.2125324

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5783577-A
优先权日:1995-09-15
标题 :Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof
发明人:HOUGHTEN RICHARD A; OSTRESH JOHN M
权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
摘要:The present invention provides synthetic combinatorial libraries of organic compounds based on the quinazolinone ring.

专利号:US-5175302-A
优先权日:1987-07-13
标 题 :Nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
发明人:STAHLY G PATRICK
权利人:ETHYL CORP
摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

专利号:US-8034895-B2
优先权日:2004-02-04
标题 :Conjugated thiophenes having conducting properties and synthesis of same
发明人:SKENE WILLIAM G
权利人:UNIV MONTREAL
摘要:The present invention relates to conjugated oligomers and polymers comprising aromatic thiophene cores. The conjugated materials are obtained by simple and efficient condensation of an aryl diamine and an aryl dialdehyde or a bifunctional aryl moiety comprising both an aldehyde and an amine. Condensation of the complementary moieties at temperatures ranging from ambient to refluxing temperatures in various solvents resulted in conjugated oligomers and polymers that can subsequently be cast into thin films. Oligomerization and polymerization can be done under mild conditions with removal of the resulting water bi-product responsible for shifting the equilibrium in favor of the conjugated products. The resulting conjugated compounds can be made conducting with dopants affording electrically conducting materials of either p-type or n-type conductors depending on the dopant selected.

专利号:US-4837327-A
优先权日:1987-07-13
标 题 :Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
发明人:STAHLY G PATRICK
权利人:ETHYL CORP
摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

专利号:US-4999429-A
优先权日:1989-01-09
标 题 :Process for the preparation of α,α,β-1-trifluoro-1-olefinic derivatives
发明人:STAHLY G PATRICK
权利人:ETHYL CORP
摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

专利号:US-6774229-B2
优先权日:1999-11-21
标 题 :Coupling condensation synthesis of heterocycles
发明人:MUELLER THOMAS; ANSORGE MARKUS
权利人:MORPHOCHEM AG
摘要:The invention relates to a process for the preparation of heterocycles, characterised in that the following components: n i) a propargyl derivative of the general structural formula I n  a wherein Het is an optionally substituted hetero atom and A is a substituted or unsubstituted aromatic entity, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted vinyl arene and/or a derivative thereof, an olefin, an alkyne, an acceptor group or a nitrile; n (ii) a compound of the general structural formula II, n n n B—X  II, n n n  wherein B is an electron-deficient substituted or unsubstituted aromatic entity with or without an acceptor group, an electron-deficient substituted or unsubstituted heteroaromatic entity with or without an acceptor group, an electron-deficient olefin and/or alkyne, a metal complex, and X is a leaving group; n (iii) a nucleophile of the general structural formula III, n n n Y—C n —Z  III, n n n  wherein Y and/or Z, each independently of the other, is an amino group, thio group (mercapto group), seleno group, telluro group, hydroxy group (alcohol group), imido group, carbonyl group, thiocarbonyl group, selenocarbonyl group, tellurocarbonyl group; C is a substituted or unsubstituted C atom, a substituted or unsubstituted or annelated CC double bond or single bond and n=0-10, preferably 1-5, preferably are reacted in a one-pot reaction by cyclocondensation to form 4- to 10-membered, preferably 5- to 7-membered, heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring systems.
青岛和成医药化工有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Hyojung Cha, Et Al. Effects Of Cyano-Substituents On The Molecular Packing Structures Of Conjugated Polymers For Bulk-Heterojunction Solar Cells. Acs Appl Mater Interfaces. 2014 Sep 24;6(18):15774-82.

合成参考文献


摘要:Schatz, J.; Seler, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 2, 420.
摘要:Tsubouchi, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 2, 338.
摘要:Littke, A., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 258.
摘要:Colobert, F.; Leroux, F. R., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 373.
摘要:Andersson, C.-M.; Andersson, M., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 3, 42.
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