CAS: 572-09-8; (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-Bromotetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是一种卤化的甘蔗衍生物,特别是溴化甘蔗糖的氮化物;该化合物的特点是溴原子和与葡萄糖结构相连的乙酰基体,该物质会影响其再活性和溶性;它一般是白色的,白色的晶状固体,可溶于诸如水和酒精等极溶溶剂,因为存在氢氧基化合物;乙酰基化合物组会加强其脂性,使其在有机合成中更具有多功能性. -乙酰甘甘蔗糖经常被用作有机化学中的试剂,特别是作为糖化物捐献者,在这种反应中,它作为糖化反应的催化剂使用. 它的溴原子可参与核糖代谢反应,使其在各种玻璃表面和其他碳水化合物衍生物的合成中具有价值. 此外,该化合物的立体化学剂在确定其生物活动和与生物化学途径中与酶和再感受体的相互作用方面发挥着关键的作用.

结构式图片

相似化合物

3068-32-4 6919-96-6 60619-58-1

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号604-69-3 β-D-葡萄糖五乙酸酯 | CAS号2280-44-6 D-glucopyranose | CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号604-68-2 α-D-葡萄糖五乙酸酯 | CAS号83-87-4 α,β-D-五乙酸葡萄糖 | CAS号492-62-6 α-D-葡萄糖 | CAS号6378-65-0 己酸己酯 | CAS号112-17-4 乙酸癸酯 | CAS号4163-65-9 五乙酸α-D-甘露糖 | CAS号108124-75-0 6-(beta-D-吡喃葡萄糖... | CAS号105088-14-0 zearalenone-4-g... | CAS号474-58-8 胡萝卜苷 | CAS号4098-06-0 三乙酰半乳糖烯 | CAS号498-07-7 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 | CAS号709-50-2 甲基β-D-吡喃葡萄糖苷半水合物 | CAS号3323-72-6 4,6-二-O-乙酰基-2,3... | CAS号3366-47-0 2,3,4,5-TETRA-O... | CAS号38081-37-7 3,4,6-tri-O-ace...

合成工艺路线路线简述

    1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-Acetyl-β-D-Lactose置于乙酰溴,三氟化硼乙醚,Zinc Dibromide体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应生成 2,3,4,6-四乙酰氧基-Alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物
    参考文献:对甲氧基苯基糖苷转化为相应的糖基氯化物和溴化物,并转化为硫代苯基糖苷.
    标题:对甲氧基苯基糖苷转化为相应的糖基氯化物和溴化物,并转化为硫代苯基糖苷.
    摘要:使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基(pmp)β-D-吡喃葡萄糖苷(glc,Gal,Glcnphth,Galnphth,Glcntr°C,Gal Beta 4Glc,Gal Alpha 4Gal),使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂.在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pmp糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物,产率为81-98%.用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pmp糖苷,可以80-100%的收率和高(> 20:1)β/ Alpha选择性获得相应的硫糖苷.针对一系列试剂研究了pmp糖苷的稳定性.
    DOI:10.1016/s0008-6215(96)90118-4

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2004266699-A1
    优先权日:2001-10-04
    标 题 :Flavonoid compounds capable of modifying the dynamic and/or physical state of biological membranes and to stimulate the endogenous synthesis of stress proteins in eukaryotic cells, relative synthesis and their use
    发明人:PORTA AMALIA
    摘要:The invention relates to flavonoids compounds of formula (I) and (II) capable of modifying the dynamic and/or physical state of biological membranes and to stimulate the endogenous synthesis of stress proteins in eukaryotic cells. Such compounds are molecules of plant origin or synthetic. The invention also describes a method to identify, purify and chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy through their capacity to stimulate the transcription of stress genes and as a consequence, to interact with biological membranes with alteration of their relative physical state. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have applications in the areas of pharmaceuticals, more specifically in cosmetics and dermatology, for all those afections related to an alteration of the expression of stress genes.

    专利号:US-7435816-B2
    优先权日:2003-04-30
    标 题 :Synthesis of solanum glycosides
    发明人:SHAHID MOHAMMED
    权利人:SHAHID MOHAMMED
    摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of solanum glycosides, in particular to the synthesis of solasonine as well as to novel β-monosaccharide intermediate compounds, of Formula (2), where R 1 is a benzylidene, 4-nitrobenzylidene or 4-methoxybenzylidine group, and each R 2 independently is a benzoyl, acetyl or pivaloyl group:

    专利号:US-4384998-A
    优先权日:1981-03-30
    标题:Synthesis of thienamycin from D-glucose
    发明人:DURETTE PHILIPPE L
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose which proceeds via intermediates I, II and III to known aldehyde IV which is known to be useful in the total synthesis of thienamycin (V): ##STR1## wherein: R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms; R 1 is lower alkyl or aralkyl, such as benzyl and the like; and R 2 is hydrogen or a removable protecting group, such as triorganosilyl wherein the organo groups are independently selected from lower alkyl, phenyl and phenylloweralkyl.

    专利号:US-4448976-A
    优先权日:1981-03-30
    标题 :Chiral synthesis of thienamycin from D-gluocose
    发明人:DURETTE PHILIPPE L
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose which proceeds via intermediates I, II and III to known aldehyde IV which is known to be useful in the total synthesis of thienamycin (V): ##STR1## wherein: R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms; R 1 is lower alkyl or aralkyl, such as benzyl and the like; and R 2 is hydrogen or a removable protecting group, such as triorganosilyl wherein the organo groups are independently selected from lower alkyl, phenyl and phenylloweralkyl.

    专利号:EP-1421100-B1
    优先权日:2001-08-21
    标 题 :Chemical synthesis of solamargine
    发明人:SHAHID MOHAMMED
    权利人:GLYCOMED SCIENCES LTD
    摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of solanum glycosides, in particular to the synthesis of solamargine as well as to novel beta-monosaccharide Intermediate compounds.

    专利号:US-2003138880-A1
    优先权日:2001-08-24
    标 题:Solid-phase synthesis of oligosaccharides and glycopeptides using glycosynthases
    发明人:WITHERS STEPHEN G; JENSEN KNUD J; PETERSEN LARS; TOLBORG JAKOB L
    权利人:UNIV BRITISH COLUMBIA
    摘要:The present invention provides materials and methods for the solid-phase synthesis of oligosaccharides and glycopeptides. Such materials and methods include mutant glycosidase enzymes, or “glycosynthases,â€? chemically-derivatized acceptor molecules, and specific solid support matrices.
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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of Phosphatidyl-β-Glucosyl Glycerol Containing A Dioleoyl Diglyceride Moiety
    作者:C.A.A. Van Boeckel,G.M. Visser,J.H. Van Boom |发布日期:1985.1
    摘要:In A Two Step Procedure, To Afford Compound ; (C) A 2,4-Dichlorophenyl Protected Phosphatidic Acid Derivative . Compound Could Be Selectively Coupled To The Primary Hydroxyl Function Of To Afford The Fully Protected Glycophospholipid . Finally, Removal Of The 2,4-Dichlorophenyl And Tips Protecting Groups From Was Performed With Syn-4-Nitrobenzaldoximate And Fluoride Ions, Respectively, To Afford Glycophospholipid

    合成参考文献


    摘要:Gosmini, C.; Corpet, M., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 685.
    摘要:Shu, X.-Z.; Pang, X., Science of Synthesis: Special Topics, (2022) 1, 404.
    摘要:Adak, L.; Sahoo, S.; Aoki, S.; Kawanaka, Y.; Nakamura, M., Science of Synthesis: Base-Metal Catalysis, (2023) 2, 408.
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