CAS: 109425-51-6; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(1-Trityl-1H-Imidazol-4-yl)Propanoic Acid

该化合物是氨酸丁基丁酸的受保护衍生物,主要用于peptide合成.该化合物的特点是氟氧基碳基(Fmoc)组,该组是氨基功能的保护组,允许在聚氨基期间有选择地作出反应.三苯甲基(Trt)组保护他用碘的侧链,特别是亚麻氮,防止不想要的反应.这些保护组的存在加强了有机溶剂中化合物的稳定性和溶解性,使之适合固态聚氨基合成.Fmoc-His(Tmoc)-OHC的特征是其相对较高的分子重量和复杂的结构,有助于其在特定序列和功能的合成浸药条件下的合成作用.此外,该化合物一般在基于生物化学反应的标准研究条件下,在随后的化学反应中,其一般需要其稳定地的实验室研究.

结构式图片

相似化合物

135610-90-1 123333-71-1 14997-58-1

上下游产品

(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride 2-amino-3-(N-tritylimidazolyl)propionic acid N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide[(S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-ethylcarbamoyl]-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester L-His-L-Leu-L-Asp-L-Ile-L-Ile-L-Trp Fm°C-Tyr(t-Bu)-Ile-His(Trt)-Pro-Phe-OH

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-His(Trt)-Oh 主要起始原料 9-Fluorenylmethyl Chloroformate And H-His(Trt)-Oh
  • (文献来源)合成步骤主要原料 9-Fluorenylmethyl Chloroformate 和 H-His(Trt)-Oh
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯,N'-(三苯甲基)-L-组氨酸置于二环己胺,Sodium Carbonate,Potassium Hydrogensulfate体系中,用 丙酮,水,乙腈 用作溶剂,以56%的收率获得n-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸
参考文献:制备不含低聚物的 Nα-Fmoc 氨基酸的有效方法
标题:制备不含低聚物的 Nα-Fmoc 氨基酸的有效方法
摘要:摘要 提出了一种无肽,高纯度和高产率合成 Nα-Fmoc 氨基酸的两步法.第一步涉及在丙酮中制备稳定的二环己基铵-氨基酸离子加合物.随后,离子加合物在弱碱性条件下与 Fmoc-Nosu 反应,得到不含二肽的 Nα-Fmoc 氨基酸.离子盐中二环己基铵抗衡离子的正电荷具有更长的半径,缓和了氨基酸羧酸根离子的亲核性,并通过阻止混合酸酐(寡肽杂质的前体)的形成来防止副产物.
Doi:10.1080/00397910802632563

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2024067694-A1
优先权日:2021-01-04
标 题:Synthesis of teduglutide
发明人:GANGA RAMU VASANTHAKUMAR; PATIL NITIN; SUVARNA DEEPA SHANKAR
权利人:BIOCON LTD
摘要:The present invention provides for novel synthetic approach of solid phase synthesis of peptides with C-terminal Aspartic acid by anchoring the side chain carboxylic group of aspartic acid to the solid support to avoid the formation of various impurities and thus resulting in higher yield and ease the purification process. The present invention further provides the usage of free amino acids and reducing agents as antioxidants in the cleavage cocktail to negate the formation of oxidative impurities formed during the global cleavage and isolation of the peptide from solid support.

专利号:US-6316593-B1
优先权日:1996-02-09
标题:Synthesis of VIP analog
发明人:BOLIN DAVID ROBERT; DANHO WALEED; FELIX ARTHUR M
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:This invention relates to a novel process for the synthesis of vasoactive intestinal peptide analog Ac(1-31)-NH2 from four protected peptide fragments.

专利号:EP-1960423-B1
优先权日:2004-12-30
标 题:Synthesis of peptide t-20 using peptide intermediate fragments
发明人:HAN YEUN-KWEI; JOHNSTON DAVID A; KHATRI HIRALAL N
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Methods for the solid phase synthesis of T-20 peptides and peptide intermediates, in particular methods involving synthesizing T-20 peptide intermediates at low loading factors to produce products having excellent purity and yield.

专利号:US-9206222-B2
优先权日:2009-06-29
标题:Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols
发明人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN
权利人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:The present invention relates to the synthesis of depsipeptides on solid phase support. Said depsipeptides are then implicated in a solution phase O—N acyl shift enabling to obtain the corresponding peptide alcohols.

专利号:US-12251674-B2
优先权日:2012-11-14
标 题:Substrates, systems, and methods for array synthesis and biomolecular analysis
发明人:RAJASEKARAN JOHN J; JAYARAMAN VASANTH; WANG TIANHAO; BEI KANG; KRISHNAMURTHY HARI KRISHNAN; VEDANTHAM PUNITHA
权利人:VIBRANT HOLDINGS LLC
摘要:Disclosed herein are formulations, substrates, and arrays. In certain embodiments, substrates and arrays comprise a porous layer for synthesis and attachment of polymers or biomolecules. Also disclosed herein are methods for manufacturing and using the formulations, substrates, and arrays, including porous arrays. Also disclosed herein are formulations and methods for one-step coupling, e.g., for synthesis of peptides in an N→C orientation. In some embodiments, disclosed herein are formulations and methods for high efficiency coupling of biomolecules to a substrate.

专利号:US-2024287128-A1
优先权日:2020-11-17
标题:Extremely fast solid phase synthesis
发明人:GILON CHAIM; HUREVICH MATTAN; BENTOLILA MOSHE; ALSHANSKI ISRAEL; NAOUM JOHNNY
权利人:YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD
摘要:The present disclosure generally relates to the field of solid phase synthesis and methods for synthesizing peptides and employing solid phase synthesis.
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主要参考文献

[参考文献]: Yi Y, Et, Al. Suppression Of Simultaneous Fmoc-His(Trt)-Oh Racemization And Nα-Dic-Endcapping In Solid-Phase Peptide Synthesis Through Design Of Experiments And Its Implication For An Amino Acid Activation Strategy In Peptide Synthesis. Org. Process Res. Dev. 2022 Jun 27.
[参考文献]: Paul W R Harris, Et Al. Chemical Synthesis Of A Polypeptide Backbone Derived From The Primary Sequence Of The Cancer Protein Ny-Eso-1 Enabled By Kinetically Controlled Ligation And Pseudoprolines. Biopolymers. 2015 Mar;104(2):116-27.

合成参考文献


摘要:Meuleman, T. J.; Liskamp, R. M. J., Science of Synthesis, (2021) , 46.
参考文献:10.1385/1-59259-783-1:349
摘要:Knight CG, Onley CM, Farndale RW. Peptide synthesis in the study of collagen-platelet interactions. Methods Mol Biol. 2004;273():349–64. doi: 10.1385/1-59259-783-1:349.
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