CAS: 114676-69-6; (2R,4R)-1-Tert-Butyl 2-Methyl 4-Hydroxypyrrolidine-1,2-Dicarboxylate

该化合物是属于氨基酸衍生物一类的化学化合物,特别是一种分泌衍生物,它有一个叔丁基-丁基碳基(Boc)保护组,通常用于peptide合成,以保护氨基组免受不理想的反应.该组在四氢氧位置上有一个cis配置,影响其立体化学和生物活动.作为一个甲基酯,它拥有一个可以提高有机溶剂溶解度的酯功能组.该化合物通常用于有机合成和丙酸化学,特别是在制药和生物活性化合物的开发中.其结构允许在药物设计中的潜在应用,在这种环境中,亲线性会有助于peptides的一致稳定性. 氢氧基化合物组的存在还可能带来额外的再活性,使其成为合成途径的多功能中间体.

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74844-91-0 135042-17-0 897046-42-3

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CAS号141850-54-6 (2R,4R)-4-羟基-2-... | CAS号114676-97-0 (2R,4R)-N-B°C-2... | CAS号135042-30-7 [(2R,4R)-4-(2,6... | CAS号256487-77-1 N-B°C-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | CAS号254881-77-1 (2R,4S)-1-叔丁基 2... | CAS号77450-03-4 (2R,4S)-4-羟基-2-... | CAS号681128-50-7 N-B°C-反式-4-氟-D-脯氨酸 | CAS号475561-89-8 4-氟-1H-吡咯-2-甲酸甲酯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (2R,4R)-1-Tert-Butyl 2-Methyl 4-Hydroxypyrrolidine-1,2-Dicarboxylate 主要起始原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate And D-Proline, 4-Hydroxy-, Methyl Ester, Hydrochloride (1:1), (4R)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate 和 D-Proline, 4-Hydroxy-, Methyl Ester, Hydrochloride (1:1), (4R)-
L-羟基脯氨酸置于乙酸酐,碳酸氢钠,溶剂黄146体系中,用 1,4-二氧六环,水,丙酮 用作溶剂,化学反应 11.0H,反应生成顺式-1-Boc-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
参考文献:脯氨酸编辑:合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法. 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析
标题:脯氨酸编辑:合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法. 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析
摘要:功能化脯氨酸残基具有多种应用.在此,我们描述了一种实用方法,即脯氨酸编辑,用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽.通过标准固相肽合成法合成肽,以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp).以自动化方式,Hyp 羟基受到保护,并合成肽的其余部分.肽合成后,Hyp 保护基被正交去除,Hyp 被选择性修饰,生成取代的脯氨酸氨基酸,肽主链起到"保护"脯氨酸氨基和羧基的作用.在模型四肽 (Ac-Typn-Nh2) 中,4R-Hyp 通过 Mitsunobu,氧化,还原,酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸,具有 4R 或 4S 立体化学.通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物(cys,Asp/glu,Phe,Lys,Arg,Pser/pthr),识别基序(生物素,Rgd),诱导立体电子效应的吸电子基团(氟,硝基苯甲酸酯),用于异核 NMR
Doi:10.1021/ja3109664

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7691843-B2
优先权日:2002-07-11
标 题 :N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
发明人:RAJU BORE G; O'DOWD HARDWIN; GAO HONGWU; PATEL DINESH V; TRIAS JAOQUIM
权利人:PFIZER
摘要:Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3-O—(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

专利号:CN-117702139-A
优先权日:2023-12-18
标题:A synthesis method of electrocatalytic fluoroalkoxyaryl ether compounds
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[参考文献]: Beck A, Et Al. Strategies And Challenges For The Next Generation Of Antibody-Drug Conjugates. Nat Rev Drug Discov. 2017;16(5):315-337.
[参考文献]: Nalawansha Da, Et Al. Protacs: An Emerging Therapeutic Modality In Precision Medicine. Cell Chem Biol. 2020;27(8):998-985.

合成参考文献


参考文献:10.1055/s-0029-1216574
摘要:Reducing Ketones with Carrots. Synfacts. 2009 Apr 22;2009(05):0555. doi: 10.1055/s-0029-1216574.
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