CAS: 2941-58-4; 2-Bromo-6-Methoxybenzothiazole

该化合物是一种混合循环化合物,在2位置用溴取代苯并氮醇核心,在6位置用溴替代,这种结构具有适合进一步功能化的再活性,使其成为有机合成中的宝贵中间体,特别是在制药和农用化学应用中.溴代金基的代金体增强了其在交叉反应中的效用,如Suzuki或Buchwald-Hartwig,而甲氧基组则有助于芳香系统的电子调节.在标准条件下,其定义明确的再活性特征和稳定性使它成为建造复杂分子的可靠建筑块.该化合物通常在不热条件下处理,以维护其完整性.

英文名称2-Bromo-6-Methoxybenzothiazole
中文名称2-溴-6-甲氧基苯并[d]噻唑
IUPAC名称2-bromo-6-methoxybenzo[d]thiazole
其它别名6-甲氧基-2-溴苯并噻唑; 2-Bromo-6-Methoxy-1,3-Benzothiazole
CAS编号2941-58-4
MFCD编号:MFCD08459026
EINECS号:881-762-9
分子式:C8H6BrNOS
分子量:244.11
产品CID: 1275928
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→苯并噻唑类化合物

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InChIKey: YNONWDJSSPJFBQ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H6BrNOS/c1-11-5-2-3-6-7(4-5)12-8(9)10-6/h2-4H,1H3…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数0.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

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合成工艺路线路线简述

2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑置于peg 200,Copper(Ll) Bromide,亚硝酸异戊酯体系中,用乙腈用作溶剂,化学反应 3.0H,以79.3%的收率获得2-溴-6-甲氧基苯并噻唑
参考文献:以 1,4-苯醌为原料合成 D-荧光素的关键中间体 2-氰基-6-羟基苯并噻唑
标题:以 1,4-苯醌为原料合成 D-荧光素的关键中间体 2-氰基-6-羟基苯并噻唑
摘要:2-Cyano-6-Hydroxybenzothiazole 是合成 D-荧光素(萤火虫荧光素酶的天然底物)的关键中间体.从1,4-苯醌与l-半胱氨酸乙酯的反应开始,然后中间体乙基(R)-2-氨基-3-( 2,5-二羟基苯硫基)丙酸酯盐酸盐转化为 2-Carbethoxy-6-Hydroxybenzothiazole.对该中间体进行合适的保护并转化为相应的腈,在脱保护后得到 2-氰基-6-羟基苯并噻唑(1,4-苯醌的收率为 32%).该腈与 D-半胱氨酸反应,在室温下以几乎定量的收率 (90-95%) 提供 D-荧光素.
Doi:10.1055/s-0029-1217971