CAS: 64291-41-4; (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(4-(Hydroxymethyl)Phenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是玻璃表面化合物,其特点是其玻璃表面表面结构,由一种与苯球细胞相连的葡萄糖单位组成,其特征是四种乙酰组,附于葡萄糖的氢氧基组,加强其脂质和稳定性,4-(氢氧甲基)苯基组的存在有助于其芳香特性和潜在的生物活动. -D-甘色相在各种生物化学过程中的作用是众所周知的,包括作为玻璃基质和参加细胞信号工作.氢氧组的乙酰可以影响化合物的溶解性和再活性,使其在合成有机化学中有用,并有可能用于制药用途.其结构特征表明,它可能表现出与生物目标的具体互动,可以用于治疗目的.总体而言,这种化合物可以说明化学和生物系统中的玻璃表面的复杂性和多变性.

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上下游产品

CAS号62499-27-8 天麻素

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Acetagastrodine 主要起始原料 4-Hydroxybenzyl Alcohol And 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranosyl Bromide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Hydroxybenzyl Alcohol 和 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranosyl Bromide
对甲酚置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),偶氮二异丁腈,三氟化硼乙醚,碳酸氢钠体系中,用 氘代丙酮,二氯甲烷,水,氯苯 作为反应溶剂,化学反应 15.0H,反应生成 乙酰天麻素
参考文献:Improved Synthesis Of Gastrodin,A Bioactive Component Of A Traditional Chinese Medicine
标题:Improved Synthesis Of Gastrodin,A Bioactive Component Of A Traditional Chinese Medicine
摘要:使用五-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖和对甲酚作为糖基供体和糖基,开发出了非常实用的天麻素合成方法. 五-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖和对甲酚分别作为糖基供体和糖基受体,通过四个步骤合成了天麻素,总产率为 58.1%. 受体,分四个步骤合成了天麻素,总收率为 58.1%.在 在第一步,五-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖与对甲酚在 Bf3.置于bf3.Et2O 催化剂存在下,反应生成 4-甲基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷,产率为 76.3%.此外,这种 用 Nbs 进行自由基溴化反应,得到 4-(溴甲基)苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷,收率为 91%. 收率为 91%.随后,2,3,4,6-O-四乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷与丙酮和饱和的 与丙酮和饱和碳酸氢钠水溶液反应,反应生成了 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷,收率为 93%. 收率为 93%.最后,对 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷的全脱保护反应. 得到天麻素,产率为 90%.与之前报道的方法相比 相比,该方法具有操作简单,无需色谱分离,总体收率高的优点,操作简单,无需色谱分离,总收率高,试剂廉价且普通 试剂以及较少的废弃污染物,因此是一种适合工业生产的替代方法. 适合工业化生产.
DOI:10.2298/jsc131011026L

海关参考信息

专利信息


专利号:CN-103275146-A
优先权日:2013-06-13
标题 :A chemical synthesis method of gastrodin suitable for industrialization
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主要参考文献


1: Li HL, Su Q, Xiang JM, Zhang ZZ, Mo YQ. [Antispasmodic effect of acetagastrodine on vascular smooth muscle]. Yao Xue Xue Bao. 1986 Jul;21(7):539-41. Chinese. Chinese. doi: 10.1007/s00592-016-0914-5. Epub 2016 Sep 20.

合成参考文献


摘要:Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal., 24(244), 1989
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