对甲酚置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),偶氮二异丁腈,三氟化硼乙醚,碳酸氢钠体系中,用 氘代丙酮,二氯甲烷,水,氯苯 作为反应溶剂,化学反应 15.0H,反应生成 乙酰天麻素
参考文献:Improved Synthesis Of Gastrodin,A Bioactive Component Of A Traditional Chinese Medicine
标题:Improved Synthesis Of Gastrodin,A Bioactive Component Of A Traditional Chinese Medicine
摘要:使用五-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖和对甲酚作为糖基供体和糖基,开发出了非常实用的天麻素合成方法. 五-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖和对甲酚分别作为糖基供体和糖基受体,通过四个步骤合成了天麻素,总产率为 58.1%. 受体,分四个步骤合成了天麻素,总收率为 58.1%.在 在第一步,五-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖与对甲酚在 Bf3.置于bf3.Et2O 催化剂存在下,反应生成 4-甲基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷,产率为 76.3%.此外,这种 用 Nbs 进行自由基溴化反应,得到 4-(溴甲基)苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷,收率为 91%. 收率为 91%.随后,2,3,4,6-O-四乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷与丙酮和饱和的 与丙酮和饱和碳酸氢钠水溶液反应,反应生成了 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷,收率为 93%. 收率为 93%.最后,对 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖苷的全脱保护反应. 得到天麻素,产率为 90%.与之前报道的方法相比 相比,该方法具有操作简单,无需色谱分离,总体收率高的优点,操作简单,无需色谱分离,总收率高,试剂廉价且普通 试剂以及较少的废弃污染物,因此是一种适合工业生产的替代方法. 适合工业化生产.
DOI:10.2298/jsc131011026L