CAS: 6485-67-2; (R)-2-Amino-2-Phenylacetamide

该化合物是一种在制药合成中广泛使用的手性中间体,特别是在生产β-光化抗生素和其他生物活性化合物方面,其主要优势在于其高抗原纯度,确保了非对称合成中精确的立体化学控制;该化合物是构建复杂分子的多功能构件,在标准条件下提供了极好的回动性和稳定性;其晶体形式有利于处理和储存,而与各种反应条件的兼容性则增强了其在多步合成途径中的效用. D-苯基闪光胺因其在工业规模的应用中具有一贯的质量和可靠性而备受重视,因此成为了精细化学和API制造的首选.

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Phenylglycinamid (R)-Phenylglycine methyl ester (RS)-phenylglycinamide hydr°Chloride D-phenylglycine methyl ester hydr°Chloride(R)-phenylglycine D-(-)-cyclohexylglycine amide (R)-2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-phenyl-acetamide (-)-(R)-N-isopropylidene-α-aminophenylacetamide

合成工艺路线路线简述

    Benzaldehyde 9-Fluorenyl Imine置于盐酸,甲酸,(R)-1,1'-Binaphthyl-3,3'-Bis(Ph2P=o)-2,2'-Diyl-Alcl,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌,苯酚体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 46.0H,反应生成 左旋苯甘氨酸酰胺
    参考文献:路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂促进的催化不对称strecker型反应.
    标题:路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂促进的催化不对称strecker型反应.
    摘要:据报道,在路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂1的催化下,发生了一般的不对称strecker型反应.三甲基甲硅烷基氰化物(tmscn)与各种芴基亚胺,包括正醛亚胺和α,β-不饱和亚胺的反应进行得很好.在催化量的苯酚作为添加剂(20摩尔%)的存在下具有极好的对映选择性(催化体系1).将产物成功地以高收率转化为相应的氨基酸衍生物,而没有损失对映体纯度.此外,来自α,β-不饱和亚胺的产物的氢化或二羟基化也提供了饱和或官能化的氨基腈,也没有损失对映体纯度.产品的绝对构型和使用催化剂2的对照实验支持所建议的路易斯酸(al)和路易斯碱部分(氧化膦)对亚胺和tmscn的双重活化作用.来自包括动力学和NMR在内的机理研究在催化物种的实验中,Phoh的作用似乎是质子化中间体阴离子氮的质子源.具体而言,我们发现在该催化体系中,Tmcsn比hcn更具反应性,这可能是由于1的氧化膦部分对tmscn的活化能力.这一事实促
    DOI:10.1248/cpb.48.1586

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2010105111-A1
    优先权日:2007-02-28
    标 题 :Method for production of optically active amino acid
    发明人:ASANO YASUHISA; TANAKA AKINORI; HASEMI RYUJI
    权利人:MITSUBISHI GAS CHEMICAL CO
    摘要:An optically active amino acid is useful as food or feed, agrochemicals, chemical products for industrial use, intermediates for synthesis of cosmetics or medicines and the like and is also important as optical resolving agents or chiral building blocks for use in organic synthesis. Thus, the object is to provide an industrially practical method for producing the optically active amino acid simply and at low cost. The method comprises the step of reacting an aminonitrile composed of a mixture of a D-aminonitrile and an L-aminonitrile with a biocatalyst which is one derived from a newly isolated microorganism belonging to the genus Rhodococcus and has an activity of converting the two aminonitriles into a D-amino acid amide and an L-amino acid amide respectively, a biocatalyst which has an activity of racemizing the D-amino acid amide and the L-amino acid amide to each other, and a biocatalyst which has an activity of converting one of the D-amino acid amide and the L-amino acid amide into the corresponding D- or L-amino acid.

    专利号:US-6218138-B1
    优先权日:1998-05-26
    标 题 :Synthesis of beta-lactam antibiotics with immobilized penicillin amidase
    发明人:ILHAN FERHAT; KRAEMER DIETER
    权利人:UNIFAR KIMYA SANAYI VE TICARET
    摘要:Beta-lactam antibiotics are synthesized by reacting an amino-beta-lactam component with a corresponding amino-group-containing acylating side-chain component in the presence of penicillin amidase from E. coli covalently immobilized on support particles. The resulting beta-lactam antibiotic product is solubilized by adding an acid such as sulfuric acid to lower the pH to 1.0 at a temperature in the range of 0° C. to +5° C. The immobilized penicillin amidase is substantially inactivated by the acid. After separating the beta-lactam antibiotic product, the immobilized penicillin amidase is substantially reactivated for reuse in antibiotic synthesis by treatment with a buffer having about a neutral pH. Antibiotics that can be produced include ampicillin, amoxicillin, cephalexin, cefaclor and cefadroxil. Support particles that can be used include particles having a macroporous structure and a particle diameter of 10-1000 mum, particles having oxirane groups, particles made of a synthetic polymer and inorganic particles such as porous glass particles.

    专利号:US-9938282-B2
    优先权日:2014-02-05
    标 题:Expedient synthesis of sitagliptin
    发明人:JANAGANI SATYANARAYANA; THADURI VENKATESHWAR KUMAR; VAMARAJU RAVISANKAR
    权利人:STEREOKEM INC
    摘要:Novel intermediates are disclosed as intermediates for preparation of a Sitagliptin. A novel synthetic method to prepare Sitagliptin using the said intermediates is also disclosed.

    专利号:EP-0730036-B1
    优先权日:1995-02-28
    标 题:Process for the enzymatic synthesis of beta-lactam antibiotics in the presence of an enzyme inhibitor
    发明人:ZENONI MAURIZIO; TAGLIANI AURO R; CANNAS EMILIANO; VENTURELLI ANGELO
    权利人:ACS DOBFAR SPA
    摘要:A process for producing penicillins and cephalosporins by reacting a beta -lactam nucleus with an amide. The reaction is catalyzed by a penicillin acylase enzyme and takes place in the presence of enzyme inhibitors.

    专利号:US-2012309997-A1
    优先权日:2010-02-12
    标 题:Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis
    发明人:ALONSO XALMA MONICA; VERDAGUER ESPAULELLA XAVIER; REVES VILAPLANA MARC; RIERA ESCALE ANTONI
    权利人:ALONSO XALMA MONICA; VERDAGUER ESPAULELLA XAVIER; REVES VILAPLANA MARC; RIERA ESCALE ANTONI; ENANTIA S L
    摘要:The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

    专利号:US-6060268-A
    优先权日:1995-07-18
    标题:Penicillin G acylase immobilized with a crosslinked mixture of gelled gelatin and amino polymer
    发明人:DE VROOM ERIK
    权利人:GIST BROCADES BV
    摘要:PCT No. PCT/EP96/03253 Sec. 371 Date Jan. 15, 1998 Sec. 102(e) Date Jan. 15, 1998 PCT Filed Jul. 16, 1996 PCT Pub. No. WO97/04086 PCT Pub. Date Feb. 6, 1997Penicillin G acylase is immobilized by covalent bonding to a crosslinked mixture of a gelled gelling agent such as gelatin and a polymer containing free amino groups such as alginate amine, chitosan or polyethylene imine. The immobilized penicillin G acylase provides a higher synthesis/hydrolysis ratio as compared to immobilizing with other carriers when producing beta -lactam derivatives by a condensing reaction of an amino beta -lactam with an acylating agent. The acylating agent may be a derivative of D-phenylglycine, a derivative of D-p-hydroxyphenylglycine or a derivative of D-2,5-dihydro-phenylglycine. Examples of beta -lactam derivatives that can be produced are amoxycillin, ampicillin, cephaclor, cephadroxil, cephprozil, cephalexin and cephradine.
    扬州市奥鑫助剂厂
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    摘要:Ayaz, M.; De Moliner, F.; Morales, G. A.; Hulme, C., Science of Synthesis: Multicomponent Reactions, (2013) 1, 107.
    摘要:Asano, Y., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 267.
    摘要:Hall, M.; Faber, K.; Tasnádi, G., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 307.
    摘要:Martínková, L.; Veselá, A. B., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 283.
    摘要:Schmidberger, J. W.; Hepworth, L. J.; Green, A. P.; Flitsch, S. L., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 356.
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