CAS: 7512-17-6; N-Acetyl-D-Glucosamine

该化合物是氨基糖,是甘蔗糖的衍生物,其特征是:存在与氨基甘油氨基氨基基甘醇组相连的乙酰基体,该化合物通常是在水中溶解并具有甜味的白色晶状固体,乙酰甘蓝胺在甘基氨酯和甘基蛋白的生物合成中发挥着关键作用,后者是连接组织,软骨和细胞结构的必要组成部分.它通常存在于Chitin,即节肢动物外壳和真菌细胞壁中的结构性聚沙酸.除其生物意义外,乙基甘酸胺还研究其潜在的治疗用途,包括其在联合健康和饮食补充方面的作用.其化学配方是C8H15NO6,其分子重量反映了碳,氢,氮和氧的构成.总体而言,乙醇基甘基酸胺在生物系统和各种工业应用中都是重要的化合物.

结构式图片

相似化合物

1811-31-0 3615-17-6 7512-17-6

物理性质

上下游产品

CAS号1078691-95-8 2-Amino-2-deoxy... | CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号3006-60-8 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-B... | CAS号127-09-3 乙酸钠 | CAS号14131-62-5 (3R,4R,5R,6R)-3... | CAS号14131-63-6 β-D-Glucopyra... | CAS号128459-09-6 N-甲氧基二乙酰胺[选择性乙酰化试剂] | CAS号13319-32-9 β-D-GlcpNAc-(1→... | CAS号3068-34-6 2-乙酰氨基-3,4,6-三-... | CAS号3006-60-8 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-B... | CAS号3615-17-6 N-乙酰-D-甘露糖胺 一水合物 | CAS号4229-38-3 2-乙酰氨基-2-脱氧-Bet... | CAS号473-81-4 DL-甘油酸 | CAS号488-16-4 D-赤藓酸钾盐 | CAS号10323-20-3 D-阿拉伯糖 | CAS号583-50-6 D-赤藓糖 | CAS号3068-32-4 2,3,4,6-四乙酰氧基-a... | CAS号147126-58-7 2-乙酰氨基-2-脱氧-b-d...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Acetyl-D-Glucosamine 主要起始原料 Acetic Anhydride And D-Glucosamine Hydrochloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Acetic Anhydride 和 D-Glucosamine Hydrochloride
2'-硝苯基-2-乙酰胺-2-脱氧-D-吡喃型葡萄糖酐置于sodium Azide,Alanine Mutant α-N-Acetylglucosaminidase From The Bacterium Clostridium Perfringens体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 作为反应溶剂,化学反应生成 N-乙酰氨基葡萄糖
参考文献:衍生自gh89α-N-乙酰氨基葡萄糖氨基糖苷酶的α-硫糖寡糖酶合成具有生物医学意义的基于α-N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷
标题:衍生自gh89α-N-乙酰氨基葡萄糖氨基糖苷酶的α-硫糖寡糖酶合成具有生物医学意义的基于α-N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷
摘要:我们在这里报告了一种新型α-硫代糖苷酶的制备方法,该酶可用于快速高效合成基于α-N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷.以gh89家族产气荚膜梭菌的α-N-乙酰氨基葡糖苷酶(根据碳水化合物活性酶分类)为起点,我们制备了谷氨酸/酸残基483中的突变体,发现它们具有不同的合成效率(最大).在活化的供体和合适的受体存在下,在24小时后的收率> 80%.glu483丙氨酸突变体作为α-硫代糖苷酸酶的合成潜力-迄今为止,仅报道了具有这种立体特异性的第三种生物催化剂,并且对n具有选择性乙酰氨基葡萄糖基部分-被产生用于首次展示ñ-乙酰基α-D-Glucosaminyl叠氮化物和ñ以高收率乙酰氨基葡萄糖α-硫代糖苷.为了展示此类化合物的应用,我们证明了它们提供了野生型cpgh89保护,使其免受热解折叠,证明了它们作为药理分子伴侣治疗粘多糖贮积症iiib(sanfilippo综合征)的潜力.
DOI:10.1002/adsc.201601091

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9512420-B2
优先权日:2013-10-16
标题:Use of N-acetylneuraminic acid aldolase in catalytic synthesis of N-acetylneuraminic acid
发明人:XIE JINGJING; JI WENYAN; YING HANJIE; Sun wujin; GUO TING; CHEN YONG; CHEN XIAOCHUN; WU JINGLAN
权利人:NANJING UNIV OF TECH; NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
摘要:It discloses a use of N-acetylneuraminic acid aldolase with an amino acid sequence as shown in SEQ ID NO: 2 in catalytic synthesis of N-acetylneuraminic acid. The preparation of N-acetylneuraminic acid is to use the N-acetylneuraminic acid aldolase with the amino acid sequence as shown in SEQ ID NO: 2 as a catalyst, and N-acetylmannosamine and pyruvic acid as substrates.

专利号:US-5714587-A
优先权日:1993-03-31
标 题 :Synthesis of anti-inflammatory compounds, and novel trisaccharides useful in the synthesis of anti-inflammatory compounds
发明人:LAINE ROGER A
权利人:UNIV LOUISIANA STATE; AGRICULTURAL AND MECHANICAL CO
摘要:Anti-inflammatory compounds are useful, for example, in treating arthritis and heart attack patients. Novel oligosaccharides useful in the rapid synthesis of certain anti-inflammatory compounds are disclosed, as is a rapid method of synthesizing the oligosaccharides. Low pH can loosen the acceptor specificity of galactosyltransferase (lactose synthase: EC 2.4.1.22), allowing the rapid synthesis of novel oligosaccharides. The disaccharides cellobiose (β1→4), laminaribiose (β1→3), gentiobiose (β1→6) and maltose (α1→4) acted as acceptors for lactose synthase under low pH conditions. From these four acceptors, the following four novel trisaccharides were synthesized: Gal p (β1→4)Glc p (β1→3) -Glc, Gal p (β1→4)Glc p (β1→4)-Glc, Gal p (β1→4)Glc p (β1→6)-Glc and Gal p (β1→4)Glc p (α1→4)Glc. These trisaccharides, and other oligosaccharides, may be synthesized in a few days with the disclosed technique, as opposed to the several months which would likely have been required with more traditional organic synthetic methods. These trisaccharides may be used as intermediates in the rapid synthesis of anti-inflammatory compounds.

专利号:WO-2010103857-A1
优先权日:2009-03-12
标 题 :Method for solid-phase synthesis of glycopeptide using silicon-containing protecting group and synthesis device
发明人:NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
权利人:UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP; NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
摘要:Disclosed are a novel method for the synthesis of a glycopeptide by which glycopeptides of various types can be deprotected and excised from a resin, each under weakly acidic to weakly basic conditions, without causing the problems of the epimerization of an amino acid at the a-position and the ß-elimination of a sugar residue; a synthesis device therefor; and a synthesis intermediate to be used in synthesizing a glycopeptide. Specifically disclosed are a method for the solid-phase synthesis of a glycopeptide which comprises a step for obtaining a glycopeptide derivative wherein the N-terminus is protected, the C-terminus is immobilized to a solid phase via a silicon linker, and a reactive group carried by a sugar residue and a reactive group carried by an amino acid side chain constituting a peptide are protected by silicon-containing groups, and a step for obtaining the glycopeptide by deprotecting said glycopeptide derivative and releasing the same from the solid phase by treating the glycopeptide derivative with an agent for removing the silicon-containing groups and the silicon linker; a synthesis intermediate to be used in the step for obtaining the glycopeptide derivative in the aforesaid method; and a device for the solid-phase synthesis of a glycopeptide.

专利号:US-12188072-B2
优先权日:2018-03-19
标题 :Compositions and methods for rapid in vitro synthesis of bioconjugate vaccines in vitro via production and N-glycosylation of protein carriers in detoxified prokaryotic cell lysates
发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated carrier proteins. The glycosylated carrier proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated carrier proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated carrier proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

专利号:US-12365930-B2
优先权日:2016-07-14
标题:Method for rapid in vitro synthesis of glycoproteins via recombinant production of N-glycosylated proteins in prokaryotic cell lysates
发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated proteins. The glycosylated proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

专利号:US-2022395800-A1
优先权日:2019-11-04
标题:Device for automated synthesis of oligo- and polysaccharides
发明人:SEEBERGER PETER H; DANGLAD FLORES JOSE; LE MAI HOANG KIM; PARDO VARGAS ALONSO; SLETTEN ERIC; SALWICZEK MARIO
权利人:MAX PLANCK GESELLSCHAT ZU RFERDERUNG DER WSS E V; GlycoUniverse GmbH & Co KG&A
摘要:The present invention generally relates to automated synthesis technology, and more particularly, to a device and method for automated synthesis of oligo- and polysaccharides on a solid support. In particular the present invention relates to a device for automated synthesis of oligo- and polysaccharides on a solid support comprising a reaction vessel, a reagent storing component, a reagent delivery system, a cooling device for cooling reaction vessel, and a pre-cooling device for pre-cooling the reagents to be supplied.
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上海依诺基科生物技术有限公司
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浙江威丽化工有限公司
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主要参考文献


1: Ogawa M, Sawaguchi S, Kamemura K, Okajima T. Intracellular and extracellular O-linked N-acetylglucosamine in the nervous system. Exp Neurol. 2015 Dec;274(Pt B):166-74. doi: 10.1016/j.expneurol.2015.08.009. Epub 2015 Aug 14. Review. doi: 10.1371/journal.ppat.1004947. eCollection 2015 Jul. Review.
3: Olivier-Van Stichelen S, Hanover JA. You are what you eat: O-linked N-acetylglucosamine in disease, development and epigenetics. Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 2015 Jul;18(4):339-45. doi: 10.1097/MCO.0000000000000188. Review.
4: Guo H, Xiang J. [Influence of poly-β-1-6-N-acetylglucosamine on biofilm formation and drug resistance of Acinetobacter baumannii]. Zhonghua Shao Shang Za Zhi. 2015 Feb;31(1):45-7. Review. Chinese. doi: 10.1016/j.bbagen.2015.03.003. Epub 2015 Mar 17. Review. doi: 10.4331/wjbc.v5.i2.224. Review.

合成参考文献


参考文献:10.3389/fmicb.2011.00074
摘要:Shevchuk O, Jäger J, Steinert M. Virulence properties of the legionella pneumophila cell envelope. Front Microbiol. 2011;2():74.
参考文献:10.1111/j.1348-0421.2011.00368.x
摘要:Cerca F, França Â, Guimarães R, Hinzmann M, Cerca N, Lobo da Cunha A, Azeredo J, Vilanova M. Modulation of poly‐N‐acetylglucosamine accumulation within mature Staphylococcus epidermidis biofilms grown in excess glucose. Microbiology and Immunology. 2011 Sep 27;55(10):673–82. doi: 10.1111/j.1348-0421.2011.00368.x.
参考文献:10.1016/j.nucmedbio.2011.02.006
摘要:Martínez ME, Kiyono Y, Noriki S, Inai K, Mandap KS, Kobayashi M, Mori T, Tokunaga Y, Tiwari VN, Okazawa H, Fujibayashi Y, Ido T. New radiosynthesis of 2-deoxy-2-[(18)F]fluoroacetamido-D-glucopyranose and its evaluation as a bacterial infections imaging agent. Nucl Med Biol. 2011 Aug;38(6):807–17. doi: 10.1016/j.nucmedbio.2011.02.006.
参考文献:10.1186/1471-2407-11-300
摘要:Kawakami T, Sameshima T, Hojo H, Koga K, Nakahara Y, Toole BP, Suzumiya J, Okada Y, Iwasaki A, Nabeshima K. Synthetic emmprin peptides with chitobiose substitution stimulate MMP-2 production by fibroblasts. BMC Cancer. 2011 Jul 17;11():300.
参考文献:10.1016/j.acthis.2010.12.001
摘要:Marini M, Bonaccini L, Thyrion GD, Vichi D, Parretti E, Sgambati E. Distribution of sugar residues in human placentas from pregnancies complicated by hypertensive disorders. Acta Histochem. 2011 Dec;113(8):815–25. doi: 10.1016/j.acthis.2010.12.001.
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