CAS: 91424-40-7; 3-(Tert-Butyldimethylsilyloxy)Glutaric Anhydride

该化合物是一种多用途合成中间体,以其与酒精有效结合以形成酯体的能力而著称.其结构以一个环状保护组为特征,有利于净化和增强反应性.该化合物的高度纯度和稳定性使得它成为有机合成的极佳选择,特别是在制作复杂的有机分子方面.

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4160-82-1 185815-59-2 4166-53-4

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3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸二乙酯 3-[[(1,1-Dimethylethyl)Dimethylsilyl]-Oxy]Pentanedioic Acid,Diethyl Ester 91424-39-4
3-(叔丁基二甲基硅氧基)戊二酸 3-(Tert-Butyl-Dimethyl-Silanyloxy)-Pentanedioic Acid 113794-48-2

合成工艺路线路线简述

  • 18162-48-6 + 10521-08-1 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Ruthenium Solvents: Chloroform; 3 H,1 Mpa,30 °C1.2 Reagents: Imidazole Solvents: Chloroform; 24 H,20 - 30 °C
    标题:Synthesis Of 3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]Glutaric Anhydride From Citric Acid
    作者:Jiang,C. J.; Et Al
    参考文献:Asian Journal Of Chemistry 日期:2014 卷标:26(22) 页码:7867-7868]

    = 91424-40-7 [标题:Reaction Conditions
    标题:Axial Preference Of Bulky Group- And Electron-Withdrawing Group-Substituted Oxygen Atom On The Chair-Type-Cyclohexanone,-Glutaric Anhydride,And -Glutarimide
    作者:Nagao,Yoshimitsu; Et Al
    参考文献:Chemistry Letters 日期:1990 卷标:(9) 页码:1503-6]

    18162-48-6 + 7250-55-7 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Imidazole Solvents: Xylene; Rt -> 70 °C1.2 Solvents: Xylene; 15 Min,70 °C; 8 H,70 °C; 70 °C -> Rt2.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Methanol; 18 H,Rt2.2 Reagents: Sulfuric Acid Solvents: Ethyl Acetate,Water; Rt -> 15 °C; Ph 3.0 - 3.5,15 °C3.1 Reagents: Acetic Anhydride Solvents: Benzene; Rt -> Reflux; 4 H,Reflux
    标题:Synthesis Of 3-(Tert-Butyldimethylsilyloxy) Glutaric Anhydride
    作者:Jiang,Cheng-Jun; Et Al
    参考文献:Zhejiang Keji Xueyuan Xuebao 日期:2008 卷标:20(2) 页码:107-109]

    89-78-1 + 29736-80-9 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Solvents: Toluene; Overnight,Reflux2.1 -3.1 -
    标题:A Practical Synthesis Of Rosuvastatin And Other Statin Intermediates
    作者:Tartaggia,Stefano; Et Al
    参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2015 卷标:2015(19) 页码:4102-4107]

    113794-48-2 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Anhydride Solvents: Benzene; Rt -> Reflux; 4 H,Reflux
    标题:Synthesis Of 3-(Tert-Butyldimethylsilyloxy) Glutaric Anhydride
    作者:Jiang,Cheng-Jun; Et Al
    参考文献:Zhejiang Keji Xueyuan Xuebao 日期:2008 卷标:20(2) 页码:107-109]

    91424-39-4 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Methanol; 38 H,Rt1.2 Reagents: Acetic Anhydride Solvents: Benzene; 1.5 H,Reflux1.3 Reagents: Water
    标题:Toward The Total Synthesis Of Lophotoxin - New Methodologies And Synthetic Strategies
    作者:Wipf,Peter; Et Al
    参考文献:Canadian Journal Of Chemistry 日期:2006 卷标:84(10) 页码:1226-1241]

    18162-48-6 + 152294-14-9 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Imidazole Solvents: Chloroform; 24 H,20 - 30 °C
    标题:Synthesis Of 3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]Glutaric Anhydride From Citric Acid
    作者:Jiang,C. J.; Et Al
    参考文献:Asian Journal Of Chemistry 日期:2014 卷标:26(22) 页码:7867-7868]

    = 91424-40-7 [标题:Reaction Conditions
    标题:Synthesis Of Gabob And Gabob-Based Chiral Units Possessing Distinct Protecting Groups
    作者:Ivsic,Trpimir; Et Al
    参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2014 卷标:2014(3) 页码:631-638]

    10521-08-1 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Ruthenium Solvents: Chloroform; 3 H,1 Mpa,30 °C2.1 Reagents: Imidazole Solvents: Chloroform; 24 H,20 - 30 °C
    标题:Synthesis Of 3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]Glutaric Anhydride From Citric Acid
    作者:Jiang,C. J.; Et Al
    参考文献:Asian Journal Of Chemistry 日期:2014 卷标:26(22) 页码:7867-7868]

    112904-68-4 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Methanol; 18 H,Rt1.2 Reagents: Sulfuric Acid Solvents: Ethyl Acetate,Water; Rt -> 15 °C; Ph 3.0 - 3.5,15 °C2.1 Reagents: Acetic Anhydride Solvents: Benzene; Rt -> Reflux; 4 H,Reflux
    标题:Synthesis Of 3-(Tert-Butyldimethylsilyloxy) Glutaric Anhydride
    作者:Jiang,Cheng-Jun; Et Al
    参考文献:Zhejiang Keji Xueyuan Xuebao 日期:2008 卷标:20(2) 页码:107-109]

    1808254-55-8 = 91424-40-7 [标题:Reaction Conditions
    标题:A Practical Synthesis Of Rosuvastatin And Other Statin Intermediates
    作者:Tartaggia,Stefano; Et Al
    参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2015 卷标:2015(19) 页码:4102-4107]

    542-05-2 = 91424-40-7
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Anhydride; 3 H,0 °C2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Ruthenium Solvents: Chloroform; 3 H,1 Mpa,30 °C2.2 Reagents: Imidazole Solvents: Chloroform; 24 H,20 - 30 °C
    标题:Synthesis Of 3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]Glutaric Anhydride From Citric Acid
    作者:Jiang,C. J.; Et Al
    参考文献:Asian Journal Of Chemistry 日期:2014 卷标:26(22) 页码:7867-7868
1,3-丙酮二羧酸置于咪唑,3% Ru/c,氢气,乙酸酐体系中,用 氯仿 作为反应溶剂,30.0 °C,1.0 Mpa 条件下,反应 27.0H,反应生成 3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐
参考文献:Synthesis Of 3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]Glutaric Anhydride From Citric Acid
标题:Synthesis Of 3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]Glutaric Anhydride From Citric Acid
摘要:从柠檬酸出发开发了一种新的3-[(叔丁基二甲基硅烷)氧]戊二酸酐的合成方法.柠檬酸是一种大宗化学品,每年通过发酵生产超过百万吨.这种新的合成路线展示了有效利用生物质资源合成瑞舒伐他汀中间体的方法.
DOI:10.14233/ajchem.2014.16861

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2014140006-A1
优先权日:2013-03-11
标 题:Process for enantioselective synthesis of 3-hydroxy-glutaric acid monoesters and use thereof
发明人:KÖNIG BURGHARD; WETTERICH FRANK; GRÖGER HARALD; METZNER RICHARD
权利人:SANDOZ AG; UNIVERSITÄT BIELEFELD
摘要:The present invention relates to a process for the enzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy- glutaric acid esters of formula 1 with R 1 being alkyl, aryl, or substituted alkyl, as well as the use compounds of formula 1 in the synthesis.

专利号:US-4804770-A
优先权日:1988-04-29
标 题 :Process for preparing a keto-phosphonate intermediate useful in preparing HMG-CoA reductase inhibitors
发明人:KARANEWSKY DONALD S
权利人:SQUIBB & SONS INC
摘要:A process is provided for preparing the keto-phosphonate ##STR1## in enantiomerically homogeneous form, by reacting the anhydride ##STR2## with S-α-methylbenzylamine to effect diastereoselective opening of the anhydride to give a mixture of amides ##STR3## separating the amides, for example, by frictional crystallization, and converting the desired amide IVA (which is obtained in high yield from the anhydride) to enantiomerically homogeneous ketophosphonate in high yield and on a large scale. n The so-formed ketophosphonate is useful in the synthesis of compactin as well as 7-substituted-(3,5-dihydroxy)-hept-6-enoic and -heptanoic acid HMG-CoA reductase inhibitors.
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主要参考文献

[参考文献]: Zbigniew Skrzypczynski, Et Al. A Modular Approach To The Synthesis Of New Reagents Useful In The Chemical Synthesis Of Modified Dna Probes: Derivatives Of 3-(Tert-Butyldimethylsiloxy)Glutaric Anhydride As Versatile Building Blocks In The Synthesis Of New Phosphoramidites And Modified Solid Supports. Bioconjug Chem. 2004 May-Jun;15(3):583-93.

合成参考文献


摘要:Johnson, J. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 820.
摘要:Johnson, J. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 819.
参考文献:10.1021/bc0342231
摘要:Skrzypczynski Z, Wayland S. A modular approach to the synthesis of new reagents useful in the chemical synthesis of modified DNA probes: derivatives of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)glutaric anhydride as versatile building blocks in the synthesis of new phosphoramidites and modified solid supports. Bioconjug Chem. 2004 May;15(3):583–93. doi: 10.1021/bc0342231.
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