CAS: 21947-87-5; Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]Heptan-3-yl)Borane
该化合物是一种在不对称合成中广泛使用的手性有机体试剂,特别是用于对准选择性地将原生氯酮减少为二次酒精.它从α-苯衍生出,具有高度的立体选择性和反应性,在生产光学活性药品和精美化学品中间体时具有价值.它的技术级形式为非高纯度的关键工业应用提供了具有成本效益的选择.试剂在标准处理条件下是稳定的,尽管它需要储存在惰性大气中以防止降解.它的强劲性能和可预测的选择性使得它成为可缩放的手动合成过程的首选.
- 英文名称Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]Heptan-3-yl)Borane
- 中文名称双((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基)硼烷
- 其它别名(+)-Diisopin°Campheylborane; Bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
- CAS编号21947-87-5
- MFCD编号:MFCD23701661
- 分子式:C20H35B
- 分子量:286.3
- 产品CID: 1139294
- 产品分类有机原料→分子砌块→桥环类化合物→其它桥环类化合物
相似化合物
99438-28-5 21932-54-7 112246-73-8物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号7785-26-4 (1S)-(-)-α-蒎烯 | CAS号13292-87-0 硼烷二甲硫醚 | CAS号127-91-3 beta-蒎烯 | CAS号106356-53-0 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 | CAS号99438-28-5 (+)-B-甲氧基二异松莰基硼烷 | CAS号112246-73-8 (+)二异松蒎基氯硼烷合成工艺路线路线简述
(-)-α-蒎烯置于dimethyl Sulfide Borane体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应生成(+)-二异松蒎烯基硼烷
参考文献:Callipeltin A的合成研究:(2R,3R,4S)-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成
标题:Callipeltin A的合成研究:(2R,3R,4S)-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成
摘要:已经设计了(2 R,3 R,4 S)-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的不对称合成,所述β-羟基酸单元酰化了环二肽肽callipeltin A的n-末端.该方法涉及双环前体的去对称化,其产生三个手性中心. 不对称合成-卡培普尔汀a-去对称化-天然产物
Doi:10.1055/s-0030-1258315
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主要参考文献
参考标题:Chiral Synthesis Via Organoboranes. 45. Asymmetric Hydroboration Of 1-Cyclopentenol Derivatives Using Diisopinocampheylborane. Synthesis Of Optically Active Cyclopentane-1,2-Diol Derivatives Of High Optical Purity作者:Herbert C. Brown,Dhanabalan Murali,Bakthan Singaram |发布日期:1999.6
摘要:The Asymmetric Hydroboration Of 1-Cyclopentenol Derivatives, Such As Ethers, Acetate, Silyl Ether And Borinate, Was Investigated Using Diisopinocampheylborane, Dipc2Bh. The Product Trialkylboranes Were Treated With Excess Of Acetaldehyde To Give The Corresponding Diethyl Boronate Esters. These Boronate Esters On Oxidation Using Alkaline Hydrogen Peroxide Gave Optically Active Trans-Cyclopentane-1,2-Diol
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1016/S0040-4020(99)00272-0
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