尿嘧啶核苷置于碳酸二苯酯,四甲基乙二胺,叠氮基三甲基硅烷,水,Lithium Fluoride,三苯基膦体系中,用 甲醇,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 3.0H,反应生成2'-氨基-D-尿苷
参考文献:通过呋喃修饰的寡脱氧核苷酸的原位氧化实现前所未有的 C 选择性链间交联
标题:通过呋喃修饰的寡脱氧核苷酸的原位氧化实现前所未有的 C 选择性链间交联
摘要:形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间.它们共价连接两条 Dna 链,从而阻止转录.然而,交联修复酶可以恢复转录过程,导致对某些抗癌药物的耐药性.这些交联修复过程的机制尚未完全揭示.本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确,稳定,交联的双链体来研究交联修复酶的途径.我们的小组开发了一种交联策略,其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (Odn) 中.这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联.我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分.所得修饰的 Odn 显示出前所未有的选择性,可向与修饰残基相对的胞苷交联,形成一个特定的交联双链体,可以高产率分离.此外,形成的交联双链体的结构可以明确表征.
Doi:10.1021/ja1048169