CAS: 106516-24-9; 1-(2-(4-(5-Chloro-1-(4-Fluorophenyl)-1H-Indol-3-yl)Piperidin-1-yl)Ethyl)Imidazolidin-2-One

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CAS号2387-20-4 1-(2-氯乙基)-2-咪唑烷酮 | CAS号138900-27-3 5-氯-1-(4-氟苯基)-3... | CAS号41979-39-9 4-氧代哌啶酮盐酸盐 | CAS号138900-22-8 5-氯-1-(4-氟苯基)吲哚 | CAS号138900-12-6 methyl 5-chloro... | CAS号106516-07-8 5-氯-1-(4-氟苯基)-3...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Sertindole 主要起始原料 4-Oxopiperidinium Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Oxopiperidinium Chloride
4-氧代哌啶酮盐酸盐置于platinum(Iv) Oxide 氢气,Potassium Carbonate,溶剂黄146,三氟乙酸,Potassium Iodide体系中,用 乙醇 用作溶剂,化学反应 32.5H,反应生成舍吲哚
参考文献:一系列3-取代的1-(4-氟苯基)-1H-吲哚类化合物中的非致死因,中枢性多巴胺d-2和5-羟色胺5-Ht2拮抗剂.
标题:一系列3-取代的1-(4-氟苯基)-1H-吲哚类化合物中的非致死因,中枢性多巴胺d-2和5-羟色胺5-Ht2拮抗剂.
摘要:合成了一系列在3-位被1-哌嗪基,1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-(4-氟苯基)-1H-吲哚.在所有三个亚系列中,在配体结合研究中发现了有效的多巴胺d-2和5-羟色胺5-Ht2受体亲和力.作为对中枢5-Ht 2受体拮抗作用的量度,大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐.哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的,而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的.非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念,即哌醋甲酯诱导的小鼠行为.这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征.为了避免僵直,发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基.非典型的抗精神病药1-[2-[4-[5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-1-哌啶基]乙基]-2-咪唑啉酮(sertindole,化合物14C)为这些结构/活性研究的结果,选择了进一步开发.
Doi:10.1021/jm00084A014

专利信息


专利号:US-9315483-B2
优先权日:2007-09-13
标题 :Synthesis of deuterated catechols and benzo[D][1,3]dioxoles and derivatives thereof
发明人:JONES ANDREW D; ZELLE ROBERT E; SILVERMAN I ROBERT
权利人:CONCERT PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention provides a convenient and efficient process for the synthesis of d 2 -benzo[d][1,3]dioxoles.

专利号:US-9884844-B2
优先权日:2012-12-31
标 题:Heterocyclic compounds and methods of use thereof
发明人:FANG QUN KEVIN; CAMPBELL UNA; SPEAR KERRY L
权利人:SUNOVION PHARMACEUTICALS INC; SUNOVION PHARMACEUTICALS INC
摘要:Provided herein are heterocyclyl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

专利号:US-7799829-B2
优先权日:2006-07-28
标 题 :Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of α-amino acids, methods of synthesis and use
发明人:DAI XUEDONG; GANGAKHEDKAR ARCHANA; XIANG JIA-NING; GALLOP MARK A
权利人:XENOPORT INC
摘要:Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of α-amino acids, pharmaceutical compositions thereof, methods of making acyloxyalkyl carbamate prodrugs of α-amino acids and methods of using acyloxyalkyl carbamate prodrugs of α-amino acids, and pharmaceutical compositions thereof to treat a disease are disclosed. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of α-amino acids suitable for oral administration using sustained release dosage forms are also disclosed.

专利号:EP-4630405-A1
优先权日:2022-12-06
标题 :Process for the synthesis of substituted tetrahydrofuran modulators of sodium channels

专利号:WO-2009035652-A1
优先权日:2007-09-13
标 题 :Synthesis of deuterated catechols and benzo[d][1,3] dioxoles and derivatives thereof

专利号:US-5663449-A
优先权日:1989-05-19
标 题 :Intermediate compounds in the synthesis of heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines
上海润栖医药科技有限公司
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主要参考文献


1: Remezova IP, Lazaryan DS, Voronkov AV, Avramenko NS, Maksimenko TI, Sanzhieva DY. [The chemical toxicological analysis of sertindole]. Sud Med Ekspert. 2016;59(1):35-39. Russian. doi: 10.1016/j.bbr.2016.02.032. Epub 2016 Mar 3. doi: 10.1016/j.saa.2015.08.040. Epub 2015 Sep 1. doi: 10.1097/JCP.0000000000000305. Review. doi: 10.1177/2045125314560738.
6: Nielsen J, Matz J, Mittoux A, Polcwiartek C, Struijk JJ, Toft E, Kanters JK, Graff C. Cardiac effects of sertindole and quetiapine: analysis of ECGs from a randomized double-blind study in patients with schizophrenia. Eur Neuropsychopharmacol. 2015 Mar;25(3):303-11. doi: 10.1016/j.euroneuro.2014.12.005. Epub 2015 Jan 3. doi: 10.1517/14656566.2014.947960. Epub 2014 Aug 1. Review. doi: 10.1177/2045125313499065.
9: Waldman W, Kaletha K, Sein Anand J. [Acute poisoning with sertindole--a case report]. Przegl Lek. 2013;70(8):669-70. Polish. doi: 10.1097/WNF.0b013e3182aa38c4. Review. doi: 10.1093/chromsci/bmt066. Epub 2013 Jun 2. doi: 10.1517/14740338.2013.773971. Epub 2013 Feb 25. Hungarian. doi: 10.1016/j.bmc.2012.10.049. Epub 2012 Nov 15. doi: 10.1517/14740338.2012.726984. Epub 2012 Sep 19. Review. doi: 10.1097/YIC.0b013e328354dcda. doi: 10.1097/JCP.0b013e318248dfb8. doi: 10.1111/j.1600-0447.2012.01840.x. Epub 2012 Feb 22.

合成参考文献


参考文献:10.2147/tcrm.s12701
摘要:Samalin L, Garnier M, Llorca PM. Clinical potential of lurasidone in the management of schizophrenia. Ther Clin Risk Manag. 2011;7():239–50.
参考文献:10.2147/copd.s21071
摘要:Wilson R, Anzueto A, Miravitlles M, Arvis P, Faragó G, Haverstock D, Trajanovic M, Sethi S. A novel study design for antibiotic trials in acute exacerbations of COPD: MAESTRAL methodology. Int J Chron Obstruct Pulmon Dis. 2011;6():373–83.
参考文献:10.3109/08039488.2011.590603
摘要:Lindström E, Eberhard J, Fors BM, Hansen K, Sapin C. A pharmacoeconomic analysis of sertindole in the treatment of schizophrenia in Sweden. Nord J Psychiatry. 2011 Dec;65(6):403–13. doi: 10.3109/08039488.2011.590603.
参考文献:10.4103/0019-5545.82537
摘要:Gautam S, Meena PS. Drug-emergent metabolic syndrome in patients with schizophrenia receiving atypical (second-generation) antipsychotics. Indian J Psychiatry. 2011 Apr;53(2):128–33.
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