CAS: 16965-06-3; N2-Boc-N6-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-L-Lysine

该化合物是一种合成氨酸衍生物,配有经特定功能组的碱性脊柱,其特征为:N2位置有二甲基乙基碳基基基,而赖氨基碳基在赖氨基链N6位置有三氟乙基基,二甲基乙基碳基分子会增强分子的亲脂性和稳定性,而三氟乙基基分子组则由于氟原子的存在而引入了重要的电子性及潜在的再活动性.这些改变会影响化合物的溶性,再活性和与生物系统的互动,使其对制药和生物化学研究感兴趣.该化合物可用于丙酸合成,或用作更复杂的分子的建筑块,特别是在研制治疗或生物化学探测器方面.其独特的结构特征有助于其在各种领域,包括化学和生物化学领域的潜在化学应用.

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S-ethyl trifluoroacetate B°C-Lys-OH ethyl trifluoroacetate, B°C-Lys(Fm°C)-OH N-alpha-B°C-N-epsilon-TFA-lysine succinimidyl ester

合成工艺路线路线简述

    Nalpha-Boc-Nε-Fmoc-L-赖氨酸置于哌啶,N,N-二甲基甲酰胺体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 2.05H,反应生成丁氧羰基-羟基化赖氨酸(Tfa)
    参考文献:Reversible Protection Of Lysine To Facilitate The Purification Of Protected Peptide Segments
    标题:Reversible Protection Of Lysine To Facilitate The Purification Of Protected Peptide Segments
    摘要:The Polarity Of Temporarily Free Lysine Side Chains Can Be Exploited To Aid In The Purification Of Protected Peptides. The Amine Groups Can Easily Be Reprotected After The Purification Step. Impurities In Commercial Tfe1 Can Cause Trifluoroacetylation Of Free Primary Amines.
    Doi:10.1016/s0040-4039(00)74141-4

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2004110228-A1
    优先权日:2002-04-01
    标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
    发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
    摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.
    上海予利生物科技股份有限公司
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    主要参考文献

    参考标题:Histone Deacetylase Inhibitors: Synthesis Of Cyclic Tetrapeptides And Their Triazole Analogs
    作者:Erinprit K. Singh,Lidia A. Nazarova,Stephanie A. Lapera,Leslie D. Alexander,Shelli R. Mcalpine |发布日期:2010.8
    摘要:Synthesis Of Nine Macrocyclic Peptide Hdac Inhibitors And Three Triazole Derivatives Is Described. Hdac Inhibitory Activity Of These Compounds Against Hela Cell Lysate Is Evaluated. The Biological Data Demonstrate That Incorporation Of A Triazole Unit Improves The Hdac Inhibitory Activity.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/bf00119143
    摘要:Cappelletti S, Pegna M, Zaliani A, Pinori M. New conformationally constrained Xxx-Pro bicyclic mimetics. International Journal of Peptide Research and Therapeutics. 1995 Nov;2(3-4):161–4. doi: 10.1007/bf00119143.
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