CAS: 22677-21-0; (R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-One

该化合物是一种环状矿,具有氢氧基组,具有独特的化学特性,其特点是五人环状结构,内含氮和氧原子,在水中具有一定程度的极度和溶解性,这种化合物经常用于药物应用,因为它有可能成为各种生物活性分子合成中的手动建筑块,而氢氧基-2-丙烯酮的存在增强了它的再活动,允许进一步发挥功能.此外,(R)-4-氢氧-2-呋喃在标准条件下表现出稳定性,尽管它可能对极高的pH水平或高温具有敏感性.其感性性在不对称合成中特别有用,因为它能够影响由此产生的化合物的立体化学学.

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68108-18-9 25747-41-5 68108-18-9

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CAS号10488-69-4 4-氯-3-羟基丁酸乙酯 | CAS号7013-07-2 (r)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (R)-(+)-4-Hydroxy-2-Pyrrolidinone 主要起始原料 Butanoic Acid, 4-Amino-3-Hydroxy-, Ethyl Ester, (3R)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Butanoic Acid, 4-Amino-3-Hydroxy-, Ethyl Ester, (3R)-
甲基(3R)-3-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯 反应生成(R)-4-羟基-2-吡咯酮
参考文献:Hausler,Johannes
标题:Hausler,Johannes

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6384228-B2
优先权日:1998-05-26
标题 :Method for synthesis of halopyridyl-azacyclopentane derivative and intermediate thereof
发明人:NODE MANABU; NAKAMURA DAISAKU; FUJIWARA TOSHIO; ICHIHASHI SHOGO
权利人:NIHON MEDIPHYSICS CO LTD
摘要:The present invention relates to a method for synthesis of an optically active halopyridyl-azacyclo-pentane derivative and the intermediate thereof which comprises preparing an optically active allene-1,3-dicarboxylic acid ester derivative from an optically active acetonedicarboxylic acid ester derivative and then proceeding through a 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative to obtain the objective product.

专利号:US-2002010339-A1
优先权日:1998-05-26
标 题:Method for synthesis of halopyridyl-acyclopentane derivative and intermediate thereof

专利号:US-5352801-A
优先权日:1991-08-22
标题:Process for the production of optically-active 4-amino-3-hydroxycarboxylic acids
发明人:BAENZIGER MARKUS; MCGARRITY JOHN; MEUL THOMAS
权利人:LONZA AG
摘要:Starting from 5-alkylidene or 5-benzylidenetetramic acid optically-active 4-amino-3-hydroxy-carboxylic acids are produced in the (rel-3R,4R) configuration, especially statine. The synthesis process includes the O-acylation of the tetramic acid to the corresponding 4-acyloxy-3-pyrrolin-2-one, a stereoselective hydrogenation to (rel-4R,5R)-4-acyloxy-5-alkyl or 5-benzylpyrrolidin-2-one and an enantioselective enzymatic hydrolysis of the (4R,5R)-enantiomer to the corresponding 4-hydroxypyrrolidin-2-one. The nonhydrolyzed enantiomer is separated and converted into the target compound with (3S,4S) configuration by hydrolytic cleavage of the lactam ring and the ester function and optionally introduction of an amino protective group. Analogously the (3R,4R)-enantiomer can be obtained from the 4-hydroxypyrrolidin-2-one from the enzymatic hydrolysis. The 4-amino-3-hydroxycarboxylic acids producible according to the invention are the structural elements of enzyme inhibitors.
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主要参考文献

[参考文献]: G Di Silvestro, Et Al. Phase Diagram Of (R)- And (S)-4-Hydroxy-2-Pyrrolidone Mixtures: A New Case Of A Conglomerate-Forming System. J Pharm Sci. 1993 Jul;82(7):758-60.

合成参考文献


参考文献:10.1002/pro.4229
摘要:Pääkkönen J, Hakulinen N, Andberg M, Koivula A, Rouvinen J. Three‐dimensional structure of xylonolactonase from Caulobacter crescentus: A mononuclear iron enzyme of the 6‐bladed β‐propeller hydrolase family. Protein Science. 2021 Nov 20;31(2):371–83. doi: 10.1002/pro.4229.
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