CAS: 4270-27-3; 6-Chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是的卤化衍生物,被归类为基核糖基,其化学配方为C4H3ClN2O2,其体积为在环的6位置上替代的氯原子,该化合物主要以其在药用化学中的作用而著称,特别是作为抗异同物在癌症治疗中作为抗异同物,可以抑制核酸合成. 6-克罗诺西尔展示物的特性,如白到白的晶状固体,在水和有机溶剂中具有中溶性.其结构允许其模拟天然核糖基,这可能会干扰DNA和RNA合成在快速分解细胞中的合成.此外,该化合物还因其潜在的抗病毒特性进行了研究.安全考虑包括谨慎处理它,因为其潜在毒性,以及在与这些化合物合作时需要适当的实验室规程.

结构式图片

相似化合物

1627-28-7 66-22-8 4270-27-3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号3764-01-0 2,4,6-三氯嘧啶 | CAS号6320-15-6 2,4-二甲氧基-6-氯嘧啶 | CAS号67-52-7 巴比妥酸 | CAS号105147-86-2 6-(2-hydroxyani... | CAS号34284-87-2 6-甲氨基尿嘧啶 | CAS号4269-94-7 6-碘尿嘧啶 | CAS号21333-07-3 6-[(4-ethoxyphe... | CAS号21332-93-4 6-[(3-methylphe... | CAS号21332-92-3 6-[(2-methylphe... | CAS号21428-20-6 5,6-dichloro-1H... | CAS号21416-58-0 6-[(2-chlorophe... | CAS号21333-00-6 2,4(1H,3H)-Pyri... | CAS号21332-98-9 2,4(1H,3H)-Pyri...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 6-Chlorouracil 主要起始原料 2,4,6-Trichloropyrimidine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,4,6-Trichloropyrimidine
6-Hydroxyuracil置于三氯氧磷体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 0.17H,反应生成 6-氯尿嘧啶
参考文献:微波辅助合成3-芳基-嘧啶基[5,4-E] [1,2,4]三嗪-5,7(1 H,6 H)-二酮文库:毒黄素的衍生物
标题:微波辅助合成3-芳基-嘧啶基[5,4-E] [1,2,4]三嗪-5,7(1 H,6 H)-二酮文库:毒黄素的衍生物
摘要:描述了一种平行合成的毒素类黄素衍生物的文库.微波辅助方法涉及从头产生杂环支架,并允许容易地引入各种片段.
DOI:10.1016/j.Tetlet.2010.09.044

专利信息


专利号:US-4567260-A
优先权日:1982-07-01
标题:Synthesis of 5-deazariboflavine
发明人:YONEDA FUMIO
权利人:TOYO JOZO KK
摘要:A new synthesis of 5-deazariboflavine is afforded by condensing N-D-ribityl-3,4-xylidine with a novel chemical intermediate, 6-chloro-5-formyluracil.

专利号:WO-2015092739-A1
优先权日:2013-12-19
标题:Process for preparation of alogliptin
发明人:VADALI LAKSHMANA RAO; DASARI SRINIVASA RAO; MANUKONDA SESHADRI RAO; PONDURI RAJASEKHAR
权利人:MYLAN LAB LTD
摘要:Processes for the preparation of alogliptin benzoate are disclosed. The present disclosure also provides intermediates useful in the synthesis of alogliptin benzoate.

专利号:US-4252946-A
优先权日:1971-10-12
标 题 :Pyrido-[2,3-d]pyrimidine compounds
发明人:WOOD HAMISH C S; PATERSON THOMAS
权利人:BURROUGHS WELLCOME CO
摘要:8-Substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines having activity against microorganisms which utilize de novo synthesis of riboflavin.

专利号:US-6180791-B1
优先权日:1989-03-23
标 题 :Synthesis of 8-substituted xanthines

专利号:US-4113859-A
优先权日:1972-10-12
标 题:Certain pyrido-pyrimidines for treating mammalian and avian infections
发明人:WOOD HAMISH CHRISTOPHER SWAN; PATERSON THOMAS
权利人:BURROUGHS WELLCOME CO
摘要:8-Substituted pyrido [2,3-d]pyrimidines having activity against microorganisms which utilize de novo synthesis of riboflavin.

专利号:US-8623880-B2
优先权日:2009-03-23
标 题 :Fused pyrimidine-dione derivatives as TRPA1 modulators
发明人:CHAUDHARI SACHIN SUNDARLAL; KUMAR SUKEERTHI; THOMAS ABRAHAM; PATIL NISHA PARAG; KADAM ASHOK BHAUSAHEB; DESHMUKH VISHAL GOVINDRAO; DHONE SACHIN VASANTRAO; CHIKHALE RAJENDRA PRAKASH; KHAIRATKAR-JOSHI NEELIMA; MUKHOPADHYAY INDRANIL
权利人:CHAUDHARI SACHIN SUNDARLAL; KUMAR SUKEERTHI; THOMAS ABRAHAM; PATIL NISHA PARAG; KADAM ASHOK BHAUSAHEB; DESHMUKH VISHAL GOVINDRAO; DHONE SACHIN VASANTRAO; CHIKHALE RAJENDRA PRAKASH; KHAIRATKAR-JOSHI NEELIMA; MUKHOPADHYAY INDRANIL; GLENMARK PHARMACEUTICALS SA
摘要:The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.
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主要参考文献

[参考文献]: Andreas Schmidt, Et Al. Syntheses, Pi-Stacking Interactions And Base-Pairings Of Uracil Pyridinium Salts And Uracilyl Betaines With Nucleobases. Org Biomol Chem. 2006 Aug 21;4(16):3056-66.
[参考文献]: Stephan Denifl, Et Al. Electron Attachment To Chlorouracil: A Comparison Between 6-Clu And 5-Clu. J Chem Phys. 2004 Jan 8;120(2):704-9.
[参考文献]: Y W Lee, Et Al. Tumor Uptake Of Radiolabelled Pyrimidine Bases And Pyrimidine Nucleosides In Animal Models--V. 6-[参考文献]: Z Kazimierczuk, Et Al. Photochemical Transformation Of 6-Chlorouracil And Some Alkylated Analogues. Biochim Biophys Acta. 1971 Dec 16;254(2):157-66.
[参考文献]: Zhibo Yang, Et Al. Influence Of Halogenation On The Properties Of Uracil And Its Noncovalent Interactions With Alkali Metal Ions. Threshold Collision-Induced Dissociation And Theoretical Studies. J Am Chem Soc. 2004 Dec 15;126(49):16217-26.

合成参考文献


摘要:von Angerer, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 1, 396.
摘要:von Angerer, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 1, 335.
参考文献:10.1016/j.saa.2014.04.009
摘要:Ortiz S, Alvarez-Ros MC, Alcolea Palafox M, Rastogi VK, Balachandran V, Rathor SK. FT-IR and FT-Raman spectra of 6-chlorouracil: Molecular structure, tautomerism and solid state simulation. A comparison between 5-chlorouracil and 6-chlorouracil. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2014 Sep;130():653–68. doi: 10.1016/j.saa.2014.04.009.
参考文献:10.1021/jo0609881
摘要:Ulanenko K, Falb E, Gottlieb HE, Herzig Y. Novel 5-dimethylamino-1- and 2-indanyl uracil derivatives. J Org Chem. 2006 Sep 01;71(18):7053–6. doi: 10.1021/jo0609881.
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