CAS: 7570-45-8; N-Ethyl-3-Carbazolecarboxaldehyde

该化合物是有机合成和材料科学中广泛使用的多用途碳化物衍生物,其主要优点包括反应性甲酰胺功能组,该组有利于进一步的化学改造,以及碳酸甲醚核心,以其电子丰富和光物理特性而著称.该化合物因其稳定性和高效充电运输特性,在开发有机光排放二极管和光电设备等光电子材料方面特别宝贵.此外,其乙基替代可提高普通有机溶剂的溶性,简化合成应用中的加工.该化合物的固定结构和高纯度使其成为先进的研究和工业应用的可靠中间体.

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CAS号86-28-2 N-乙基咔唑 | CAS号68-12-2 N,N-二甲基甲酰胺 | CAS号86-74-8 咔唑 | CAS号93-61-8 N-甲基甲酰苯胺 | CAS号19850-06-7 1-(9-ethylcarba... | CAS号24301-72-2 6-bromo-9-ethyl... | CAS号322724-26-5 C-(9-乙基-9h-咔唑-3... | CAS号123770-87-6 ethyl 2-cyano-3... | CAS号122497-48-7 N-[(9-ethylcarb... | CAS号71348-62-4 (9-ethylcarbazo... | CAS号65698-75-1 2-(9-ethylcarba... | CAS号67549-44-4 (9-ethylcarbazo... | CAS号88514-67-4 4-(9-ethylcarba... | CAS号50668-22-9 9-ethyl-3-methy...

合成工艺路线路线简述

    3-Hydroxymethyl-9-Ethylcarbazole置于2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈,叠氮化四丁基铵体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以59%的收率获得产物n-乙基咔唑-3-甲醛
    参考文献:光生叠氮自由基介导的氧化:通过有机光氧化还原从醇,烷基芳烃和烯烃中获得羰基官能团
    标题:光生叠氮自由基介导的氧化:通过有机光氧化还原从醇,烷基芳烃和烯烃中获得羰基官能团
    摘要:叠氮自由基介导的光催化氧化方法用于选择性氧化各种众所周知的原料,如(杂)芳族或脂肪族醇,烷基芳烃和末端烯烃,已成功完成.在此,已经探索了催化 Hat 和叠氮自由基的可逆添加/消除策略,以使用有机光催化剂 4Czipn 与四丁基叠氮化铵 (Tban 3) 和空气/o 2将常见的可氧化官能团转化为宝贵的羰基或叔醇.作为氧化剂.事实上,这种温和,操作简单且高效的方法提供了非常好至优异的产品产率,具有广泛的结构多样的底物,包括具有非常好官能团耐受性的药物衍生物.已经进行了几个对照实验来研究详细的反应机理.
    DOI:10.1002/adsc.202200242

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5861532-A
    优先权日:1997-03-04
    标 题:Solid-phase synthesis of N-alkyl amides
    发明人:BROWN EDWARD G; NUSS JOHN M
    权利人:CHIRON CORP
    摘要:Methods for solid phase synthesis of N-alkyl amides comprise reductive amination of carbonyl compounds using a reducing agent and an amine-containing linker bound to a solid support. The methods afford high yields of linker-bound, monoalkylated amines, and subsequent coupling with acid derivatives provide derivatized N-substituted amides in excellent yields after cleavage from the solid-phase. Compositions useful in solid phase synthesis are also described.

    专利号:US-2022356139-A1
    优先权日:2019-09-03
    标 题:Synthesis of deuterated aldehydes
    发明人:WANG WEI
    权利人:ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ATHE UNIV OF ARIZONA
    摘要:Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D 2 O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

    专利号:US-5783577-A
    优先权日:1995-09-15
    标题 :Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof
    发明人:HOUGHTEN RICHARD A; OSTRESH JOHN M
    权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
    摘要:The present invention provides synthetic combinatorial libraries of organic compounds based on the quinazolinone ring.

    专利号:US-5175302-A
    优先权日:1987-07-13
    标 题 :Nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-4837327-A
    优先权日:1987-07-13
    标 题 :Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-4999429-A
    优先权日:1989-01-09
    标 题 :Process for the preparation of α,α,β-1-trifluoro-1-olefinic derivatives
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.
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    主要参考文献


    1: Wen J, Chen W, Zhao B, Xu Q, Liu C, Zhang Q, Xie Z, Yan Y, Guo J, Huang J, Miao J, Wu X. A carbazole compound, 9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde, plays an antitumor function through reactivation of the p53 pathway in human melanoma cells. Cell Death Dis. 2021 Jun 8;12(6):591. doi: 10.1038/s41419-021-03867-6.

    合成参考文献


    摘要:Zhang, N.; Dong, D., Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis, (2013) 2, 339.
    参考文献:10.1107/s1600536810025183
    摘要:Yuan MS, Zhao L, Zhang RR. 9-Ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2010 Jul 03;66(Pt 8):o1885.
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