CAS: 148-24-3; 8-Hydroxyquinoline

该化合物是一种有效的铬化剂,其特点是对金属离子,特别是碱性地球和过渡性金属具有高度的亲近性,其主要优点包括有机溶剂和水中的高溶性,允许在分析化学和工业过程中应用多种用途.

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英文名称8-Hydroxyquinoline
中文名称8-羟基喹啉
IUPAC名称8-Hydroxyquinoline
其它别名8-羟基喹啉; 喔星; 8-Quinolinol
CAS编号148-24-3
MFCD编号:MFCD00006807
EINECS号:205-711-1
分子式:C9H7NO
分子量:145.161
产品CID: 710716
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→喹啉类化合物

相似结构搜索
InChIKey: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1.0可旋转键数0.0

相似化合物

207386-91-2 580-18-7 20984-33-2

物理性质

熔点70-73°C
沸点267°C at 760 mmHg
闪点143.1±20.4 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:5.017(at 20°C)
PSA:33.12
LogP:1.9404
折射率1.691
蒸汽压0.0±0.5 mmHg at 25°C
溶解性0.56克/升
敏感性常温常压下稳定。
外观形态白色至淡黄色晶体
储存条件Store at room temperature
产品应用一,用作医药中间体,是合成克泻痢宁,氯碘喹啉,扑喘息敏的原料,也是染料,农药中间体二,该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括喹碘仿,氯碘喹啉,双碘喹啉等.这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响.近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病,故该药在日本和美国已禁用,双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见.8-羟基喹啉也是染料,农药的中间体.其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂,消毒剂和防霉剂.该品是化学分析的络合滴定指示剂.三,沉淀和分离金属离子的沉淀剂和萃取剂,能与下列金属离子络合:Cu+2,Be+2,Mg+2,Ca+2,Sr+2,Ba+2,Zn+2,Cd+2,Al+3,Ga+3,In+3,Tl+3,Yt+3,La+3,Pb+2,B+3,Sb+3,Cr+3,MoO+22,Mn+2,Fe+3,Co+2,Ni+2,Pd+2,Ce+3.四,本品是卤化喹啉类药物的中间体,也是染料,农药的中间体.其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂,消毒剂和防霉剂.化妆品中最大允许含量(质量分数)为0.3%,防晒产品和3岁以下儿童用品 ( 如爽身粉)禁用,并应在产品标签上注明 “ 3岁以下儿童禁用” .在处理病菌感染的皮肤和细菌性传染湿疹时,乳液中8-羟基喹啉的质量分数为0.001%～0.02%.它也用作消毒剂,防腐剂和杀菌剂,其防霉菌作用强.8-羟基喹啉硫酸钾用于护肤膏霜和乳液中含量(质量分数)为0.05%～0.5%.
性质描述白色针状结晶.熔点76°C,沸点266.6°C(100.3kPa).易溶于乙醇,苯,氯仿,丙酮和稀酸,不溶于水.8-羟基喹啉是两性的,能溶于强酸,强碱,在碱中电离成负离子,在酸中能结合氢离子,在PH=7时溶解性最小.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS06 & GHS05 & GHS09;
注释: Health hazard & Skull and crossbones & Corrosion & Environment
危险类别生殖毒性类别1B
急性毒性类别3(经口)
严重眼损伤类别1
皮肤致敏类别1
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
急性毒性类别4(经口)
急性毒性类别4(吸入)
致突变性类别2
水生慢性毒性类别3
急性毒性类别4(经皮)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
STOT SE 2
警示词Danger(危险)
危险描述H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H301 |吞咽会中毒.
H318 |造成严重眼损伤.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H302 |吞咽有害.
H332 |吸入有害.
H360D |可能对胎儿造成损害.
H341 |怀疑导致遗传缺陷.
H412 |对水生生物有害并具有长期持续影响.
H312 |皮肤接触有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H371 |可能损害器官.
防范说明P261-P264-P270-P272-P273-P280-P302+P352-P330-P362+P364-P391-P405-P501
危险等级6.1
UN编号2811.0
危险品标志Xn:Harmful
包装等级Ⅲ
安全声明S45-S36/37/39-S26
危险类别码R22,R68,R36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

统一分类与标签REACH注册ECHA物质工作场所安全标识要求ECHA物质欧盟农药活性物质C&L通报化妆品禁用物质清单食品接触材料-禁用CMR物质REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

合成工艺路线路线简述

5,7-二碘-8-羟基喹啉置于哌啶,一氧化碳,Palladium Diacetate,三乙胺,三苯基膦体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,50.0 °C,7.0 Mpa 条件下,反应 24.0H,以83%的收率获得8-羟基喹啉
参考文献:氨基羰基化条件下8-羟基-和8-苄氧基-5,7-二碘喹啉的钯催化反应
标题:氨基羰基化条件下8-羟基-和8-苄氧基-5,7-二碘喹啉的钯催化反应
摘要:在"原位"生成的钯(0)催化剂存在下,通过5,7-二碘-8-苄氧基喹啉的选择性氨基羰基化反应合成了各种5-甲酰胺基-7-碘-8-苄氧基喹啉.在类似条件下(50°C,80巴co),5,7-双(ñ-叔丁基-乙醛酰氨)-8-羟基喹啉使用得到叔丁基胺作为ñ-Nucleophile.未保护的5,7-二碘-8-羟基喹啉经历了脱碘化氢反应,从而产生了8-羟基喹啉作为主要产物.
Doi:10.1016/j.Tet.2011.02.003

海关参考信息

2933310010-吡啶
2908199090-其他酚的卤化衍生物
2908999090-其他酚的硝化衍生物
2918290000-其他含酚基羧酸
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仙居县东亿化工有限公司

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杭州优联医药化工公司

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潍坊市伟蒙化工有限公司

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山东钒泰精化生物科技有限公司

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地址:潍坊市综合保税区

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北京世纪裕立化学有限公司

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上海展云化工有限公司

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苏州罗比森化工科技有限公司

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上海翎烯化工有限公司

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1: Poloznikov AA, Zakhariants AA, Nikulin SV, Smirnova NA, Hushpulian DM, Gaisina IN, Tonevitsky AG, Tishkov VI, Gazaryan IG. Structure-activity relationship for branched oxyquinoline HIF activators: Effect of modifications to phenylacetamide "tail". Biochimie. 2017 Feb;133:74-79. doi: 10.1016/j.biochi.2016.12.004. Epub 2016 Dec 19. doi: 10.3762/bjoc.8.193. Epub 2012 Oct 5.
3: Zhou T, Long YH, Yang DQ, Zhang HM, Wang WL. Ethyl 5,8-dibromo-2-dibromo-methyl-6,7-dimeth-oxyquinoline-3-carb-oxy-late. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2010 Jul 31;66(Pt 8):o2155. doi: 10.1107/S1600536810029351.
4: Su YD, Hao BB, Qin LJ, Gan LH. [Flame atomic absorption spectrometric determination of copper and lead in beer after preconcentration using a rapid coprecipitation technique with 8-oxyquinoline]. Guang Pu Xue Yu Guang Pu Fen Xi. 2007 Mar;27(3):589-91. Chinese. German. Italian. Italian. Italian. Italian. Italian. Danish. Italian.