CAS: 4008-48-4; 5-Nitroquinolin-8-Ol

化学文摘社编号4008-48-4,主要用作抗微生物剂;它属于五甲醇类,具有黄色晶体外观特征;硝化物展示了广泛频谱抗菌特性,使其对各种克阳性和克阴性细菌以及某些真菌有效;它的行动机制包括抑制细菌DNA合成和干扰金属蛋白的功能;该化合物溶于水和酒精,便于其在药物配方中使用.氮化物经常用于治疗尿道感染,并且以相对较低的毒性特征而著称;此外,还研究了它在其他医疗领域的潜在应用,包括其抗癌特性;然而,它可能具有副作用,而且其使用应当由保健专业人员指导.

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相似化合物

13207-66-4 21302-43-2 3881-33-2

欧盟法规

ECHA物质ECHA物质化妆品禁用物质清单C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号148-24-3 8-羟基喹啉 | CAS号3565-26-2 8-羟基-5-硝基喹啉 | CAS号19746-57-7 8-乙氧基-5-硝基喹啉 | CAS号56-81-5 甘油 | CAS号99-57-0 2-氨基-4-硝基苯酚 | CAS号42322-37-2 5-nitro-quinoli... | CAS号1555-94-8 8-乙氧基喹啉 | CAS号23521-17-7 7-bromo-5-nitro... | CAS号23521-16-6 7-chloro-5-nitr... | CAS号19746-57-7 8-乙氧基-5-硝基喹啉 | CAS号13207-66-4 5-氨基-8-羟基喹啉 | CAS号17012-47-4 8-methoxy-5-nit... | CAS号21302-43-2 5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐 | CAS号74440-56-5 7-(diethylamino... | CAS号74440-57-6 7-[(bis(2-hydro... | CAS号75793-53-2 8-Ethoxyquinoli... | CAS号76289-25-3 7-[(2-hydroxyet...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Nitroxoline 主要起始原料 5-Nitroso-8-Hydroxyquinoline Hydrochloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5-Nitroso-8-Hydroxyquinoline Hydrochloride
5-亚硝基-8-羟基喹啉置于硝酸体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 1.25H,反应生成 5-硝基-8-羟基喹啉
参考文献:8-羟基喹啉衍生物的合成和抗植物病原体活性†
标题:8-羟基喹啉衍生物的合成和抗植物病原体活性†
摘要:植物病原真菌已成为全球农产品质量,粮食安全和人类健康的严重威胁,需要发现具有从头化学支架和高效的新型抗真菌剂.设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物,并评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性.体外试验表明,大多数受试化合物对五种目标真菌有显着影响,其抑制活性优于阳性对照嘧菌酯.特别是化合物2,在所有测试的化合物中表现出最高的效力,Ec 50分别为 0.0021,0.0016,0.0124,0.0059 和 0.0120 Mm 对灰霉病菌,核盘菌,禾谷镰刀菌,尖孢镰刀菌和米分枝杆菌,然后是化合物5C.光学显微镜和扫描电镜的形态观察表明,化合物2和5C引起核盘菌菌丝异常.此外,化合物2和5C对核盘菌的体内抗真菌活性结果表明,5C具有比2更强的保护和治疗活性,40和80 μg Ml-1 5C的疗效(84.18%和95.44%)优于嘧菌酯(77.32%和83.59%).因此,化合物2和5C有望成为开发新型杀菌剂的新型先导结构.
DOI:10.1039/c9Ra05712A

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8735586-B2
优先权日:2007-06-26
标 题 :Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
发明人:ALONSO JORGE; LINDENSCHMIDT ANDREAS; NAZARÉ MARC; URMANN MATTHIAS; HALLAND NIS; RKYEK OMAR
权利人:ALONSO JORGE; LINDENSCHMIDT ANDREAS; NAZARÉ MARC; URMANN MATTHIAS; HALLAND NIS; RKYEK OMAR; SANOFI SA
摘要:The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, n nwherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct copper catalyzed regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

专利号:EP-2173747-B1
优先权日:2007-06-26
标 题:A regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
发明人:ALONSO JORGE; LINDENSCHMIDT ANDREAS; NAZARE MARC; R KYEN OMAR; URMANN MATHIAS; HALLAND NIS
权利人:SANOFI SA
摘要:The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

专利号:US-7105617-B2
优先权日:2003-02-06
标题:Metal 8-hydroxyquinoline-functionalized polymers and related materials and methods of making and using the same
发明人:WECK MARCUS; MEYERS AMY
权利人:GEORGIA TECH RES INST
摘要:This invention relates to the synthesis of Mq n -containing monomeric compounds, comprising a polymerizable moiety, an Mq n -moiety, and an optional chemical spacer therebetween, wherein q, in each instance, comprises an 8-hydroxyquinoline residue, M is a metal such as Mg, Zn, Al, Ga, or In, and n is 2 or 3 as the valence of the metal requires. For example, the polymerization of Znq 2 - or Alq 3 -containing monomers, in the presence or absence of a co-monomer, provided a Znq 2 - or Alq 3 -containing polymer, which retained the optical properties of Znq 2 or Alq 3 in solution, respectively. The Mq n -containing polymers may be used in, among other things, the fabrication of light-emitting diodes (LEDs).

专利号:US-10287265-B2
优先权日:2015-03-09
标 题 :Enantiomers of 8-hydroxyquinoline derivatives and the synthesis thereof
发明人:Puskás László; Kanizsai István; PILLOT THIERRY; GYURIS Márió; Szabó András; Takács Ferenc; Hackler László
权利人:AVIDIN CO LTD; SONEAS RES CO LTD; SYNAGING SAS
摘要:Our invention relates to novel enantiomer derivatives of 8-hydroxyquinoline derivatives with general formula (I) and (II) and the synthesis thereof and pharmaceutically acceptable salts and metal complexes thereof, and the medicinal and/or pharmaceutical compositions comprising these compounds. n n n n n n n n n n The essence of the subject matter of the invention relates to the fact that prior art discloses the biological effect and characteristics only of the racemic products, the novel enantiomer derivatives according to the invention appear in our application for the first. n The subject matter of the invention furthermore relates to a novel, stereoselective synthesis for the preparation of the novel enantiomer derivatives according to the invention. The novel medicinal and/or pharmaceutical compositions comprising these enantiomers are suitable for the treatment of the named diseases, and the enanatiomers are used for manufacture of these compositions. These applications for manufacture of the compositions are also the subject matters of the invention. The compounds according to the invention can be used preferably as cytoprotective, neuroprotective, cardioprotective, anxiolytic and antidepressant agent for treatment of neuropsychiatric and neurologic diseases and diseases in connections with transplantations and with ischemia and reperfusion injuries thereof, and inhibition of organ, advantageously skin graft rejection. According to our studies the R-enantiomer has either sole or high biological effect in some cases.

专利号:WO-0032619-A1
优先权日:1998-11-30
标题:Methods and compositions for identification of inhibitors of ribosome assembly
发明人:DAMMEL CAROL S; WATSON JULIE C
权利人:RIBOGENE INC
摘要:The invention provides a means for identifying novel antibiotics by screening for compounds that inhibit bacterial ribosome assembly and ribosomal protein synthesis, which comprises the screening of test compounds to identify those that inhibit the activity of a bacterial ribosomal protein. The in vitro and in vivo assays detect (a) increased translation of a reporter mRNA that is normally repressed in the presence of a ribosomal protein, (b) increased growth in cells that over-express ribosomal protein, and (c) decreased binding of the ribosomal protein to its target RNA. The invention encompasses the (a) methods of screening and testing compounds by the above methods, (b) compounds that are identified in the assay which inhibit ribosome assembly and protein synthesis and (c) methods for treatment using said compounds.

专利号:US-2010261909-A1
优先权日:2007-06-26
标题 :Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
邯郸市赵都精细化工有限公司
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主要参考文献


1: Zhang QI, Wang S, Yang D, Pan K, Li L, Yuan S. Preclinical pharmacodynamic evaluation of antibiotic nitroxoline for anticancer drug repurposing. Oncol Lett. 2016 May;11(5):3265-3272. Epub 2016 Mar 29.
2: Brodnik H, Požgan F, Štefane B. Synthesis of 8-heteroaryl nitroxoline analogues via one-pot sequential Pd-catalyzed coupling reactions. Org Biomol Chem. 2016 Feb 2;14(6):1969-81. doi: 10.1039/c5ob02364e. doi: 10.18632/oncotarget.5655.
4: Knez D, Brus B, Coquelle N, Sosič I, Šink R, Brazzolotto X, Mravljak J, Colletier JP, Gobec S. Structure-based development of nitroxoline derivatives as potential multifunctional anti-Alzheimer agents. Bioorg Med Chem. 2015 Aug 1;23(15):4442-52. doi: 10.1016/j.bmc.2015.06.010. Epub 2015 Jun 14.

合成参考文献


摘要:HANSCH,C ET AL. (1995)
参考文献:10.1002/cmdc.201100098
摘要:Mirković B, Renko M, Turk S, Sosič I, Jevnikar Z, Obermajer N, Turk D, Gobec S, Kos J. Novel mechanism of cathepsin B inhibition by antibiotic nitroxoline and related compounds. ChemMedChem. 2011 Aug 01;6(8):1351–6. doi: 10.1002/cmdc.201100098.
参考文献:10.1021/jm301544x
摘要:Sosič I, Mirković B, Arenz K, Stefane B, Kos J, Gobec S. Development of new cathepsin B inhibitors: combining bioisosteric replacements and structure-based design to explore the structure-activity relationships of nitroxoline derivatives. J Med Chem. 2013 Jan 24;56(2):521–33. doi: 10.1021/jm301544x.
参考文献:10.1007/s00894-014-2254-0
摘要:Vega-Teijido MA, El Chamy Maluf S, Bonturi CR, Sambrano JR, Ventura ON. Theoretical insight into the mechanism for the inhibition of the cysteine protease cathepsin B by 1,2,4-thiadiazole derivatives. Journal of Molecular Modeling. 2014 Jun 01;20(6):2254. doi: 10.1007/s00894-014-2254-0.
参考文献:10.18632/oncotarget.5655
摘要:Chang WL, Hsu LC, Leu WJ, Chen CS, Guh JH. Repurposing of nitroxoline as a potential anticancer agent against human prostate cancer: a crucial role on AMPK/mTOR signaling pathway and the interplay with Chk2 activation. Oncotarget. 2015 Nov 24;6(37):39806–20.
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