CAS: 55516-54-6; (S)-2-Amino-3-(Naphthalen-1-yl)Propanoic Acid

该化合物是一种氨基酸衍生物,其特点是,有环烷基酸衍生物,附于L-alaine结构的阿尔法碳;该化合物具有一个助其潜在生物活动和相互作用的手性中心;通常是白色对非白色固体的白色,可溶于极地溶剂,反映其氨基酸性质;环球酸可以影响该化合物的盐酸性,并可在它与生物目标的互动中发挥作用,使其对药用化学和药用产生兴趣;该化合物可能具有独特的特性,如荧光或因芳香性环烷基化合物组而具有的具体结合性;其合成通常涉及标准的有机化学技术,包括组合反应;与许多氨基酸衍生物一样,可以研究其在药物设计中的潜在用途,特别是在生物系统中针对特定受体或酶的化合物的开发过程中.

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28095-56-9 78306-92-0 138774-93-3

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CAS号55447-00-2 B°C-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 | CAS号96402-49-2 Fm°C-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 | CAS号65365-15-3 Z-3-(1-萘基)-L-丙氨酸

合成工艺路线路线简述

    Diethyl (N-Acetylamino)[(1-Naphthyl)Methyl]Malonate置于盐酸,Sodium Hydroxide体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 8.17H,反应生成 3-(1-萘基)-L-丙氨酸
    参考文献:Synthesis And Biological Activities Of Cholecystokinin Analogues Substituted In Position 30 By 3-(1-Naphthyl)-L-Alanine [nal(1)] Or 3-(2-Naphthyl)-L-Alanine [nal(2)]
    标题:Synthesis And Biological Activities Of Cholecystokinin Analogues Substituted In Position 30 By 3-(1-Naphthyl)-L-Alanine [nal(1)] Or 3-(2-Naphthyl)-L-Alanine [nal(2)]
    摘要:Acetyl Derivatives Of Ethyl Esters Of 3-(1-Naphthyl)-D,L-Alanine And 3-(2-Naphthyl)-D,L-Alanine Were Synthesized Through A Malonic Condensation. Resolution Of These Derivatives By Subtilisin Carlsberg Followed By Acid Hydrolysis Afforded The 2 Optical Isomers Of 3-(1-Naphthyl)-Alanine [nal(1)] And 3-(2-Naphthyl)-Alanine [nal(2)]. The L Enantiomers Of These Amino Acids Were Incorporated Into The Sequence Of Cholecystokinin In Place Of The Tryptophan In Position 30. The Cholecystokinin Analogues Thus Obtained Behaved As Full Agonists,With Reduced Potencies On Rat Pancreatic Acini And On Guinea Pig Brain Membranes,By About One Order Of Magnitude For The Nal(2) Derivative And By 2 Orders Of Magnitude For The Nal(1) Derivative,As Compared To The Potent Parent Compound Boc-Tyr(So3H)-Nle-Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-Nh2.
    DOI:10.1016/0223-5234(91)90056-S

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9475837-B2
    优先权日:2011-12-23
    标题 :Process for the synthesis of therapeutic peptides
    发明人:HURLEY FIONN; WEGNER KATARZYNA; FOLEY PATRICK
    权利人:IPSEN MFG IRELAND LTD
    摘要:The present invention relates to a process for the large-scale synthesis of therapeutic peptides using a Sieber Amide resin, which comprises solid-phase Fmoc-chemistry.

    专利号:US-2024209029-A1
    优先权日:2021-04-21
    标题:Adiponectin glycopeptides and compositions and methods of use thereof
    发明人:WANG YU; LI XUECHEN; XU AIMIN; WU HONGXIANG; ZHANG YIWEI; LI YUANXIN
    权利人:UNIV HONG KONG
    摘要:An improved method for the chemical synthesis of glycosylated peptides has been developed. The method uses stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation to produce glycopeptides at lower-cost and with higher efficiency/yield compared to conventional methods. In particular, a method for the large-scale, chemical synthesis of hydroxylated amino acid building blocks and glycosylated amino acids suitable for solid phase peptide synthesis (SPPS) are disclosed. SPPS-based methods using the glycosylated amino acids to chemically synthesize adiponectin-like peptides are also described. In vivo studies show that the adiponectin mimicking glycopeptides exhibit significant anticancer, anti-obesity and insulin sensitizing effects. Pharmaceutical compositions of the synthetic glycopeptides and methods of use thereof in treating diseases associated with deficient adiponectin are also described.

    专利号:US-2024218014-A1
    优先权日:2022-11-21
    标 题:Synthesis of a cyclic peptide
    发明人:BAUR PIUS BRUNO; CLEATOR EDWARD; DENIAU GILDAS; EISELE FRANK; FLÖGEL OLIVER; HUSTE ANJA; KEHL MARCEL ROMAN; LÖWENECK MARKUS; SILVA ROLANDO RAVELO; VORBERG RAFFAEL
    权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
    摘要:Processes for performing peptide synthesis, particularly for cyclic peptide synthesis are generally described. Reaction intermediates of the peptide synthesis are also described.

    专利号:WO-9717367-A1
    优先权日:1995-11-03
    标 题 :Method of grf peptides synthesis
    发明人:IBEA MICHEL; BRAZEAU PAUL
    权利人:THERATECHNOLOGIES INC
    摘要:The present invention relates to a high yield manufacturing process of (Gly or Ala)?15 or 32¿ GRF containing peptide, resulting in GRF peptides synthesis at a yield averaging 65 to 68 %. The method comprises the steps of: a) synthesis of a 14 to 15 residues of the fully protected GRF peptide acidic segments (S¿1?)-OH and (S2)-OH from sasrin resin, using sequential Fmoc chemistry; b) synthesis of a 12 to 15 residues of the side chain protected GRF peptide amide segments (S3)-NH-, (S4)-NH-, and/or (S5)-NH- on solid phase using any TFA sensitive resin; and c) one or two coupling steps of the synthesized GRF peptide segments of steps a) and b) on solid phase.

    专利号:US-2024400608-A1
    优先权日:2021-09-03
    标题:Synthesis of bicycle toxin conjugates, and intermediates thereof
    发明人:WITTY DAVID; LIMB DARREN; MIN BYOUNG JOON; HE LIWEN; SANDERS WILLIAM J; NNANABU ERNEST OBINNA
    权利人:BRICYCLETX LTD
    摘要:The present invention relates to Bicycle toxin conjugates, methods for preparation, and methods of use for treating cancer.

    专利号:US-2023037284-A9
    优先权日:2018-11-30
    标题:Combination therapy of peptidomimetic macrocycles
    发明人:GUERLAVAIS VINCENT; ANNIS DAVID ALLEN
    权利人:AILERON THERAPEUTICS INC
    摘要:The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1034.

    合成参考文献


    摘要:Nguyen, B. N.; Hii, K. K.; Szymański, W.; Janssen, D. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 643.
    参考文献:10.1007/bf01388169
    摘要:Miyazawa T. Enzymatic resolution of amino acids via ester hydrolysis. Amino Acids. 1999;16(3-4):191–213. doi: 10.1007/bf01388169.
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