CAS: 591-80-0; Pent-4-Enoic Acid

该化合物是一种不饱和的碳酸,其特点是五碳链,其四碳为双联,分子式为C5H8O2,其在链的一端有一个碳酸功能组(-COOH),该化合物一般是无色的,可粉黄黄色,有刺鼻的气味,溶于水和有机溶剂,可应用于各种用途.4-苯乙酸用于聚合物,表面活性剂和其他化学中间体的合成.由于存在双联,它可以经受各种化学反应,包括聚合和添加反应,这些反应在工业过程中是有价值的.此外,必须小心处理这种物质,因为它可能会引起皮肤和眼睛的刺激.在实验室或工业环境中与4-苯乙酸合作时,应采取适当的安全措施.

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821-09-0 1968-40-7 818-57-5

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piperidin-2-one 1,3,4-Tribromobutane allylmalonic acid 2-acetyl-pent-4-enoic acid ethyl ester pent-4-enoic acid propyl ester vinyl pent-4-enoate ethyl 4-pentenoate 5-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuranone

合成工艺路线路线简述

    4-戊烯酸甲酯置于水,Lithium Hydroxide体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 4-戊烯酸
    参考文献:通过exo-Palladacycles反应生成的二齿辅助定向链烯基c-h烯丙基化:支链1,4-二烯的合成†
    标题:通过exo-Palladacycles反应生成的二齿辅助定向链烯基c-h烯丙基化:支链1,4-二烯的合成†
    摘要:通过使用未活化的(z)烯烃和碳酸烯丙酯,证实了通过exo-Palladacycle中间体进行的烯基ch烯丙基化.通过使用8-氨基喹啉(aq)衍生的酰胺作为指导基团,N,N-双齿螯合辅助的c-h活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行,具有优异的选择性.该方法的实用性由制备规模,不可分离的z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明.
    DOI:10.1039/c9Cc07466J

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-11999757-B2
    优先权日:2017-11-01
    标 题:Synthesis of boronate ester derivatives and uses thereof
    发明人:BOYER SERGE HENRI; HECKER SCOTT J; VERZIJL GERARDUS K M; HERMSEN PETRUS J
    权利人:MELINTA SUBSIDIARY CORP
    摘要:Disclosed herein are methods for the preparation of boronate derivatives in the synthesis of antimicrobial compounds and uses thereof. Disclosed herein includes method of making a compound of Formula (B) by reducing the ketone group of the keto-ester compound of Formula (A), and the reduction can be performed using a Ruthenium based catalyst system or using an alcohol dehydrogenase bioreduction system.

    专利号:US-10669292-B2
    优先权日:2014-05-05
    标 题 :Synthesis of boronate salts and uses thereof
    发明人:HECKER SCOTT; BOYER SERGE
    权利人:REMPEX PHARMACEUTICALS INC
    摘要:Disclosed herein are boronate intermediates in the synthesis of antimicrobial compounds and the use and preparation thereof. Some embodiments relate to crystalline boronate salt derivatives and their use in the synthesis of therapeutic compounds.

    专利号:US-6835849-B2
    优先权日:2002-07-15
    标题:Synthesis of alkenoate esters from lactones and alcohols
    发明人:MANZER LEO ERNEST
    权利人:DU PONT
    摘要:The invention relates to the synthesis of alkenoate esters from a corresponding lactone and an alcohol in the presence of a basic catalyst. More specifically, this invention relates to the synthesis of methyl-4-pentenoate ester from 5-methyl butyrolactone and methanol.

    专利号:US-9000209-B2
    优先权日:2011-07-22
    标题:Method of regioselective synthesis of substituted benzoates
    发明人:KRAUS GEORGE A
    权利人:KRAUS GEORGE A; UNIV IOWA STATE RES FOUND INC
    摘要:A method of synthesis of para-substituted benzoate esters and acids is provided, wherein the para-substituted regioisomer is obtained substantially free of the meta-substituted impurity, the method comprising contacting a coumalate ester or acid and an unactivated alkene at elevated temperature in the presence of a metal oxidation catalyst and an oxidant. The metal oxidation catalyst can be palladium, such as palladium on carbon, and the oxidant can be the oxygen gas in ambient air. The reaction can be carried out without solvent or in high boiling hydrocarbon solvents such as mesitylene. When the unactivated alkene is a monosubstituted alkene, yields of at least about 50 or 60% of para-substituted ester and acid products, respectively, are obtained, substantially free of the regioisomeric meta-substituted impurity.

    专利号:US-5811515-A
    优先权日:1995-06-12
    标 题 :Synthesis of conformationally restricted amino acids, peptides, and peptidomimetics by catalytic ring closing metathesis
    发明人:GRUBBS ROBERT H; MILLER SCOTT J; BLACKWELL HELEN E
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:A method for synthesizing conformationally restricted amino acids, peptides, and peptidomimetics by ring closing metathesis. The method includes the steps of synthesizing a peptide precursor containing first and second unsaturated C--C bonds and contacting the peptide precursor with a RCM catalyst to yield a conformationally restricted peptide. Suitable peptide precursors may contain two or more unsaturated C--C bonds. These bonds may be olefinic bonds and may be contained in first and second alkenyl groups which may be allyl groups. The RCM catalyst may be a Ruthenium or Osmium carbene complex catalyst and more specifically, a Ruthenium or Osmium carbene complex catalyst that includes a Ruthenium or Osmium metal center that is in a +2 oxidation state, has an electron count of 16, and is pentacoordinated. The method may be carried out using solid-phase-peptide-synthesis techniques. In this embodiment, the precursor, which is anchored to a solid support, is contacted with a RCM catalyst and the product is then cleaved from the solid support to yield a conformationally restricted peptide.

    专利号:WO-9639413-A1
    优先权日:1995-05-23
    标题 :Methods and compounds for the synthesis of oligonucleotides and the oligonucleotides thereby produced
    发明人:IYER RADHAKRISHNAN P; YU DONG; AGRAWAL SUDHIR; TAN WEITIAN; DEVLIN THERESA; HABUS IVAN
    权利人:HYBRIDON INC; IYER RADHAKRISHNAN P; YU DONG; AGRAWAL SUDHIR; TAN WEITIAN; DEVLIN THERESA; HABUS IVAN
    摘要:The present invention provides new mononucleotide synthons useful in the synthesis of oligonucleotides having from one to all P-chiral centers that are predominantly and independently in the R or S configuration. The invention also provides methods of synthesizing these synthons, methods of synthesizing oligonucleotides having from one to all P-chiral centers predominantly and independently in the R or S configuration, and such oligonucleotides. Oligonucleotides synthesized with the novel synthons are useful for modulating nucleic acid expression, both in vitro and in vivo, as well as in traditional hybridization assays.
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    主要参考文献

    [参考文献]: A Varela, Et Al. Effects Of Pentanoate, 4-Pentenoate, 3-Hydroxybutyrate And Insulin On The Tissue-Levels Of Long-Chain Acyl Coa And Acylcarnitine In The Oxygenated And Hypoxic Rat Atria. Arch Physiol Biochem. 1999 Feb;107(1):22-6.
    [参考文献]: Amany Abdin, Et Al. Resveratrol Protects Against Experimental Induced Reye'S Syndrome By Prohibition Of Oxidative Stress And Restoration Of Complex I Activity. Can J Physiol Pharmacol. 2014 Sep;92(9):780-8.
    [参考文献]: J F Pouliot, Et Al. Brush Border Membrane Proteins In Experimental Fanconi'S Syndrome Induced By 4-Pentenoate And Maleate. Can J Physiol Pharmacol. 1992 Sep;70(9):1247-53.
    [参考文献]: J S Hurst, Et Al. The Incorporation And Release Of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid And Its Major Metabolite, 8(S)-Hydroxyhexadecatrienoic Acid, From Rabbit Corneal Lipids. Exp Eye Res. 1994 Jul;59(1):97-105.
    [参考文献]: Katie L Poetz, Et Al. Surface Eroding, Semicrystalline Polyanhydrides Via Thiol-Ene "Click" Photopolymerization. Biomacromolecules. 2015 May 11;16(5):1650-9.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/nchembio.612
    摘要:Patgiri A, Yadav KK, Arora PS, Bar-Sagi D. An orthosteric inhibitor of the Ras-Sos interaction. Nature Chemical Biology. 2011 Jul 17;7(9):585–7. doi: 10.1038/nchembio.612.
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