CAS: 25015-63-8; 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolane

该化合物是有机体的化合物, 具有独特的结构和反应力, 具有独特的结构, 具有无色性; 普通用作有机合成试剂的黄色液体, 特别是用于形成含有有机的化合物的试剂; Pinacolborane 具有类似pinacolborane 的结构, 有助于其稳定性和再活性; 已知它具有进行水合反应的能力, 并具有双重结合, 使其在酒精和其他功能组的合成中具有价值; 此外, 皮纳科尔博伦 也可以作为各种混合反应的博伦来源, 包括涉及过渡金属的混合反应; 其毒性低和易于处理使它在实验室环境中成为一种有利的选择; 但是, 与许多有机体化合物一样, 它的处理应该谨慎, 因为它具有潜在的再活性和保持其稳定性的适当储存条件.

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相似化合物

25240-59-9 94242-85-0 61676-62-8

欧盟法规

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上下游产品

CAS号637-92-3 乙基叔丁基醚 | CAS号73183-34-3 双戊酰二硼 | CAS号76-09-5 频哪醇 | CAS号109-66-0 正戊烷 | CAS号71-43-2 苯 | CAS号111-65-9 正辛烷 | CAS号13292-87-0 硼烷二甲硫醚 | CAS号68654-52-4 2-哌啶基吡啶 | CAS号7226-23-5 N,N-二甲基丙烯基脲 | CAS号108-38-3 间二甲苯 | CAS号1072009-08-5 5-氟-4-(四甲基-1,3,... | CAS号1040281-84-2 2-(4-氯噻吩-2-基)-4... | CAS号1040281-97-7 3-氯噻吩-2-硼酸频哪醇酯 | CAS号1111096-20-8 2-(4-氯-3,5-二甲基苯... | CAS号1046812-03-6 4,5-二氢呋喃-3-硼酸频那醇酯 | CAS号1046812-02-5 2,3-二氢-5-呋喃基硼酸频哪醇酯 | CAS号1046862-08-1 2-(2,4-dichloro... | CAS号325142-95-8 2,6-二甲基吡啶-4-硼酸频那醇酯 | CAS号171364-79-7 4-甲氧基苯硼酸频那醇酯 | CAS号190788-60-4 2-甲氧基苯硼酸频哪酯

合成工艺路线路线简述

  • 73183-34-3 = 25015-63-8 + 863868-37-5
    反应条件:1.1 Catalysts: (Sp-4-2)-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Tris(Triethylphosphine)Rho... Solvents: Cyclohexane; Rt -> 50 °C; 24 H,50 °C
    标题:C-H And C-F Bond Activations At A Rhodium(I) Boryl Complex: Reaction Steps For The Catalytic Borylation Of Fluorinated Aromatics
    作者:Kallaene,Sabrina I.; Et Al
    参考文献:Organometallics 日期:2015 卷标:34(7) 页码:1156-1169]

    25015-63-8 = 25015-63-8 + 863868-37-5
    反应条件:1.1 Solvents: Cyclohexane; 1 D,Rt2.1 Catalysts: (Sp-4-2)-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Tris(Triethylphosphine)Rho... Solvents: Cyclohexane; Rt -> 50 °C; 24 H,50 °C
    标题:C-H And C-F Bond Activations At A Rhodium(I) Boryl Complex: Reaction Steps For The Catalytic Borylation Of Fluorinated Aromatics
    作者:Kallaene,Sabrina I.; Et Al
    参考文献:Organometallics 日期:2015 卷标:34(7) 页码:1156-1169]

    372-38-3 + 1231760-55-6 = 25015-63-8 + 863868-37-5
    反应条件:1.1 Solvents: Cyclohexane; 1 D,Rt2.1 Solvents: Cyclohexane; 1 D,Rt3.1 Catalysts: (Sp-4-2)-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Tris(Triethylphosphine)Rho... Solvents: Cyclohexane; Rt -> 50 °C; 24 H,50 °C
    标题:C-H And C-F Bond Activations At A Rhodium(I) Boryl Complex: Reaction Steps For The Catalytic Borylation Of Fluorinated Aromatics
    作者:Kallaene,Sabrina I.; Et Al
    参考文献:Organometallics 日期:2015 卷标:34(7) 页码:1156-1169]

    71902-33-5 + 1231760-55-6 = 25015-63-8 + 863868-37-5
    反应条件:1.1 Solvents: Cyclohexane; 3 H,Rt2.1 Solvents: Cyclohexane; 1 D,Rt3.1 Catalysts: (Sp-4-2)-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Tris(Triethylphosphine)Rho... Solvents: Cyclohexane; Rt -> 50 °C; 24 H,50 °C
    标题:C-H And C-F Bond Activations At A Rhodium(I) Boryl Complex: Reaction Steps For The Catalytic Borylation Of Fluorinated Aromatics
    作者:Kallaene,Sabrina I.; Et Al
    参考文献:Organometallics 日期:2015 卷标:34(7) 页码:1156-1169]

    73183-34-3 = 25015-63-8 + 94242-85-0 + 78782-17-9 + 87100-15-0
    反应条件:1.1 Catalysts: Rhodium,[(1,2,3,4,5,6-η)-Hexamethylbenzene][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-Pentamethyl... Solvents: Cyclohexane; 14 H,3500 Kpa,150 °C
    标题:Catalyst-Controlled Selectivity In The C-H Borylation Of Methane And Ethane
    作者:Cook,Amanda K.; Schimler,Sydonie D.; Matzger,Adam J.; Sanford,Melanie S.
    参考文献:Science (Washington 日期:2016 卷标:351(6280) 页码:1421-1424
频哪醇置于dimethyl Sulfide Borane体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应生成频那醇硼烷
参考文献:六和八溴芳烃的六倍和八倍钯催化的交叉偶联反应.
标题:六和八溴芳烃的六倍和八倍钯催化的交叉偶联反应.
摘要:钯催化六溴代苯(20)与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1,产率分别高达73%和16%至41%.在某些情况下,五烯基苯21被分离为主要产物(最高含量为75%).还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物(16%至24%的收率).较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基(24)的六倍偶联以93%的收率获得了所需的六(3,3-二甲基-1-丁烯基)三亚苯基(25).八溴萘(26)的首次成功的交叉偶联反应以21%的收率获得了八-(3,3-二甲基-1-丁烯基)萘(27).晶体结构分析表明,根据取代基的性质,这六个臂与1A和1I一样全部位于中心苯环的同一侧,从而使它们成杯形分子,或者在1H和23中交替地位于中心平面的上方和下方.在27中,C-1,4,6,7的四个臂向下,其他的臂向上,反之亦然.催化氢化后,1 A产生89%的六(叔
Doi:10.1002/chem.200400723

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专利信息


专利号:US-7148356-B2
优先权日:2001-07-13
标题:Process for the catalytic synthesis of biaryls and polymers from aryl compounds
发明人:SMITH III MILTON R; MALECZKA ROBERT E
权利人:UNIV MICHIGAN STATE
摘要:A process for producing organic substituted aromatic or heteroaromatic compounds including biaryl and biheteroaryl compounds in a two-step reaction. In the first step, the aromatic or heteroaromatic compound is borylated in a reaction comprising a borane or diborane reagent (any boron reagent where the boron reagent contains a B—H, B—B or B—Si bond) and an iridium or rhodium catalytic complex. In the second step, a metal catalyst catalyzes the formation of the organic substituted aromatic or heteroaromatic compound from the borylated compound and an electrophile such as an aryl or organic halide, triflate (OSO 2 CF 3 ), or nonaflate (OSO 2 C 4 F 9 ). The steps in the process can be performed in a single reaction vessel or in separate reaction vessels. The present invention also provides a process for synthesis of complex polyphenylenes starting from halogenated aromatic compounds.

专利号:US-9994508-B2
优先权日:2012-12-11
标 题:Versatile and functionalised intermediates for the synthesis of vitamin D and novel vitamin D derivatives
发明人:LOPEZ PEREZ BORJA; SIGUEIRO PONTE RITA; MAESTRO SAAVEDRA MIGUEL A; MOURINO MOSQUERA ANTONIO
权利人:ENDOTHERM GMBH
摘要:Novel intermediates for the complete synthesis of vitamin D are provided that allow a great versatility of functional groups in the final vitamin derivatives. Vitamin derivatives that are epimeric in position 3 and vitamin derivatives with a wide range of functionalities in position 18, including compounds with isotopic labelling are provided.

专利号:US-2020079715-A1
优先权日:2018-09-06
标题 :2-position modification for synthesis of resorcinol scaffolding
发明人:DAVIS ROBERT; BLACK JACOB; SMELTZER THOMAS; COLVIN SEAN
权利人:CANOPY HOLDINGS LLC
摘要:A resorcinol with modifications at the 2-position is provided. The reactant resorcinol may have a variety of functional groups at each of the 1, 3, and 5 position such as a hydroxide, a lower alkyl group, a phenyl, a substituted phenyl, a lower alkenyl, or a lower alkynyl sp 2 carbon group (e.g., substituted phenyl, vinyl), sp (e.g., alkyne), hydrogen. The resorcinol is modified at the 2-position with a nucleophile or an electrophile. The resulting resorcinol may serve as a stable intermediate for the synthesis of cannabinoid or cannabinoid derivatives.

专利号:WO-2016122325-A1
优先权日:2015-01-30
标 题:Methods for providing intermediates in the synthesis of atorvastatin.
发明人:DÖMLING ALEXANDER STEPHAN SIEGFRIED
权利人:UNIV GRONINGEN
摘要:The invention relates to the field of medicinal chemistry, In particular, it relates to methods for providing intermediates in the synthesis of Atorvastatin, a competitive inhibitor of HMG-Co A reductase. Provided is a process for providing a compound having a Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or stereoisomer thereof, comprising reacting in a 4 component Ugi-reaction in a single reaction mixture the compounds of formula A, formula B, formula C and formula D.

专利号:US-6916982-B2
优先权日:2000-07-21
标题:Synthesis of perylene-porphyrin building blocks and polymers thereof for the production of light-harvesting arrays
发明人:LOEWE ROBERT S; TOMIZAKI KIN-YA; LINDSEY JONATHAN S
权利人:UNIV NORTH CAROLINA STATE
摘要:The present invention provides methods, compounds, and compositions for the synthesis of light harvesting arrays, such arrays comprising: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to said first electrode, each of said light harvesting rods comprising a polymer of Formula I:n nX 1 X m+1 ) m   (I)n nwherein m is at least 1; X 1 is a charge separation group, and X 2 through X m+1 are chromophores. At least one of X 2 through X m+1 has at least one perylene group coupled thereto.

专利号:US-6958420-B2
优先权日:2002-07-19
标题:Synthesis of aminoarylboronic esters and substituted anilines from arenes via catalytic C-H activation/borylation/amination and uses thereof
发明人:MALECZKA JR ROBERT E; SMITH III MILTON R; HOLMES DANIEL
权利人:UNIV MICHIGAN STATE
摘要:A process is described for synthesizing aminoarylboronic esters of the general formula n n nwherein R, R 2 , and R 3 are each an alkyl, aryl, vinyl, alkoxy, carboxylic esters, amides, or halogen; Ar is any variety of phenyl, naphthyl, anthracyl, heteroaryl; and R 1 is alkyl, hydrogen, or aryl. The aminoarylboronic esters are produced via the metal-catalyzed coupling of arylboronic esters of the general formula n n nwherein R and R 1 are any non-interfering group and X is chloro, bromo, iodo, triflates, or nonaflates to amines (primary and secondary). In particular, a process is described for the synthesis of the aminoarylboronic esters via a step-wise or tandem process in which one catalytic event is a metal-catalyzed borylation and the other catalytic event is a metal-catalyzed amination.
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频那醇硼烷
Pinacolborane
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250kg/drum
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主要参考文献

参考标题:Ring Strain And Total Syntheses Of Modified Macrocycles Of The Isoplagiochin Type
作者:Andreas Speicher,Timo Backes,Kerstin Hesidens,Jürgen Kolz
摘要:Macrocycles Of The Bisbibenzyl-Type Are Natural Products That Are Found Exclusively In Bryophytes (Liverworts). The Molecular Framework Of The Subtype "Isoplagiochin" Is Of Substantial Structural Interest Because Of The Chirality Of The Entire Molecule, Which Arises From Two Biaryl Axes In Combination With Two Helical Two-Carbon Units In A Cyclic Arrangement. From A Structural As Well As A Synthetic Point Of View We Report On The Total Synthesis Of Compounds Which Possess More Rigid Two-Carbon Biaryl Bridges Like Stilbene (E Or Z) Or Even Tolane Moieties Which Were Introduced Starting With A Sonogashira Protocol. The Mcmurry Method Proved To Be A Powerful Tool For The Cyclization To These Considerably Ring-Strained Macrocycles.

合成参考文献


摘要:Stolley, R. M.; Louie, J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 2, 12.
摘要:Aitken, R. A.; Aitken, K. M., Science of Synthesis, (2010) 47, 1027.
摘要:Lipshutz, B. H.; Ghorai, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 2, 196.
摘要:Jackowski, O.; Perez-Luna, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 3, 90.
摘要:Bubnov, Yu. N.; Kolomnikova, G. D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2012) 3, 307.
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