CAS: 134486-00-3; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(4-Hydroxy-3-Iodophenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,广泛用于peptide合成合成,特别是在固相丙酸合成(SPS)中;Fmoc(9-氟酰甲基碳酸基)组作为α-氨组的临时保护组,确保在温和基本条件下有选择性地取消保护;在强压芳香环上的3-iodo替代加强其在合成后变异中的效用,如催化交叉相联反应(如松木草或铃木合金),使各种功能组或生物混合得以引入.这种衍生物保持高化学稳定性,与标准的基于氟化物的规程兼容性.其保护性脊椎侧链(典型的tbu或其他酸性拉皮质组)允许控制脱硫,便利精确的浸泡组装.该化合物在生物化学研究或放射药学研究中合成标签状的peptides应用中特别有价值.

英文名称(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(4-Hydroxy-3-Iodophenyl)Propanoic Acid
中文名称(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸
IUPAC名称(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
其它别名Fmoc-3-碘代酪氨酸; Fmoc-L-3-Iodotyrosine
CAS编号134486-00-3
MFCD编号:MFCD00235906
EINECS号:695-207-1
分子式:C24H20INO5
分子量:529.32
产品CID: 525722
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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InChIKey: ZRJAMVZQFHAZAE-NRFANRHFSA-N
InChI=1S/C24H20INO5/c25-20-11-14(9-10-22(20)27)12-21(23(28)29)26-24(30)31-13-19-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)19/h1-11,19,21,27H,12-13H2…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数6.0

相似化合物

244028-70-4 70-78-0 103213-31-6

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501
危险等级IRRITANT

上下游产品

CAS号70-78-0 3-碘-L-酪氨酸 | CAS号82911-69-1 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯 | CAS号112883-29-1 FM°C-D-酪氨酸

合成工艺路线路线简述

Fmoc-L-酪氨酸置于tetrafluoroboric Acid,Barluenga Reagent体系中,用二氯甲烷用作溶剂,化学反应 0.25H,以93%的收率获得芴甲氧羰基-3-碘代酪氨酸羟基
参考文献:肽中活化芳香族残基的碘化反应控制
标题:肽中活化芳香族残基的碘化反应控制
摘要:通过在含酸介质中使用稍微摩尔过量的 Ipy2Bf4 试剂,Tyr 衍生物和肽上的活化芳族残基选择性地反应,产生作为主要产物的单碘衍生物;这种反应控制水平是其他碘化方法无法实现的.
Doi:10.1039/b003064N