CAS: 163105-90-6; 2-Methoxy-3-Pyridineboronic Acid

该化合物是一种多用途的boronic 酸衍生物,广泛用于铃木-米亚乌拉交叉反应,这是形成有机合成中碳-碳联系的一种关键方法.它用甲氧基替代替代物的骨架在与丙烯或乙烯卤化物结合时,可增强反应性和选择性,使其对制药和农用化学应用具有价值. 丁酸组在温和条件下提供稳定性,同时在有催化剂的情况下保持高度反应性. 这种复合物对于构建与不同功能组的相容性具有特别有用性. 它通常在惰性条件下处理,以保持其再活动性,并且具有高度纯度,用于精确的合成应用.

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相似化合物

532391-31-4 221006-70-8 854373-97-0

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2-methoxypyridine 3-iodo-2-methoxypyridine 3-Bromo-2-methoxypyridine Trimethyl borate 2'-methoxy-[2,3']bipyridinyl-3-ylamine 1-benzyl-3-indol-1-yl-4-(2-methoxy-pyridin-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 1-benzyl-3-indol-1-yl-4-(2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-pyrrole-2,5-dione H-pyrrol-3-yl)-pyridin-2-yl estertrifluoro-methanesulfonic acid 3-(1-benzyl-4-indol-1-yl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-pyridin-2-yl ester

合成工艺路线路线简述

    2-甲氧基吡啶置于lithium Diisopropyl Amide,硼酸三甲酯体系中,用 四氢呋喃,正庚烷,乙基苯 用作溶剂,化学反应 3.0H,以13%的收率获得2-甲氧基吡啶基-3-硼酸
    参考文献:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
    标题:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
    摘要:新合成的稳定的吡啶硼酸具有以下特点:溴锂交换反应随后与三异丙基硼酸酯(tipb)反应,生成了2-氟-5-吡啶硼酸(4),3-溴-5-吡啶硼酸(5)和2-乙氧基-5-吡啶硼酸(6);导向锂化反应后与三甲基硼酸酯(tmb)或tipb反应,得到了2-甲氧基-3-吡啶硼酸(8),3-溴-6-甲氧基-4-吡啶硼酸(11)和3-溴-6-乙氧基-4-吡啶硼酸(12).将吡啶硼酸4,6,8和11与3-溴喹啉进行交叉偶联反应([cs2Co3,Pd(Pph3)2Cl2,1,4-二氧烷,95 oc]),得到吡啶基喹啉衍生物13和15-17,产率为50-77%;5的类似反应由于产物14的进一步原位反应,产率较低.将12与2-溴-5-硝基噻吩进行交叉偶联,得到3-溴-4-(5-硝基-2-噻吩基)-6-乙氧基吡啶(18).
    Doi:10.1055/s-2003-39158

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9988371-B2
    优先权日:2014-06-03
    标 题:Benzimidazole analogues and related methods
    发明人:LI HONG-YU; FRETT BRENDAN; SANTORO MASSIMO; CARLOMAGNO FRANCESCA
    权利人:UNIV ARIZONA; UNIV FEDERICO II; UNIV ARIZONA
    摘要:The invention relates to compounds of the formula (VIII) wherein the moieties R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification, and salts thereof, as well as their use, methods of use for them, methods of their synthesis, and the like. The compounds are protein tyrosine kinase inhibitors and can be used in the treatment of various cancer diseases and cancer-associated pain.

    专利号:US-9951062-B2
    优先权日:2012-12-14
    标 题 :Substituted 1 H-pyrrolo [2, 3-b] pyridine and 1 H-pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as salt inducible kinase 2 (SIK2) inhibitors
    发明人:VANKAYALAPATI HARIPRASAD; YERRAMREDDY VENKATAKRISHNAREDDY; GANIPISETTY VENU BABU; TALLURI SURESHKUMAR; APPALANENI RAJENDRA P
    权利人:ARRIEN PHARMACEUTICALS LLC
    摘要:Compounds according to Formulas I, IA or IB: n nto pharmaceutically acceptable composition, salts thereof, their synthesis and their use as SIK2 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and/or disorders such as cancer, stroke, cardiovascular, obesity and type II diabetes.
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    摘要:Mérour, J.-Y.; Joseph, B., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 3, 27.
    摘要:Gao, W.-C.; Tian, J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 3, 259.
    摘要:Migliorini, F.; Puglioli, S.; Neri, D.; Cazzamalli, S.; Favalli, N., Science of Synthesis: DNA-Encoded Libraries, (2024) nan, 128.
    摘要:Migliorini, F.; Puglioli, S.; Neri, D.; Cazzamalli, S.; Favalli, N., Science of Synthesis: DNA-Encoded Libraries, (2024) nan, 111.
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