CAS: 165450-17-9; (S)-3-((3,3-Dimethylbutyl)Amino)-4-(((S)-1-Methoxy-1-Oxo-3-Phenylpropan-2-yl)Amino)-4-Oxobutanoic Acid

该化合物是一个超能力甜食者,比sucrosse 甜约7000-13,000倍,提供低热量和各种食品的糖替代潜力. 其高糖密度可以显著减少或消除添加的糖,使之适合低热量配方和需要高糖的用途.

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CAS号2987-16-8 3,3-二甲基丁醛 | CAS号22839-47-0 阿斯巴甜

合成工艺路线路线简述

    L-苯丙氨酸甲酯置于吡啶,四溴化碳,Palladium On Activated Carbon,氢气,Sodium Cyanoborohydride体系中,用 甲醇,二氯甲烷,乙腈 用作溶剂,化学反应 30.0H,反应生成纽甜
    参考文献:通过吡啶-Cbr4 的新型羧酸光活化模式直接形成酰胺键的高效光介导方案
    标题:通过吡啶-Cbr4 的新型羧酸光活化模式直接形成酰胺键的高效光介导方案
    摘要:提出了利用吡啶-Cbr 4的新型光活化模式,由羧酸和胺或氨基酸uva光介导合成酰胺.Di-Hrms 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据.展示了在工业上有趣的或生物活性化合物的合成中的应用.
    Doi:10.1002/chem.202300556

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7193103-B2
    优先权日:2000-05-19
    标题:Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester using oxazolidinone derivatives
    发明人:PRAKASH INDRA
    权利人:NUTRASWEET CO
    摘要:Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester by treating N-(3,3-dimethylbutyl)-L-aspartic acid with ketones to give oxazolidinone derivatives, which are condensed with L-phenylalanine methyl ester.

    专利号:US-8034969-B2
    优先权日:2003-05-06
    标 题:Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester using 3,3-dimethylbutyraldehyde precursors
    发明人:PRAKASH INDRA; FURLONG KENNETH E; JACKSON III HANDLEY E
    权利人:NUTRASWEET CO
    摘要:N—[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced by hydrogenation of L-α-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester and 3,3-dimethylbutyraldehyde produced in situ by the hydrolysis or cleavage of a 3,3-dimethylbutyraldehyde precursor. The production method is efficient and low cost, as compared with conventional N—[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synthesis.

    专利号:US-6642406-B2
    优先权日:2000-05-18
    标 题 :Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester using L-α-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester precursors
    发明人:PRAKASH INDRA; GUO ZHI; SCHROEDER STEVE; WACHHOLDER KURT L
    权利人:NUTRASWEET CO
    摘要:N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced by hydrogenation of a mixture of 3,3-dimethylbutyraldehyde and a precursor of L-alpha-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester. In particular, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced using an acid salt of L-alpha-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester or N-protected L-alpha-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester. The production method is efficient and low cost, as compared with conventional N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synthesis.

    专利号:US-6281380-B1
    优先权日:2000-05-18
    标 题:Synthesis of N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl)L-phenylalanine1-methyl ester by reductive alkylation and crystallization/ isolation in aqueous methanol
    发明人:PRAKASH INDRA; SCAROS MIKE G; WACHHOLDER KURT L
    权利人:NUTRASWEET CO
    摘要:N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced by reductive alkylation and crystallization/isolation in methanol and water. The production method is efficient and low cost, as compared with conventional N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synthesis and results in high purity N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester.

    专利号:US-12043612-B2
    优先权日:2020-05-09
    标 题 :Methods of manufacturing a bifunctional compound, ultrapure forms of the bifunctional compound, and dosage forms comprising the same
    发明人:ALLAN LAURA E N; CHEN CHUNGPIN HERMAN; DONG HANQING; GROSSO JOHN A; HASKELL III ROYAL J; LLOYD RHYS; REECE HAYLEY
    权利人:ARVINAS OPERATIONS INC
    摘要:The present disclosure relates to ultra-pure forms, polymorphs, amorphous forms, and formulations of N-[(1r,4r)-4-(3-chloro-4-cyanophenoxy)cyclohexyl]-6-[4-({4-[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-6-fluoro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]piperazin-1-yl}methyl)piperidin-1-yl]pyridazine-3-carboxamide, referred to herein as Compound A:The present disclosure also relates methods of manufacturing and purifying the same, as well as intermediates useful in the synthesis of Compound A. The ultra-pure forms, polymorphs, amorphous forms, and formulations of Compound A can be used as therapeutic agents for the treatment of various diseases and conditions such as cancer.

    专利号:US-2017204442-A1
    优先权日:2014-05-29
    标题 :Enzymatic synthesis of soluble glucan fiber
    发明人:DICOSIMO ROBERT; CHENG QIONG; ELIOT ANDREW C; OUWEHAND ARTHUR; PAYNE MARK S; YOU ZHENG
    权利人:DU PONT
    摘要:An enzymatically produced soluble α-glucan fiber composition is provided suitable for use as a digestion resistant fiber in food and feed applications. The soluble α-glucan fiber composition can be blended with one or more additional food ingredients to produce fiber-containing compositions. Methods for the production and use of compositions comprising the soluble α-glucan fiber are also provided.
    江苏光大生物科技有限公司
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    主要参考文献


    1: Kumari A, Choudhary S, Arora S, Sharma V. Stability of aspartame and neotame in pasteurized and in-bottle sterilized flavoured milk. Food Chem. 2016 Apr 1;196:533-8. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.09.082. Epub 2015 Sep 26. doi: 10.1016/j.bios.2014.08.017. Epub 2014 Aug 19. doi: 10.1002/jsfa.6181. Epub 2013 May 29. doi: 10.1080/19440049.2010.487875. doi: 10.1007/s13197-011-0571-1. Epub 2011 Oct 21. Review.
    11: Flamm WG, Blackburn GL, Comer CP, Mayhew DA, Stargel WW. Long-term food consumption and body weight changes in neotame safety studies are consistent with the allometric relationship observed for other sweeteners and during dietary restrictions. Regul Toxicol Pharmacol. 2003 Oct;38(2):144-56. Review. Review. doi: 10.1111/1750-3841.13120. Epub 2015 Nov 2. Russian. Japanese.

    合成参考文献


    摘要:Franke C et al; Chemosphere 29: 1501-14 (1994)
    摘要:FDA; Food Ingredients and Colors. Revised April 2010. Available from, as of Jun 7, 2011:
    摘要:Mill T et al; Environmental Fate and Exposure Studies Development of a PC-SAR for Hydrolysis: Esters, Alkyl Halides and Epoxides. EPA Contract No. 68-02-4254. Menlo Park, CA: SRI International (1987)
    参考文献:10.1002/jps.10153
    摘要:Dong Z, Salsbury JS, Zhou D, Munson EJ, Schroeder SA, Prakash I, Vyazovkin S, Wight CA, Grant DJW. Dehydration kinetics of neotame monohydrate. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2002 Jun;91(6):1423–31. doi: 10.1002/jps.10153.
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