CAS: 531-95-3; (S)-3-(4-Hydroxyphenyl)Chroman-7-Ol

该化合物是一种由直肠微生物对丁二烯进行生物转化而衍生的手性异丙拉夫丹代谢物,对雌激素受体乙型(ERβ)具有选择性结合性,成为研究雌激素介质途径的宝贵化合物.S)-抗生素显示生物活动比(R)对流线生物活动高,有可能应用于内分泌研究,营养学和治疗发展,其高纯度和立体化学特性确保实验环境中的再生性.(---S)-Equol通常在体外和活性中使用,以调查血激素相互作用,氧化应激调节和依赖荷尔蒙的条件.该化合物提供了分析文件,以核实抗生素纯度和结构完整性.

结构式图片

相似化合物

94105-90-5 65998-44-9 3722-56-3

上下游产品

CAS号10499-17-9 3-(4-methoxyphe... | CAS号486-66-8 大豆苷元 | CAS号3682-01-7 Daidzein Diacetate | CAS号1118431-82-5 (+/-)-7-O-methy... | CAS号485-72-3 芒柄花黄素 | CAS号17238-05-0 二氢大豆苷元 | CAS号40167-10-0 2-(4-(苄氧基)苯基)乙醛 | CAS号3722-56-3 (S)-4′,7-二甲基麦角酚 | CAS号486-66-8 大豆苷元

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (S)-Equol 主要起始原料 2H-1-Benzopyran, 3,4-Dihydro-7-(Methoxymethoxy)-3-[4-(Methoxymethoxy)Phenyl]-, (3S)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2H-1-Benzopyran, 3,4-Dihydro-7-(Methoxymethoxy)-3-[4-(Methoxymethoxy)Phenyl]-, (3S)-
(3S)-3,4-二氢-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃置于氟化氢吡啶体系中,用 Neat (No Solvent) 作为反应溶剂,化学反应 48.0H,以82%的收率获得产物雌马酚
参考文献:铱催化的2 H-Chromenes的不对称加氢:异黄烷衍生物的高度对映选择性方法
标题:铱催化的2 H-Chromenes的不对称加氢:异黄烷衍生物的高度对映选择性方法
摘要:描述了一种高效的(S)-Ir / In-Biphphox催化的取代2 H-色烯和取代苯并[E] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应.一系列2 H-色烯和苯并[E] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化,以高收率(92-99%)得到具有优异对映选择性(高达99.7%ee)的目标产物我们的催化系统.该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法.
DOI:10.1021/acs.Orglett.7B02341

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5639785-A
优先权日:1995-06-07
标 题 :Methods for the treatment of baldness and gray hair using isoflavonoid derivatives
发明人:KUNG PATRICK C
权利人:GLOBAL PHARMA LTD
摘要:The present invention relates to novel pharmaceutical compositions of isoflavanoid derivatives useful for the treatment of male pattern baldness and alopecia areata, and their use in promoting the conversion of gray hair to the original pigment in hair follicles. Also described herein are methods for the synthesis of isoflavanoid derivatives.

专利号:US-10030003-B2
优先权日:2014-09-10
标 题:Synthesis of isoflavanes and intermediates thereof
发明人:BELIAEV NIKOLAI; SHAFRAN YURI
权利人:SYSTEM BIOLOGIE AG
摘要:Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

专利号:US-8969596-B2
优先权日:2008-08-14
标题:Synthesis of equol
发明人:STEFFAN BERT
权利人:STEFFAN BERT
摘要:Subject of the invention is a method for the production of isoflavanes from isoflavones, whereby in a first reaction step (a) the 4-keto group of the isoflavone is reduced in a enantioselective manner, whilst the 2,3-double bond is maintained, to the 4-hydroxy compound.

专利号:US-8993296-B2
优先权日:2007-12-27
标 题:Enzyme associated with equol synthesis
发明人:SHIMADA YOSHIKAZU; YASUDA SETSUKO; TAKAHASHI MASAYUKI; HAYASHI TAKASHI; MIYAZAWA NORIHIRO; ABIRU YASUHIRO; OHTANI TADAAKI; SATO IKUTARO
权利人:OTSUKA PHARMA CO LTD
摘要:An object of the present invention is to provide enzymes associated with equol synthesis, genes coding such enzymes, and a process for producing equol and its intermediates using the enzymes and genes. n The present invention provides a dihydrodaidzein synthesizing enzyme, tetrahydrodaidzein synthesizing enzyme, equol synthesizing enzyme, and genes coding these enzymes. The present invention also provides a process for synthesizing dihydrodaidzein, tetrahydrodaidzein, and/or equol using these enzymes.

专利号:WO-9639832-A1
优先权日:1995-06-07
标 题:Compounds and methods for promoting hair growth
发明人:KUNG PATRICK C; LI ZE ZENG
权利人:KUNG PATRICK C
摘要:The present invention relates to novel pharmaceutical compositions of isoflavanoid derivatives useful for the treatment of male pattern baldness and alopecia areata, promoting the conversion of gray hair to the original pigment in hair follicles, and increasing the blood supply to the brain. The invention also relates to methods for treatment of male pattern baldness and alopecia areata, gray hair, and brain circulatory deficiencies. Also described herein are methods for the synthesis of isoflavanoid derivatives.

专利号:ES-2424960-T3
优先权日:2007-12-27
标题:Enzyme associated with the synthesis of ecuol
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主要参考文献


1: Mahalingam S, Gao L, Gonnering M, Helferich W, Flaws JA. Equol inhibits growth, induces atresia, and inhibits steroidogenesis of mouse antral follicles in vitro. Toxicol Appl Pharmacol. 2016 Mar 15;295:47-55. doi: 10.1016/j.taap.2016.02.009.
2: Hazim S, Curtis PJ, Schär MY, Ostertag LM, Kay CD, Minihane AM, Cassidy A. Acute benefits of the microbial-derived isoflavone metabolite equol on arterial stiffness in men prospectively recruited according to equol producer phenotype: a double-blind randomized controlled trial. Am J Clin Nutr. 2016 Mar;103(3):694-702. doi: 10.3945/ajcn.115.125690.
3: Pawlowski JW, Martin BR, McCabe GP, McCabe L, Jackson GS, Peacock M, Barnes S, Weaver CM. Impact of equol-producing capacity and soy-isoflavone profiles of supplements on bone calcium retention in postmenopausal women: a randomized crossover trial. Am J Clin Nutr. 2015 Sep;102(3):695-703. doi: 10.3945/ajcn.114.093906.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.jnutbio.2011.03.002
摘要:Franke AA, Lai JF, Halm BM, Pagano I, Kono N, Mack WJ, Hodis HN. Equol production changes over time in postmenopausal women. The Journal of Nutritional Biochemistry. 2012 Jun;23(6):573–9. doi: 10.1016/j.jnutbio.2011.03.002.
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