CAS: 3190-71-4; (S)-Benzyl 3-(2,5-Dioxooxazolidin-4-yl)Propanoate

该化合物是一种作为有机合成中关键中间体的有机氧化氮衍生物,特别是在制造对映性纯化合物时使用.其立体特性(4S)的配置确保了非对称反应的高度选择性,使其对制药和精细化学应用具有价值.苯甲基酯组提高了溶解性和稳定性,便利了处理和进一步功能化.该化合物经常用于浸泡合成,并用作生物活性分子的构件.其硬性氧化氮环状结构有助于受控的再活性,能够进行精确合成修改.在惰性条件下使用,可提供复杂的多步合成的连续性功能.

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phosgene L-glutamic acid γ-benzyl ester N-benzyloxycarbonyl-5-O-benzyl-L-glutamic acid B°C-Glu(OBzl)-OHL-γ-Benzyl-glutamyl-N-hydroxy-glycin 5-Benzyl-L-glutamylamino)-benzoyl>-L-glutaminsaeureN-4-(O5-Benzyl-L-glutamylamino)-benzoyl-L-glutaminsaeure 5-Benzyl-L-glutamylamino>-benzoesaeure4-5-Benzyl-L-glutamylamino-benzoesaeure S)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl]-propionic acid benzyl ester3-[(S)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl]-propionic acid benzyl ester

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Benzyl L-Glutamate N-Carboxyanhydride 主要起始原料 Phosgene And Gamma-Benzyl L-Glutamate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Phosgene 和 Gamma-Benzyl L-Glutamate
N-Benzyloxycarbonyl-Glutamic Acid 5-Benzyl Ester 1-Tert-Butyl Ester置于五氯化磷体系中,用 氯仿 作为反应溶剂,化学反应生成 谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
参考文献:Popova,G.V. Et Al.,Journal Of General Chemistry Of The Ussr,1976,Vol. 46,P. 2264-2267
标题:Popova,G.V. Et Al.,Journal Of General Chemistry Of The Ussr,1976,Vol. 46,P. 2264-2267

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9623125-B2
优先权日:2011-10-24
标 题:Controlled synthesis of polyglutamates with low polydispersity and versatile architectures
发明人:VICENT DOCON MARIA JESUS; BARZ MATTHIAS; CANAL FABIANA; CONEJOS SANCHEZ INMACULADA; DURO CASTANO AROA; ENGLAND RICHARD MARK
权利人:FUND DE LA COMUNIDAD VALENCIANA “CENTRO DE INVESTIG PRINCIPE FELIPEâ€?
摘要:Polyglutamates are well known to be highly biocompatible, biodegradable and multifunctional polymers, which have been already used as building blocks in polymer drug conjugates and polymeric micelles. Those systems have been applied to various medical applications ranging from therapy to molecular imaging. Furthermore a polyglutamic acid (PGA) paclitaxel conjugate has already entered clinical studies (Opaxioâ„¢ PGA-PTX conjugate currently in phase III of Clinical trials). n In this context, a synthetic pathway to a plethora functional polyglutamates (homopolymers, block-co-polymers, tribocks) with well-defined structure, adjustable molecular weight (Mw) and low dispersity (D=Mw/Mn<1.2) applying the ring opening polymerization (ROP) of N-carboxyanhydrides (NCA) has been developed. Additionally, the acid moieties of the polyglutamates can be activated with 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium (DMTMM) and various functionalities can be easily introduced by “post-polymerization modificationâ€? yielding a set orthogonal reactive attachment sides. The reactive moieties, such as azides, maleimides, thiols, akynes (linear or cyclic) offer the opportunity of specific conjugation of the drugs, targeting moieties or markers. Besides introducing reactive groups the functionalization strategy was also used for PEGylation of PGA reducing charge induced interactions and therefore pharmacological properties, such as blood circulation time may be adjusted. n In summary, a tool kit of various polyglutamates has been developed enabling the synthesis of a variety of polymer drug conjugates or polymer based imaging agents. The functional polymeric precursors developed will allow us to functionalize and therefore adjust the polymer properties to a desired aplication.

专利号:US-2006106229-A1
优先权日:2004-10-26
标题 :Synthesis of amino acid, N-carboxyanhydrides

专利号:EP-2772497-B1
优先权日:2011-10-24
标 题 :Controlled synthesis of polyglutamates with low polydispersity and versatile architectures

专利号:US-2015087788-A1
优先权日:2011-10-24
标题 :Controlled Synthesis of Polyglutamates with Low Polydispersity and Versatile Architectures

专利号:WO-2013060919-A1
优先权日:2011-10-24
标题 :Controlled synthesis of polyglutamates with low polydispersity and versatile architectures

专利号:EP-2772497-A1
优先权日:2011-10-24
标 题 :Controlled synthesis of polyglutamates with low polydispersity and versatile architectures
浙江华纳药业有限公司
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摘要:Zimmer, R.; Trawny, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 4, 193.
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