CAS: 67436-13-9; Fmoc-Cys(Tbu)-Oh

该化合物是氨基酸丙烯酸丙酸(Fmoc)的衍生物,其特点是氨基氨基基甲基氧碳基(Fmoc)保护组在氨基甲基基甲基乙基酰(Fmuc)组中,硫醇侧链中存在一种异丙基丁基组,该化合物通常用于peptide合成,特别是固相合成,因为其有能力在混合反应中保护氨基和硫醇功能,因此在基本条件下很容易去除,便利了氨基硫酸的相继添加.Temt-butyl类组增强了硫醇的稳定性,使其不那么具有反应性,更适合各种合成用途.N(alpha)-Fmoco-S-tert-丁-L-cystesteine一般是白色的,在二甲基氟基胺(DMFMF)和二甲基硫氧化(DMSO)等有机溶剂中可溶解,但水中可不易溶.其分子结构有助于其功能化学组合成中需要具体保护的苯基化学和化学组.

• 英文名称Fmoc-Cys(Tbu)-Oh
• 中文名称N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-S-(叔丁基)-L-半胱氨酸
• IUPAC名称N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(tert-butyl)-L-cysteine
• 其它别名Fmoc-S-Tert-Butyl-L-Cysteine Nα-Fmoc-S-Tert-Butyl-L-Cysteine; N-Fmoc-S-Tert-Butyl-L-Cysteine; N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-Tert-Butyl-L-Cysteine; Fmoc-Cys(Tbu)-Oh
• CAS编号67436-13-9
• MFCD编号:MFCD00037130
• EINECS号:164-208-4
• 分子式:C22H25NO4S
• 分子量:399.5
• 产品CID: 1657028
• 产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→半胱氨酸及其衍生物

• 相似结构搜索
• 产品信息参考;;;;
• InChIKey: IXAYZHCPEYTWHW-IBGZPJMESA-N
• InChI=1S/C22H25NO4S/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26…
• 计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2可旋转键数6

相似化合物

131766-22-8 2481-09-6 56976-06-8

物理性质

• 熔点135-137°C
• 沸点603.4°C at 760 mmHg
• 闪点318.7±31.5 °C
• 密度1.2±0.1 g/cm3
• pKa:3.49±0.10(预测)
• PSA:75.63
• LogP:4.51
• 折射率1.600
• 蒸汽压0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 溶解性Soluble In Water
• 敏感性远离氧化物。
• 外观形态白色结晶粉末
• 储存条件2-8°C
• 产品应用该化合物用于PEPTIDE合成的氨基酸积块.随着PEPTTIDE药物市场日益扩大,快速,可靠合成PEPTIDES非常重要.

MSDS等安全信息

• GHS符号GHS07
• 危险类别急性毒性 类别4(经口)
  特定目标器官毒性 - 单次接触 类别3
  皮肤腐蚀/刺激 类别2
  严重眼刺激 类别2A
• 警示词Warning
• 危险描述H302 |吞咽有害.
  H335 |可能引起呼吸道刺激.
  H315 |造成皮肤刺激.
  H319 |造成严重眼刺激.
• 防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
• 危险等级IRRITANT
• UN编号NONH for all modes of transport
• 危险品标志Xi
• 安全声明22-24/25
• WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号2481-09-6 S-叔丁基-L-半胱氨酸盐酸盐

合成工艺路线路线简述

• 合成目标产物 Fmoc-Cys(Tbu)-Oh 主要起始原料 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)Succinimide
• (文献来源)合成步骤主要原料 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)Succinimide

海关参考信息

• 2902600000-乙苯
  2905121000-正丙醇
  2912110000-甲醛
  2912120000-乙醛
• 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
• 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

其他信息查阅

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• ➥ 防范代码详解
• ➥ 危险代码说明
• ➥ Globally Harmonized System
• ➥ REACH监管

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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-807.
[参考文献]: S N Mccurdy, Et Al. The Investigation Of Fmoc-Cysteine Derivatives In Solid Phase Peptide Synthesis. Pept Res. 1989 Jan-Feb;2(1):147-52.

合成参考文献

摘要:McCurdy SN. The investigation of Fmoc-cysteine derivatives in solid phase peptide synthesis. Pept Res. 1989 Jan;2(1):147–52.

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