CAS: 526-95-4; (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanoic Acid

该化合物是一种通过甘蔗氧化酶的动作从甘蔗糖中产生的自然产生的有机酸,是一种无色,无味和水溶性化合物,通常以晶状形式出现. 溶液酸具有温和的酸性,其特点是其具有切酸金属离子的能力,使其在食品,药品和农业等各种应用中有用. 化合物具有pH范围,允许其作为食品中一种温和的酸性和防腐性. 此外,溶液酸因其在生物化学中,特别是在代谢途径中的作用而得到承认. 其衍生物,如甘油,经常被用作食物补充剂和配方,以加强矿物吸收.由于其生物降解性质,甘酸被视为环境友好的,因此在许多工业应用中成为首选.

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相似化合物

10030-80-5 50-99-7 526-99-8

欧盟法规

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上下游产品

CAS号50-99-7 D(+)-无水葡萄糖 | CAS号57-48-7 果糖 | CAS号492-61-5 β-D-葡萄糖 | CAS号2280-44-6 D-glucopyranose | CAS号13360-52-6 .beta.-Cellobiose | CAS号492-62-6 α-D-葡萄糖 | CAS号3458-28-4 D-甘露糖 | CAS号26301-79-1 D-甘露糖-1,4-内酯 | CAS号5287-64-9 5-酮-D-葡糖酸 | CAS号57-50-1 蔗糖 | CAS号90-80-2 葡萄糖酸内酯 | CAS号1198-69-2 D-葡萄糖酸-1,4-内酯 | CAS号18375-62-7 N-decyl-D-gluco... | CAS号18375-61-6 N-°Ctyl-D-gluco... | CAS号10323-20-3 D-阿拉伯糖 | CAS号488-30-2 D-ARABINONIC ACID | CAS号64-18-6 甲酸 | CAS号463-79-6 碳酸钇二水 | CAS号75-25-2 三溴甲烷 | CAS号144-62-7 草酸

合成工艺路线路线简述

  • 50-99-7 = 526-95-4 + 6556-12-3 + 144-62-7 + 57-48-7
    反应条件:1.1R:H2O2,C:Cu,S:H2O,20 Min,160°C
    标题:Sustainable Production Of Gluconic Acid And Glucuronic Acid Via Microwave-Assisted Glucose Oxidation Over Low-Cost Cu-Biochar Catalysts
    作者:By Zhang,Qiaozhi Et Al
    参考文献:Green Chemistry 日期:2022 卷标:24(17) 页码:6657-6670]

    50-99-7 = 526-95-4 + 90-80-2 + 87-69-4 + 25525-21-7 + 20242-88-0 + 473-81-4 + 34685-57-9 + 3158-30-3 + 34685-56-8 + 79-14-1 + 6703-05-5 + 89299-64-9
    反应条件:1.1R:H2O2,C:Au,S:H2O,10 Min,120°C,5 Bar
    标题:Microwave-Assisted Base-Free Oxidation Of Glucose On Gold Nanoparticle Catalysts
    作者:By Rautiainen,Sari Et Al
    参考文献:Catalysis Communications 日期:2016 卷标:74 页码:115-118]

    53-59-8 + 50-99-7 + 136592-00-2 = 526-95-4
    反应条件:1.1C:9028-12-0,C:9028-53-9,S:H2O,S:Dmso,4 H,30°C,Ph 7.5
    标题:Application Of Biocatalysis Towards Asymmetric Reduction And Hydrolytic Desymmetrisation In The Synthesis Of A β-3 Receptor Agonist
    作者:By Badland,Matthew Et Al
    参考文献:Green Chemistry 日期:2011 卷标:13(10) 页码:2888-2894]

    50-99-7 = 526-95-4 + 5287-64-9 + 25525-21-7 + 6556-12-3
    反应条件:1.1R:K2Co3,R:O2,C:Au,C:Ceo2,C:Cs,S:H2O,4 H,70°C,15 Bar
    标题:Selective Oxidation Of Glucose To Glucuronic Acid By Cesium-Promoted Gold Nanoparticle Catalyst
    作者:By Wojcieszak,Robert Et Al
    参考文献:Journal Of Molecular Catalysis A: Chemical 日期:2016 卷标:422 页码:35-42]

    50-99-7 = 526-95-4 + 80418-12-8
    反应条件:1.1 Reagents: Nad Catalysts: Glucose Dehydrogenase,Alcohol Dehydrogenase Solvents: Water,1-Butyl-1-Methylpyrrolidinium; 1 H,30 °C; Ph 6.8
    标题:Enzymatic Ketone Reductions With Co-Factor Recycling: Improved Reactions With Ionic Liquid Co-Solvents
    作者:Hussain,Waqar; Et Al
    参考文献:Journal Of Molecular Catalysis B: Enzymatic 日期:2008 卷标:55(1-2) 页码:19-29
葡萄糖置于溴,Potassium Bromide体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应生成 葡糖酸
参考文献:水溶液中溴对d-葡萄糖氧化的动力学研究
标题:水溶液中溴对d-葡萄糖氧化的动力学研究
摘要:使用电位技术和复合溴-溴化物-Ph平衡的理论考虑,研究了水溶液中溴将d-葡萄糖氧化为d-葡萄糖酸的动力学.ph对反应速率有很大的影响.在ph <8时,反应非常缓慢,而在ph 8-8.5的范围内,反应足够快,对于该反应而言似乎是最佳的.在该ph区域建议的活性物质是次溴酸.在ph> 9.5时,由于次溴酸盐的形成,使反应进一步加速.根据在ph 9.24下确定的动力学参数,建议的葡萄糖酸形成动力学表达形式为dc(ga)/ Dt = 160C(2)(g)c(o)(hobr)c(o)(h) (+)c(o)(溴)
DOI:10.1016/j.Carres.2006.04.035

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7652172-B2
优先权日:2004-09-20
标题:Expeditious synthesis of DPD
发明人:SEMMELHACK MARTIN F; CAMPAGNA SHAWN R; BASSLER BONNIE L; FEDERLE MICHAEL J
权利人:UNIV PRINCETON
摘要:This invention provides a practical synthesis route for 4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD), an unstable small molecule which is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis route includes new intermediates and allows preparation of isotopically-labeled DPD and ent-DPD. The method provides sufficient quantities of DPD for study of spontaneous binding of borate to DPD, the signal for the marine bacteria V. harveyi.

专利号:US-2007167530-A1
优先权日:2003-12-23
标 题:Method for depletion of sulphur and/or compounds containing sulphur from a biochemically produced organic compound
发明人:GERLACH TILL; MELDER JOHANN-PETER; HOFFER BRAM W; MEIER ANTON
权利人:BASF AG
摘要:Method of reducing the concentration of sulfur and/or a sulfur-containing compound in a biochemically prepared organic compound by bringing the respective organic compound into contact with an adsorbent. Ethanol which has a particular specification and can be prepared by the abovementioned method, and its use as solvent, disinfectant, as component in pharmaceutical or cosmetic products or in foodstuffs or in cleaners, as feed in steam reforming processes for the synthesis of hydrogen or in fuel cells, or as building block in chemical synthesis.

专利号:US-11981888-B2
优先权日:2015-03-05
标题 :Synthesis of furans from sugars via keto intermediates
发明人:BINDER JOSEPH B
权利人:BP CORP NORTH AMERICA INC
摘要:The present invention provides a method of preparing a furan derivative comprising the steps of (a) converting a monosaccharide to provide a keto-intermediate product; and (b) dehydrating the keto-intermediate product to provide a furan derivative; wherein the keto-intermediate product is pre-disposed to forming keto-furanose tautomers in solution. The method may further comprise a step of oxidizing the furan derivative to provide a furandicarboxylic acid or a furandicarboxylic acid derivative.

专利号:US-6177553-B1
优先权日:1998-08-07
标 题 :Solid phase synthesis of thio-oligosaccharides
发明人:HINDSGAUL OLE; HUMMEL GERD
权利人:SYNSORB BIOTECH INC
摘要:Solid phase synthetic methods of forming sulfur-linked disaccharides and oligosaccharides are described, wherein a saccharide or oligosaccharide bearing a protected thiol-group at the anomeric carbon is immobilized onto a solid support at any position other than the anomeric carbon atom of the reducing sugar. The resultant immobilized thiol, or a derivative thereof, undergoes nuclcophilic saccharide addition to provide a di- or oligosaccharide.

专利号:US-2023212216-A1
优先权日:2019-12-20
标 题:Synthesis of lactone derivatives and their use in the modification of proteins
发明人:MORRIS ALEXANDER REDFERN; SUTOV GRIGORIJ; BRUNE KARL DIETRICH
权利人:GENIE BIOTECH UK LTD
摘要:Site-specific modifications of proteins are desirable in biotechnological applications such as biopharmaceuticals, immunotherapy, vaccines, and are useful in chemical biology. Gluconoylation is a non-enzymatic, covalent, post-translational modification commonly observed on N-terminal His-Tags bearing proteins. We synthesized glucono-1,5-lactone derivatives, including azido variants for selective acylation. High yield acylation is achieved by simply mixing derivatives with target protein amidst diverse conditions of temperatures, aqueous buffers, excipients, or complex cell lysate.

专利号:US-12281067-B2
优先权日:2018-04-13
标 题:Dehydration and cracking of alpha-, beta-dihydroxy carbonyl compounds to lactic acid and other products
发明人:BRAZDIL JAMES; ROGNESS DONALD
权利人:ARCHER DANIELS MIDLAND CO
摘要:Processes are disclosed for the synthesis of a cracked product or an end product, from a starting compound or substrate having a carbonyl functional group (Câ•?O), with hydroxy-substituted carbon atoms at alpha (α) and beta (β) positions, relative to the carbonyl functional group. According a particular embodiment, an α-, β-dihydroxy carboxylic acid or carboxylate is dehydrated to form a dicarbonyl intermediate by transformation of the α-hydroxy group to a second carbonyl group and removal of the β-hydroxy group. The dicarbonyl intermediate is cracked to form the cracked product, in which the first and second carbonyl groups are preserved. Either or both of (i) the cracked product and (ii) a second cracked product generated from cleavage of a carbon-carbon bond of the dicarbonyl intermediate, may be further converted (e.g., by hydrogenation) to one or more end products, which, like the cracked product(s), also having fewer carbon atoms relative to the dicarbonyl intermediate and substrate.
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主要参考文献

[参考文献]: Kaur R, Et Al. Gluconic Acid: An Antifungal Agent Produced By Pseudomonas Species In Biological Control Of Take-All. Phytochemistry. 2006 Mar;67(6):595-604.

合成参考文献


摘要:Folgueiras-Amador, A. A.; Wirth, T., Science of Synthesis: Flow Chemistry in Organic Synthesis, (2018) 1, 181.
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