N-(苯基亚甲基)-环己胺置于2,6-二甲基吡啶,三乙胺体系中,用 1,2-二氯乙烷 用作溶剂,化学反应 6.0H,反应生成2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯
参考文献:瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团
标题:瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团
摘要:Organoboron试剂是重要的合成中间体,在合成有机化学中具有广泛的应用.当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用.因此,非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件.我们在本文中提出了一种统一的策略,该方法使用一种简单的无金属方法,利用一个亚胺瞬态导向基团,对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性c-h硼化.该策略涵盖了广泛的反应,并且(i)即使是高度空间位阻的c-h键也可以顺利地被硼化,(II)尽管存在其他潜在的导向基团,但该反应还是选择性地在o处发生.苯甲醛部分的-C-h键,以及(III)附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物.此外,该方案的有效性通过以下事实得以证实:即使在一系列外部杂质的存在下,反应也会进行.
Doi:10.1021/jacs.0C13013