CAS: 103213-32-7; Fmoc-Cys(Trt)-Oh

该化合物是氨基酸cysteine的衍生物,经修改后用于peptide合成.该化合物的特点是氟氧基碳基(Fmoc)保护组,该组由于在基本条件下稳定且酸性条件下易于去除,在固态聚苯乙烯合成中广泛使用.三苯甲基(Trt)组是Cysteine(Trt)的硫醇侧链的保护组,提供稳定性,防止合成过程中的不理想反应.这些保护组的存在允许在peptide组装的特定阶段有选择性地进行保护.Fmoc-Cys(Tmoc)-OHS通常为白色至非白固体的有机溶剂,在二甲基硫化物(DMF)和二甲基硫化物(DMF)和二甲基硫化物(DO)的化合物的合成中,主要是氧化硫化物的化合物的合成的化合物的合成是这些化学的化合物.

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167015-11-4 21947-98-8 2799-07-7

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N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide trityl chloride α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-cysteineNα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-cysteine N,N'-bis[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cystineFm°C-Cys(Trt)-OTDO N-α-Fm°C-S-trityl-L-cysteine pentafluorophenyl ester (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanyl-propionic acid 4-(2,4-dichloro-phenoxycarbonylmethoxy)-benzyl ester Fm°C-L-Cys(S-Trt)-L-Cys(S-Trt)-Ome

合成工艺路线路线简述

    Fmoc-胱氨酸置于盐酸,锌体系中,用 二氯甲烷,水,乙酸乙酯 用作溶剂,化学反应 0.5H,反应生成Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
    参考文献:Flemer,Stevenson,Protein And Peptide Letters,2014,Vol. 21,# 12,P. 1257-1264
    标题:Flemer,Stevenson,Protein And Peptide Letters,2014,Vol. 21,# 12,P. 1257-1264

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2010103857-A1
    优先权日:2009-03-12
    标 题 :Method for solid-phase synthesis of glycopeptide using silicon-containing protecting group and synthesis device
    发明人:NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
    权利人:UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP; NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
    摘要:Disclosed are a novel method for the synthesis of a glycopeptide by which glycopeptides of various types can be deprotected and excised from a resin, each under weakly acidic to weakly basic conditions, without causing the problems of the epimerization of an amino acid at the a-position and the ß-elimination of a sugar residue; a synthesis device therefor; and a synthesis intermediate to be used in synthesizing a glycopeptide. Specifically disclosed are a method for the solid-phase synthesis of a glycopeptide which comprises a step for obtaining a glycopeptide derivative wherein the N-terminus is protected, the C-terminus is immobilized to a solid phase via a silicon linker, and a reactive group carried by a sugar residue and a reactive group carried by an amino acid side chain constituting a peptide are protected by silicon-containing groups, and a step for obtaining the glycopeptide by deprotecting said glycopeptide derivative and releasing the same from the solid phase by treating the glycopeptide derivative with an agent for removing the silicon-containing groups and the silicon linker; a synthesis intermediate to be used in the step for obtaining the glycopeptide derivative in the aforesaid method; and a device for the solid-phase synthesis of a glycopeptide.

    专利号:US-2023242581-A1
    优先权日:2020-06-17
    标题:Synthesis of a guanylate cyclase agonist by fragments based approach
    发明人:SAMBASIVAM GANESH; KASTURCHAND GODHA ATUL; VENKATA BHAGYARAJ ARETI; ANNADURAI SATHYA; VEERANJANEYULU AVULA; VASANTRAO GADAKH AMOL; S JADHAV DIPAK
    权利人:ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD
    摘要:The present invention provides a process for the synthesis of Plecanatide, a guanylate cyclase agonist. The process involves convergent synthesis with compounds, i.e., fragment of peptides followed by cyclization. The method provides high yield of Plecanatide with less impurities.

    专利号:US-11571456-B2
    优先权日:2017-05-23
    标题 :Process for the linear synthesis of gram-positive class II bacteriocins and compositions and uses thereof
    发明人:BÉDARD FRANÇOIS; BIRON ÉRIC; HAMMAMI RIADH; FLISS ISMAIL
    权利人:UNIV LAVAL
    摘要:A process for the linear synthesis of a gram-positive class II bacteriocin or a variant thereof is disclosed herein. The process comprises the stepwise addition of selected amino acids to a solid support; pseudoproline positioning and reopening; and cleavage of the gram-positive class II bacteriocin or the variant thereof from the solid support to provide a linear gram-positive class II bacteriocin or variant thereof; and in situ disulfide bond formation. Various applications and uses of the synthetic bacteriocins are also disclosed. The synthetic process can also be used to synthesize variants of bacteriocins by the selective substitution of one or more amino acids and/or additions and/or deletions of selected amino acids.

    专利号:WO-2024165450-A1
    优先权日:2023-02-09
    标题:Method of chemical synthesis of single-chain antibody fragments and products thereby obtained
    发明人:FIGINI MARIANGELA; LUISON ELENA
    权利人:GLYTECH INC; FIGINI MARIANGELA
    摘要:A new method is disclosed for the protein full-chemical synthesis of single-chain antibody fragments (scFv); the obtained products are structurally close and functionally equivalent to their biological counterpart, being however, advantageously free of impurities and more reproducible in properties. The method includes the general steps of: (a) separately synthetizing sub-sequences (peptide fragments) (b) sequentially assembling the sub-sequences obtained in step (a) in the order as they appear in the target scFv amino acid sequence, and (c) performing oxidative folding of the assembled whole peptide molecule obtained in step (b) and dialyzing the resulting product in a buffer.

    专利号:US-7691968-B2
    优先权日:2002-05-03
    标题:Process for the synthesis of peptides amides by side-chain attachment to a solid phase
    发明人:EVANS DAVID JOHN; SIMPKIN DEAN STEVEN ANTHONY; WELLINGS DONALD ALFRED; ATHERTON ERIC
    权利人:AVECIA BIOLOG LTD
    摘要:A process is provided for the solid-phase synthesis of a peptide amide which comprises attaching an α-nitrogen protected Cα-carboxamide amino acid to a solid support by its side chain, removing the α-nitrogen protecting group, assembling a peptide chain on said α-nitrogen and then cleaving the assembled peptide amide from the solid support. Novel amino acid analogues, peptide amides and solid-phase supports are also provided.

    专利号:US-2023337702-A1
    优先权日:2017-05-23
    标 题 :Process for the linear synthesis of gram-positive class ii bacteriocins and compositions and uses thereof
    发明人:BÉDARD FRANÇOIS; BIRON ÉRIC; HAMMAMI RIADH; FLISS ISMAIL; RENAUD ARIANE; DALLAIRE LAURENT
    权利人:UNIV LAVAL
    摘要:A process for the linear synthesis of a gram-positive class II bacteriocin or a variant thereof is disclosed herein. The process comprises the stepwise addition of selected amino acids to a solid support; pseudoproline positioning and reopening; and cleavage of the gram-positive class II bacteriocin or the variant thereof from the solid support to provide a linear gram-positive class II bacteriocin or variant thereof; and in situ disulfide bond formation. Various applications and uses of the synthetic bacteriocins are also disclosed. The synthetic process can also be used to synthesize variants of bacteriocins by the selective substitution of one or more amino acids and/or additions and/or deletions of selected amino acids.
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    主要参考文献


    1: Kar A, Mannuthodikayil J, Singh S, Biswas A, Dubey P, Das A, Mandal K. Efficient Chemical Protein Synthesis using Fmoc-Masked N-Terminal Cysteine in Peptide Thioester Segments. Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Apr 25. doi: 10.1002/anie.202000491. Epub ahead of print. 8(7):2018-2030. doi: 10.7150/thno.24382.
    3: Lajkó G, Grecsó N, Tóth G, Fülöp F, Lindner W, Ilisz I, Péter A. Liquid and subcritical fluid chromatographic enantioseparation of Nα -Fmoc proteinogenic amino acids on Quinidine-based zwitterionic and anion-exchanger type chiral stationary phases. A comparative study. Chirality. 2017 Jun;29(6):225-238. doi: 10.1002/chir.22700. Epub 2017 Apr 19. 19(3):173-180. doi: 10.1021/acscombsci.6b00178. Epub 2017 Jan 30.
    49:145-58. doi: 10.1016/j.peptides.2013.09.004. Epub 2013 Sep 18.

    合成参考文献


    摘要:Wessjohann, L. A.; Kaluđerović, G. N.; Neves Filho, R. A. W.; Morejon, M. C.; Lemanski, G.; Ziegler, T., Science of Synthesis: Multicomponent Reactions, (2013) 1, 429.
    参考文献:10.1007/978-1-4939-2978-8_1
    摘要:Fauvet B, Lashuel HA. Semisynthesis and Enzymatic Preparation of Post-translationally Modified α-Synuclein. Methods Mol Biol. 2016;1345():3–20. doi: 10.1007/978-1-4939-2978-8_1.
    参考文献:10.1385/1-59259-783-1:349
    摘要:Knight CG, Onley CM, Farndale RW. Peptide synthesis in the study of collagen-platelet interactions. Methods Mol Biol. 2004;273():349–64. doi: 10.1385/1-59259-783-1:349.
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