CAS: 128811-37-0; Boc-D-Pyroglutaminol

该化合物是一种作为有机合成和制药研究中关键中间体广泛使用的一种手性丙烯酮衍生物,其立体特性(2R)配置确保了高对应选择性,使其对不对称合成具有价值.二丁基氧基碳基(Boc)保护组在温和条件下增强稳定性,促进选择性地取消保护,而氢氧基甲基和碳基功能为进一步衍生提供了多种再活动.这一复合物对于培养生物活性分子,包括蛋白抑制剂和活性抑制剂特别有用.其定义明确的结构和与标准合成议定书的兼容性使其成为复杂分子结构的可靠建筑块.

英文名称Boc-D-Pyroglutaminol
中文名称(R)-2-(羟甲基)-5-氧吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
IUPAC名称tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
其它别名(2R)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯; Tert-Butyl (2R)-2-(Hydroxymethyl)-5-Oxopyrrolidine-1-Carboxylate Usp/ep/bp
CAS编号128811-37-0
MFCD编号:MFCD12911763
分子式:C10H17NO4
分子量:215.25
产品CID: 449056
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→吡咯烷类化合物

相似结构搜索
InChIKey: NYYVBJAPYGKIEN-SSDOTTSWSA-N
InChI=1S/C10H17NO4/c1-10(2,3)15-9(14)11-7(6-12)4-5-8(11)13/h7,12H,4-6H2,1-3H3/t7-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

17342-08-4 66673-40-3 62400-75-3

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

上下游产品

CAS号185303-67-7 (R)-N-(tert-but... | CAS号141293-14-3 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-... | CAS号128899-30-9 5(R)-5-{(叔丁基二甲基... | CAS号6893-26-1 D-谷氨酸 | CAS号66673-40-3 (R)-(-)-5-羟基甲基-2-吡咯酮 | CAS号64700-65-8 (R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯

合成工艺路线路线简述

D-焦谷氨酸置于咪唑,4-二甲氨基吡啶,Sodium Tetrahydroborate,氯化亚砜,对甲苯磺酸,三乙胺体系中,用甲醇,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,异丙醇用作溶剂,化学反应 122.0H,反应生成Boc-D-焦谷胺醇
参考文献:Cytochalasans的合成方法part9.导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†
标题:Cytochalasans的合成方法part9.导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†
摘要:从d-谷氨酸(5)开始,通过17(方案1和2)合成了双环化合物4A和4B.用licuph 2导致4G和4H的反应不成功.但治疗n-保护的模型的内酰胺19,21,和22与li 2的cu(cn)ph 2,得到氨基酮24,26,和27,分别为(方案3).所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28,31,和32,得到苯基衍生物34以非常好产率.酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36.这种转化打开了对这类化合物的新颖途径.
Doi:10.1002/hlca.19900730113