CAS: 19210-12-9; (1S,4As,5R,7S,7As)-4A,5-Dihydroxy-7-Methyl-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-1,4A,5,6,7,7A-Hexahydrocyclopenta[c]Pyran-7-Yl Cinnamate
该化合物是主要从Harpagophytum procentbens(魔鬼的爪子) 提取的生物活性类固醇胶质, 被广泛研究其潜在的抗炎和止痛特性, 使其成为肌肉骨骼和共同健康研究的关键化合物. Harpagoside 展示了对如COX-2 和 cytokines 等阻燃性调解器的抑制作用, 有助于其治疗潜力. 它的行动机制包括调制NF-XXB 信号路径. 化合物的特点是高度纯度和稳定性, 确保药理学和生物化学应用的可靠性. 包括HPLC 在内的分析方法被用来验证其质量, 使其适合标准化的研发.
- 英文名称(1S,4As,5R,7S,7As)-4A,5-Dihydroxy-7-Methyl-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-1,4A,5,6,7,7A-Hexahydrocyclopenta[c]Pyran-7-Yl Cinnamate
- 中文名称哈巴俄苷
- IUPAC名称(1S,4aS,5R,7S,7aS)-4a,5-dihydroxy-7-methyl-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl cinnamate
- 其它别名[(1S,4aS,5R,7S,7aS)-4a,5-Dihydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydr°Cyclopenta[c]pyran-7-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
- CAS编号19210-12-9
- MFCD编号:MFCD00017415
- EINECS号:242-881-6
- FDA UNII编号:8KGS1DC5ZU
- 分子式:C24H30O11
- 分子量:494.49
- 产品CID: 972630
- 产品分类生物化工 → 提取物
物理性质
- 熔点120 °C (分解)
- 沸点720.7±60.0 °C at 760 mmHg
- 闪点244.3±26.4 °C
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- pKa:11.70±0.70(预测)
- PSA:175.37
- LogP:-0.92
- 折射率1.660
- 蒸汽压0.0±2.4 mmHg at 25°C
- 溶解性Aqueous Acid (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 外观形态白色至淡黄色固体
- 储存条件惰性气氛,2-8°C
- 产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理研究;展览药理效应,包括促进缺血小鼠的淋巴细胞全膜扩散,引入IL-2生产,降低血浆浓度-AMP水平以及使CAMP/CGMP比率正常化以恢复抑制的免疫功能.
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
CAS号140-10-3 肉桂酸 | CAS号1346708-23-3 H-harpagide合成工艺路线路线简述
专利信息
专利号:US-6280737-B1
优先权日:1996-03-21
标 题 :Harpagoside-enriched extract from harpagophytum procumbens and processes for producing same
发明人：STUMPF KARL-HEINZ; JAGGY HERMANN; OSCHMANN RAINER; KOCH EGON; SIMMET THOMAS
权利人:SCHWABE WILLMAR GMBH & CO
摘要:The disclosure relates to extracts from Harpagophytum procumbens with a high harpagoside content, to processes for producing them, such extracts containing no components capable of stimulating the synthesis of thromboxane B2 and cysteinylleucotrienes, and to pharmaceutical compositions containing such extracts.
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主要参考文献
1: Cheng J, Di LQ, Shan JJ, Zhao XL, Kang A, Bi XL, Li JS. [Studies on effects of Achyranthes bidentata on tongsaimai pellets main active ingredients chlorogenic acid, isoliquiritin, harpagoside and glycyrrhizin in vivo pharmacokinetics]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2014 Apr;39(8):1502-8. Chinese.
合成参考文献
参考文献:10.1111/j.2042-7158.2010.01235.x
摘要:Modarai M, Suter A, Kortenkamp A, Heinrich M. The interaction potential of herbal medicinal products: a luminescence-based screening platform assessing effects on cytochrome P450 and its use with devil's claw (Harpagophyti radix) preparations. J Pharm Pharmacol. 2011 Mar;63(3):429–38. doi: 10.1111/j.2042-7158.2010.01235.x.
参考文献:10.1016/j.bmc.2011.06.069
摘要:Zhang L, Feng L, Jia Q, Xu J, Wang R, Wang Z, Wu Y, Li Y. Effects of β-glucosidase hydrolyzed products of harpagide and harpagoside on cyclooxygenase-2 (COX-2) in vitro. Bioorg Med Chem. 2011 Aug 15;19(16):4882–6. doi: 10.1016/j.bmc.2011.06.069.
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