CAS: 122111-03-9; 4-Amino-1-((2R,4R,5R)-3,3-Difluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidin-2(1H)-One Hydrochloride

该化合物是一种主要用作抗乳粉剂的核分子类比抗甲酸盐,其化学结构为2'dexy-2',2'-二氟基二',2'-二氟基丁单氢氯化物,能够纳入DNA,导致链条终止和抑制DNA合成,该化合物特别有效地治疗各种癌症,包括胰腺,非小型细胞肺和卵巢癌,因为它有选择性地对快速分裂细胞产生细胞毒性. Gemcitabine 盐酸盐在水溶液中表现出高度溶解性,便利静脉注射管理.通过细胞内磷酸化来活化药物会提高治疗效力,同时尽量减少系统毒性.盐的盐状形式确保稳定性和连贯的相合基因特性,使它成为临床应用的可靠选择.

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相似化合物

95058-81-4 122111-05-1 701937-51-1

欧盟法规

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上下游产品

CAS号95058-81-4 吉西他滨 | CAS号1173824-58-2 2-脱氧-2,2-二氟-D-赤... | CAS号18027-23-1 N-trimethylsily... | CAS号103882-84-4 吉西他滨 | CAS号14631-20-0 N4-乙酰胞嘧啶 | CAS号134877-42-2 2-脱氧-2,2-二氟-D-呋... | CAS号143157-27-1 2',2'-二氟-2'-脱氧尿... | CAS号95058-81-4 吉西他滨 | CAS号114248-23-6 2',2'-二氟-2'-脱氧尿苷 | CAS号688009-09-8 2'-Deoxy-3',5'-...

合成工艺路线路线简述

    Gemcitabine Hydrochloride 以 水,异丙醇 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成盐酸吉西他滨
    参考文献:Wo2007/112473
    标题:Wo2007/112473

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-11603382-B2
    优先权日:2015-12-11
    标题 :Diastereoselective synthesis of phosphate derivatives
    发明人:KOTALA MANI BUSHAN; DAMMALAPATI VENKATA LAKSHMI NARASIMHA RAO
    权利人:NuCana plc
    摘要:The present invention provides a method for the preparation of intermediates useful in the synthesis of gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate. It also provides a method of preparing gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate.

    专利号:WO-2006095359-A1
    优先权日:2005-03-10
    标题:Synthesis of 2-deoxy-2, 2-di fluoro-d-ribo furanose-3, 5 di(4-methy/4-nitro-chloro)benzoate and its conversion to gemcitabine hydrochloride thereof
    发明人:POTLURI RAMESH BABU; VENKATA SUBRAMANIAN HARIHARAKR; BETINI RAMESH; GUNTURU SATYANARAYANA
    权利人:SMS PHARMACEUTICALS LTD; POTLURI RAMESH BABU; VENKATA SUBRAMANIAN HARIHARAKR; BETINI RAMESH; GUNTURU SATYANARAYANA
    摘要:The invention describes the synthesis of hereto unreported 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose-3,5-di-(aroyl) derivative of formula-Vb, where in R=;CH3,CI,NO2 and its conversion to Gemcitabine HCl of formula-I, an anti cancer product.

    专利号:WO-2017100796-A1
    优先权日:2015-12-11
    标 题 :Modulation of globoseries glycosphingolipid synthesis and cancer biomarkers
    发明人:WONG CHI-HUEY; HSU TSUI-LING; WU CHUNG-YI; CHEUNG SARAH K C; CHUANG PO-KAI
    权利人:SINACA ACAD; WONG CHI-HUEY; HSU TSUI-LING
    摘要:The present disclosure relates to methods and compositions which can modulate the globoseries glycosphingolipid synthesis. Particularly, the present disclosure is directed to glycoenzyme inhibitor compound and compositions and methods of use thereof that can modulate the synthesis of globoseries glycosphingolipid SSEA-3/SSEA-4/GloboH in the biosynthetic pathway; particularly, the glycoenzyme inhibitors target the alpha-4GalT; beta- 4GalNAcT-I; or beta-3GalT-V enzymes in the globoseries synthetic pathway. Additionally, the present disclosure is also directed to vaccines, antibodies, and/or immunogenic conjugate compositions targeting the SSEA-3/SSEA-4/GLOBO H associated epitopes (natural and modified) which elicit antibodies and/or binding fragment production useful for modulating the globoseries glycosphingolipid synthesis. Moreover, the present disclosure is also directed to the method of using the compositions described herein for the treatment or detection of hyperproliferative diseases and/or conditions. Furthermore, the instant disclosure also relates to cancer stem cell biomarkers for disgnostic and therapeutic uses.

    专利号:US-2017283878-A1
    优先权日:2015-12-11
    标题:Modulation of globoseries glycosphingolipid synthesis and cancer biomarkers
    发明人:WONG CHI-HUEY; WU CHUNG-YI; CHEUNG SARAH K C; CHUANG PO-KAI; HSU TSUI-LING
    权利人:ACADEMIA SINICA
    摘要:The present disclosure relates to methods and compositions which can modulate the globoseries glycosphingolipid synthesis. Particularly, the present disclosure is directed to glycoenzyme inhibitor compound and compositions and methods of use thereof that can modulate the synthesis of globoseries glycosphingolipid SSEA-3/SSEA-4/GloboH in the biosynthetic pathway; particularly, the glycoenzyme inhibitors target the alpha-4GalT; beta-4GalNAcT-I; or beta-3GalT-V enzymes in the globoseries synthetic pathway. Additionally, the present disclosure is also directed to vaccines, antibodies, and/or immunogenic conjugate compositions targeting the SSEA-3/SSEA-4/GLOBO H associated epitopes (natural and modified) which elicit antibodies and/or binding fragment production useful for modulating the globoseries glycosphingolipid synthesis. Moreover, the present disclosure is also directed to the method of using the compositions described herein for the treatment or detection of hyperproliferative diseases and/or conditions. Furthermore, the instant disclosure also relates to cancer stem cell biomarkers for diagnostic and therapeutic uses.

    专利号:US-2025206743-A1
    优先权日:2022-03-25
    标 题:Tyk2 inhibitor synthesis and intermediates thereof
    发明人:MASSE CRAIG E; PHADKE AVINASH S; LAWSON JON P; LEVY STUART; YANG XIAOWEI; WU GUISHENG; FAN SHUFENG
    权利人:TAKEDA PHARMACEUTICALS CO
    摘要:Described herein are methods of synthesis of a tyrosine-protein kinase 2 (TYK2) inhibitor and to intermediate compounds of the synthesis and methods of making the intermediates. Also provided are pharmaceutically acceptable compositions including compounds prepared by the synthetic method and methods of treating disorders using the same.

    专利号:US-10342858-B2
    优先权日:2015-01-24
    标题 :Glycan conjugates and methods of use thereof
    发明人:WONG CHI-HUEY; WU CHUNG-YI
    权利人:ACADEMIA SINICA
    摘要:The present disclosure is directed to vaccines, antibodies, and/or immunogenic conjugate compositions targeting the SSEA3/SSEA4/GloboH associated epitopes (natural and modified) which elicit antibodies and/or binding fragment production useful for modulating the globo-series glycosphingolipid synthesis. The present disclosure relates to methods and compositions which can modulate the globo-series glycosphingolipid synthesis. Particularly, the present disclosure is directed to glycoenzyme inhibitor compound and compositions and methods of use thereof that can modulate the synthesis of globo-series glycosphingolipid SSEA3/SSEA4/GloboH in the biosynthetic pathway; particularly, the glycoenzyme inhibitors target the alpha-4GalT; beta-4GalNAcT-I; or beta-3GalT-V enzymes in the globo-series synthetic pathway. Moreover, the present disclosure is also directed to the method of using the compositions described herein for the treatment or detection of hyperproliferative diseases and/or conditions.
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    大连紫萌科技有限公司
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    湖北一半天制药有限公司
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    南京伊贝加科技有限公司
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    武汉华玖医药科技有限公司
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    北京莱瑞森医药科技有限公司
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    江西伯业医药科技有限公司
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    滕州慧昌香料有限公司
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    邮编: 277511
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    上海朴颐化学科技有限公司
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    邮箱:sales@gyrochem.com
    通信地址: 上海市松江区民益路201号11幢三层302室
    邮编: 201612
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    杭州鼎燕化工有限公司
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    联系人:林女士
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    通信地址: 杭州市江干区下沙19号大街571号下沙电子商务园4A601-602室
    邮编: 310018
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    宁波市通途生物医药科技有限公司
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    联系人:童总
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    传真:0574-27785930
    邮箱:tgm@torchbio.com
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    邮编: 315042
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    济南宝兆医药科技有限公司
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    联系人:刘伟
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    手机:13210529039
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    通信地址: 山东省济南市华能路19号留学人员创业园
    邮编: 250199
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    江苏八巨药业有限公司
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    联系人:汪爱华;李灵敏;周喜良;李建军;周映


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    主要参考文献


    1: Iwata N, Yoshida T, Katsuta E, Aoyagi H, Takahata T, Hasegawa K, Kaneko J, Maejima S. [Long-surviving patient with hilar cholangiocarcinoma by gemcitabine monotherapy]. Gan To Kagaku Ryoho. 2012 Nov;39(12):2116-8. Review. Japanese. doi: 10.2147/IJN.S34025. Epub 2012 Nov 1. Review.
    3: Yuh BE, Ruel N, Wilson TG, Vogelzang N, Pal SK. Pooled analysis of clinical outcomes with neoadjuvant cisplatin and gemcitabine chemotherapy for muscle invasive bladder cancer. J Urol. 2013 May;189(5):1682-6. doi: 10.1016/j.juro.2012.10.120. Epub 2012 Nov 1. Review. Review.
    5: Kuramitsu Y, Wang Y, Taba K, Suenaga S, Ryozawa S, Kaino S, Sakaida I, Nakamura K. Heat-shock protein 27 plays the key role in gemcitabine-resistance of pancreatic cancer cells. Anticancer Res. 2012 Jun;32(6):2295-9. Review. Review. Japanese. Review. doi: 10.3748/wjg.v18.i8.736. Review.

    合成参考文献


    摘要:Cancer, 80(286), 1997 []
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