CAS: 181289-15-6; 3-(2-Amino-2-Oxoethyl)-5-Methylhexanoic Acid

该化合物是有机化合物,其特点是碳酸碱性功能组和一个碳氨基替代成分,该化合物的特点是六碳链六乙酸基,其中甲基组为第五碳,氨基甲基组为第三碳.碳酸组的存在具有酸性,允许其参与各种化学反应,例如酯化和恐吓.碳氨基化合物组有助于该化合物作为悬浮剂的潜力及其在药物和农用化学中的效用.此外,该分支结构可能会影响其溶性和再活性,使其对合成有机化学具有兴趣.

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CAS号185815-59-2 3-异丁基戊二酸酐 | CAS号1385049-46-6 (1'SR,3 SR)-1-(... | CAS号1634-04-4 甲基叔丁基醚 | CAS号75143-89-4 3-异丁基戊二酸 | CAS号181289-34-9 (3S)-3-(2-amino... | CAS号51615-30-6 Propanedioic ac... | CAS号181289-34-9 (3S)-3-(2-amino... | CAS号181289-33-8 (R)-(-)-3-(氨甲酰甲... | CAS号148553-50-8 普瑞巴林 | CAS号128013-69-4 3-(氨甲基)-5-甲基己酸 | CAS号185815-61-6 (R)-3-(羰基甲基)-5-甲基己酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Carbamoymethyl-5-Methylhexanoic Acid 主要起始原料 3-Isobutylglutaric Anhydride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Isobutylglutaric Anhydride
(+)-5-氨基-3-(S)-异丁基戊二酸置于对甲苯磺酸,Sodium Hydroxide,盐酸体系中,用 甲苯,水 用作溶剂,化学反应 1.5H,反应生成3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸
参考文献: Process For Preparing Pregabalin And Its Intermediate[fr] Procédé De Préparation De La Prégabaline Et De Son Intermédiaire
标题: Process For Preparing Pregabalin And Its Intermediate[fr] Procédé De Préparation De La Prégabaline Et De Son Intermédiaire
摘要:提供了制备普瑞巴林及其中间体(如3-(氨甲酰)-5-甲基己酸)的工艺.制备普瑞巴林的过程主要包括将3-(氨甲酰)-5-甲基己酸与(+)-苯乙胺反应,然后在碱存在下与溴反应以获得普瑞巴林.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2007259917-A1
优先权日:2006-04-24
标题 :Processes for the synthesis of 3-isobutylglutaric acid
发明人:KANSAL VINOD K; CHAURASIA BRIJNATH P; PATEL HITESH K; SHELKE SHIVAJI H; MORE YOGESH P
权利人:KANSAL VINOD K; CHAURASIA BRIJNATH P; PATEL HITESH K; SHELKE SHIVAJI H; MORE YOGESH P
摘要:Provided are processes for the synthesis of 3-isobutylglutaric acid, an intermediate in the synthesis of (S)-Pregabalin.

专利号:US-8476441-B2
优先权日:2009-01-29
标 题 :Intermediates in the enantioselective synthesis of 3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid
发明人:CONNON STEPHEN JOSEPH; PESCHIULLI ALDO; MARKEY LYN
权利人:CONNON STEPHEN JOSEPH; PESCHIULLI ALDO; MARKEY LYN; TRINITY COLLEGE DUBLIN
摘要:(S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid or (S)-pregabalin is an anticonvulsive drug. In addition to its use as an anticonvulsive agent, pregabalin has also been indicated as a medicament in the treatment of anxiety, neuropathic pain and pain in patients with fibromyalgia. Provided herein are thioester intermediates in the synthesis of and processes for the synthesis of 3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid in the (R) or (S) configuration.

专利号:US-2010087525-A1
优先权日:2008-06-23
标 题:Stereoselective enzymatic synthesis of (s) or (r)-iso-butyl-glutaric ester
发明人:HEDVATI LILACH; STERIMBAUM GRETA; RAIZI YURIY; AMINOV RAHAMIN
权利人:HEDVATI LILACH; STERIMBAUM GRETA; RAIZI YURIY; AMINOV RAHAMIN
摘要:The present invention relates to a stereoselective enzymatic synthesis of (S) or (R)-iso-butyl-glutaric ester, an intermediate of S-Pregabalin.

专利号:US-8212071-B2
优先权日:2005-09-19
标题:Asymmetric synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
发明人:KANSAL VINOD KUMAR; CHAURASIA BRIJNATH P; RAO V GOVARDHAN; TIWARI ANAND PRAKASH
权利人:KANSAL VINOD KUMAR; CHAURASIA BRIJNATH P; RAO V GOVARDHAN; TIWARI ANAND PRAKASH; TEVA PHARMA
摘要:The invention encompasses processes for the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, and intermediates of (S)-Pregabalin.

专利号:US-7462738-B2
优先权日:2006-05-24
标题:Processes for the preparation of R-(+)-3-(carbamoyl methyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof
发明人:HEDVATI LILACH; GILBOA EYAL; AVHAR-MAYDAN SHARON
权利人:TEVA PHARMA
摘要:Provided are processes for the synthesis of R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof, intermediates in the synthesis of S-pregabalin.

专利号:US-8168828-B2
优先权日:2007-06-25
标题 :Process for the preparation of pregabalin
发明人:SATYANARAYANA REDDY MANNE; THIRUMALAI RAJAN SRINIVASAN; ESWARAIAH SAJJA; SATYANARAYANA REVU
权利人:SATYANARAYANA REDDY MANNE; THIRUMALAI RAJAN SRINIVASAN; ESWARAIAH SAJJA; SATYANARAYANA REVU; MSN LAB LTD
摘要:The present invention encompasses novel intermediates of pregabalin, namely 3-cyano-5-methyl hexanamide (28) and 3-(amino methyl)-5 methyl hexanamide (29), and processes for their preparation. The invention also encompasses a process for converting the novel pregabalin intermediates into pregabalin, Formula (I): The present invention further provides a cost effective method for the synthesis of (S)-pregabalin, which involves the recovery of mandelic acid and tartaric acid used in the resolution process and recycling them, increasing the yields of the final product formed, which substantially reduced the cost of the production.
上饶市金丰医药化工有限公司
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浙江华基生物技术有限公司
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参考文献:10.1007/s13738-019-01759-3
摘要:Mansoori A, Zahednezhad F, Bavili Tabrizi A, Shahbazi Mojarrad J. Development of a new synthesis approach for S-pregabalin by optimizing the preparation stages. Journal of the Iranian Chemical Society. 2019 Aug 31;17(1):89–101. doi: 10.1007/s13738-019-01759-3.
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