CAS: 4271-30-1; (S)-2-(4-Aminobenzamido)Pentanedioic Acid

该化合物是L-glutamic酸的一种衍生物,其特点是四氨基苯并附于α-氨基位置,该化合物具有生物化学和药物研究的兴趣,因为它在结构上与叶酸衍生物相似,使其成为合成抗泡沫剂或酶抑制剂的潜在中间体.其双功能性,将芳香乳腺与聚氨酸混合物结合,允许在同温化学和定向药物设计中应用多种用途.该产品在标准储存条件下表现出高度纯度和稳定性,确保实验环境中的可靠性能.研究人员认为它具有研究叶酸新陈代谢和开发新型治疗化合物的作用.

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相似化合物

5959-18-2 4271-30-1 6758-40-3

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上下游产品

p-Nitrobenzoyl-L-(+)-glutamic acid diethyl N-(p-aminobenzoyl)-L-glutamate dimethyl p-trifluoroacetamidobenzoyl-L-glutamate (S)-2-(4-(((2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)pentanedioic acidN-{4-[(4-amino-2-thioxo-1,2-dihydro-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzoyl}-L-glutamic acidN-{4-[(4-amino-2-thioxo-1,2-dihydro-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzoyl}-L-glutamic acid N-{4-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzoyl}-L-glutamic acidN-{4-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzoyl}-L-glutamic acid folic acid N-((Ξ)-9-methyl-pteroyl)-L-glutamic acidN-((Ξ)-9-methyl-pteroyl)-L-glutamic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-(P-Aminobenzoyl)Glutamic Acid 主要起始原料 P-Nitrobenzoyl-L-Glutamic Acid
  • 59-30-3 = 4271-30-1 + 712-30-1 + 150-13-0 + 948-60-7
    反应条件:1.1 Solvents: Water; 8 H
    标题:Possible Role Of Hydroxyl Radicals In The Oxidative Degradation Of Folic Acid
    作者:Patro,Birija S.; Adhikari,Soumyakanti; Mukherjee,Tulsi; Chattopadhyay,Subrata
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2005 卷标:15(1) 页码:67-71
Folate 以 水 作为反应溶剂,化学反应生成 N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
参考文献:蝶呤杂质对市售叶酸的荧光和光化学的影响.
标题:蝶呤杂质对市售叶酸的荧光和光化学的影响.
摘要:叶酸或蝶氨-1-谷氨酸(pteglu)是一种共轭蝶呤衍生物,可在膳食中用作叶酸的来源,叶酸是人类多种生理功能所必需的一组化合物.pteglu的光化学很重要,因为叶酸不是由哺乳动物合成的,会经历光降解,其缺乏与许多疾病有关.我们已经证明,通常的商业pteglu不能通过未结合的氧化蝶呤6-甲酰基蝶呤(fop)和6-羧基蝶呤(cap)纯化.这些化合物的含量如此之低,以致于正常的色谱对照无法检测到任何蝶形污染.但是,Pteglu溶液的荧光是由于fop和cap的发射引起的,而pteglu发射的贡献要低得多,可以忽略不计.这是因为与fop和cap的φf相比,Pteglu的荧光量子产率(φf)非常弱.同样,Pteglu在uv-A辐射下的光降解是一种通过溶液中存在的氧化未结合的蝶呤对光敏化的氧化,而不是由pteglu直接吸收光子引发的过程.简而言之,使用市售固体制备的pteglu溶液的荧光和光化学性质是由
DOI:10.1016/j.Jphotobiol.2018.03.007

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5350851-A
优先权日:1992-03-16
标题 :Intermediates and a process for synthesis of tetrahydropteridine C6-stereoisomers, including (6S)-tetrahydrofolate and N5-formyl-(6S)-tetrahydrofolate
发明人:BAILEY STEVEN W; AYLING JUNE E
权利人:UNIV SOUTH ALABAMA
摘要:Intermediates and a process for the synthesis of 6-monosubstituted tetrahydropteridine C6-stereoisomers, including (6S)-tetrahydrofolic acid. The intermediates are shown in their two enantiomeric forms as follows: ##STR1## wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent hydrogen, methyl, hydroxy, amino, alkyl or dialkylamino, alkoxy, benzyloxy, or benzylthio; R 3 represents an alkene, alkyne, cycloalkyl, benzyl, alkyl (substituted with hydroxy, acetoxy, benzyloxy, alkoxy, alkylthio, amino, carboxy, oxo, or phosphate), a protected aldehyde, or ##STR2## wherein n=1 or 2, R 4 is hydrogen, formyl, methyl, or propargyl, and ZZ represents an amino acid or amino acid polymer.

专利号:US-2023037284-A9
优先权日:2018-11-30
标题:Combination therapy of peptidomimetic macrocycles
发明人:GUERLAVAIS VINCENT; ANNIS DAVID ALLEN
权利人:AILERON THERAPEUTICS INC
摘要:The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.

专利号:US-4080325-A
优先权日:1976-11-17
标 题 :Synthesis of methotrexate
发明人:ELLARD JAMES A
权利人:US HEALTH EDUCATION & WELFARE
摘要:The present invention consists of three process improvements in the so-called multi-step Piper-Montgomery process designed especially to produce the antifolate methotrexate which is closely related to both aminopterin and folic acid. 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfite is one starting material and is usually produced in the form of the bisulfite in an acetate buffer. The present modification positively produces the hydrochloride from the bisulfite and eliminates the acetate buffer utilized in prior art processes. Subsequently, a pteridine ring is formed from the pyrimidine hydrochloride using dihydroxyacetone at pH 5.5±0.2 to form the second ring. This strict pH control together with the use of hydrochloride salt minus the acetate buffer assists in preferentially favoring the formation of 2,4-diamino-6-hydroxymethylpteridine. Subsequently the 6-hydroxy-methyl compound is converted to the hydrobromide acid salt and reacted with three moles of a triphenyl dibromophosphorane and phosphazine protecting groups are formed on the amine groups of the pteridine ring as the 6-hydroxymethyl group is transformed to 6-bromomethyl, a key intermediate. The present process leaves the protecting phosphazine groups on the primary amino groups to discourage side reactions during subsequent alkylation of the other major reactant, ethyl N-(p-methylaminobenzoyl)-L-glutamate. Furthermore, ethyl N-(p-methylaminobenzoyl)-L-glutamate, the other reactant, is uniquely produced for the present multi-step reaction by a process proceeding from ethyl N-(p-trifluoromethylaminobenzoyl)-L-glutamate by utilizing an alkali metal hydroxide in a lower (C 1 -C 6 ) alkanol wherein the protective trifluoroacetyl groups are removed. This step uses a special mixture preferably of an alkali metal hydroxide in ethanol and optimally 1 equivalent of KOH in 20% ethanol at or below ambient temperature where the mixture is added slowly to keep the reaction pH below 9. The combination of these improvements results in the increase of an overall yield of methotrexate from the named starting reactants from about 25% to approximately 40-50%.

专利号:US-2018371021-A1
优先权日:2017-05-11
标 题 :Peptidomimetic macrocycles and uses thereof
发明人:AIVADO MANUEL; GUERLAVAIS VINCENT; OLSON KAREN
权利人:AILERON THERAPEUTICS INC
摘要:The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.

专利号:US-2011245484-A1
优先权日:2010-03-31
标 题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:KR-20090049001-A
优先权日:2007-11-12
标 题:Synthesis of itrconazole antifungal derivatives and used it by derivatives of p-aminobenzoyl-l-glutamic acids
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湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
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上海有朋化工有限公司
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中塑供应链管理(山东)有限公司
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扬州市琦彩化工有限公司
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江苏天汁化学有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
[参考文献]: J F Gregory Rd, Et Al. Kinetic Model Of Folate Metabolism In Nonpregnant Women Consuming [参考文献]: J F Gregory Rd, Et Al. Kinetics Of Folate Turnover In Pregnant Women (Second Trimester) And Nonpregnant Controls During Folic Acid Supplementation: Stable-Isotopic Labeling Of Plasma Folate, Urinary Folate And Folate Catabolites Shows Subtle Effects Of Pregnancy On Turnover Of Folate Pools. J Nutr. 2001 Jul;131(7):1928-37.
[参考文献]: J F Gregory Rd, Et Al. Urinary Excretion Of Folate Catabolites Responds To Changes In Folate Intake More Slowly Than Plasma Folate And Homocysteine Concentrations And Lymphocyte Dna Methylation In Postmenopausal Women. J Nutr. 2000 Dec;130(12):2949-52.
[参考文献]: J R Suh, Et Al. Purification And Properties Of A Folate-Catabolizing Enzyme. J Biol Chem. 2000 Nov 10;275(45):35646-55.

合成参考文献


参考文献:10.1186/1471-2350-5-6
摘要:Johnson N, Bell P, Jonovska V, Budge M, Sim E. NAT gene polymorphisms and susceptibility to Alzheimer's disease: identification of a novel NAT1 allelic variant. BMC Medical Genomics. 2004 Mar 17;5(1):6. doi: 10.1186/1471-2350-5-6.
参考文献:10.1016/s0021-9673(96)00646-2
摘要:Plocek J, Novotny MV. Capillary zone electrophoresis of oligosaccharides derivatized with N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid for ultraviolet absorbance detection. J Chromatogr A. 1997 Jan 03;757(1-2):215–23. doi: 10.1016/s0021-9673(96)00646-2.
参考文献:10.1007/bf02158450
摘要:Káldor A, Szabó Z. Studies on the hypoglycemic effect of ‘Vincamin’. Cellular and Molecular Life Sciences. 1960 Dec;16(12):547–8. doi: 10.1007/bf02158450.
参考文献:10.1093/ajcn/80.3.680
摘要:Lin Y, Dueker SR, Follett JR, Fadel JG, Arjomand A, Schneider PD, Miller JW, Green R, Buchholz BA, Vogel JS, Phair RD, Clifford AJ. Quantitation of in vivo human folate metabolism. The American Journal of Clinical Nutrition. 2004 Nov;80(3):680–91. doi: 10.1093/ajcn/80.3.680.
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