CAS: 75921-69-6; (4S,7S,10S,13S,16S,22S)-7-((1H-Imidazol-4-yl)Methyl)-16-((1H-Indol-3-yl)Methyl)-26-Amino-22-((S)-2-(((S)-1-Amino-3-Methyl-1-Oxobutan-2-yl)Carbamoyl)Pyrrolidine-1-Carbonyl)-10-Benzyl-4-((2S,5S,8S,11S)-2-Butyl-8-(4-Hydroxybenzyl)-5,11-Bis(Hydroxymethyl)-4,7,10,13-Tetraoxo-3,6,9,12-Tetraazatetradecanamido)-13-(3-Guanidinopropyl)-5,8,11,14,17,20-Hexaoxo-6,9,12,15,18,21-Hexaazahexacosanoic Acid

该化合物是一种合成浸泡物,是自然产生的激素-甲-甲基细胞-刺激激素(MSH)的衍生物,主要以其刺激皮革生产的能力而著称,从而在皮肤中刺激了梅氏素生产,从而促进了无需晒黑,从而无需晒太阳的皮肤.该化合物经常用于与皮肤色素有关的研究,并引起人们的注意,使之有可能应用于处理诸如维蒂里戈等皮肤状况和化妆品用途.Melanotan-1的特点是它能够与梅氏素受体,特别是MC1R(M1R)结合,它在皮肤色素管制方面起着至关重要的作用.该浸泡物通常通过亚皮注射来施用,与其他浸泡物相比,其半衰期相对较长,可以产生持续的影响.然而,许多国家的管理机构由于对安全,功效和潜在副作用,包括恶心,冲洗和增加lidido等的担心,因此不批准其使用.对于任何物质都有必要谨慎和在医疗监督下使用.

英文名称(4S,7S,10S,13S,16S,22S)-7-((1H-Imidazol-4-yl)Methyl)-16-((1H-Indol-3-yl)Methyl)-26-Amino-22-((S)-2-(((S)-1-Amino-3-Methyl-1-Oxobutan-2-yl)Carbamoyl)Pyrrolidine-1-Carbonyl)-10-Benzyl-4-((2S,5S,8S,11S)-2-Butyl-8-(4-Hydroxybenzyl)-5,11-Bis(Hydroxymethyl)-4,7,10,13-Tetraoxo-3,6,9,12-Tetraazatetradecanamido)-13-(3-Guanidinopropyl)-5,8,11,14,17,20-Hexaoxo-6,9,12,15,18,21-Hexaazahexacosanoic Acid
中文名称美拉诺坦
IUPAC名称(4S,7S,10S,13S,16S,22S)-7-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-16-((1H-indol-3-yl)methyl)-26-amino-22-((S)-2-(((S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-10-benzyl-4-((2S,5S,8S,11S)-2-butyl-8-(4-hydroxybenzyl)-5,11-bis(hydroxymethyl)-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazatetradecanamido)-13-(3-guanidinopropyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-6,9,12,15,18,21-hexaazahexacosanoic acid
其它别名Melanotropin; 4-Nle-7-phe-alpha-msh; 4-Norleucyl-7-phenylalanine-alpha-msh
CAS编号75921-69-6
MFCD编号:MFCD00151715
FDA UNII编号:QW68W3J66U
分子式:C78H111N21O19
分子量:1646.87
产品CID: 1751178
同类组份化合物CAS1566590-77-9 (acetate)75921-69-6 (free base)
产品分类生物化工 → 多肽

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InChIKey: UAHFGYDRQSXQEB-LEBBXHLNSA-N
UAHFGYDRQSXQEB-LEBBXHLNSA-N…
计算化学: 氢键受体数42.0氢键供体数24.0可旋转键数65.0

物理性质

密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:4.43±0.10(预测)
PSA:642.98
LogP:-0.8
折射率1.674
溶解性0.1% Aqueous Tfa: 1.00-1.04mg/mL, Clear, Colorless
敏感性指定条件下稳定，远离氧化物，强酸，强碱。
外观形态白色至类白色固体
储存条件−20°C
产品应用该化合物用于确定其对不同二分细胞主要文化中的浸泡分泌的影响.

MSDS等安全信息

警示词warning
危险描述H303 May be harmful if swallowed+H313 Skin contact may be harmful+H333 Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264Thoroughly clean after treatmentP280Wear protective gloves/Wear protective clothing/Wear protective goggles/Wear a protective maskP305If it enters the eyesP351Rinse carefully with water for a few minutesP338Remove the contact lens(If any)And easy to operate,Continue flushingP337If eye irritation persistsP313Obtain medical advice/care
危险品标志Xi
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
WGK Germany3

上下游产品

N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycine Fm°C-Val-OH Fm°C-Pro-OH Fm°C-Ser(tBu)-OH

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
2912110000-甲醛
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:WO-2010129520-A1
优先权日:2009-05-06
标题 :Solid support for fmoc-solid phase synthesis of peptide acids

专利号:EP-2427474-A1
优先权日:2009-05-06
标题:Solid support for fmoc-solid phase synthesis of peptide acids

专利号:CA-2761265-C
优先权日:2009-05-06
标题:Solid support for fmoc-solid phase synthesis of peptide acids

专利号:CA-2761265-A1
优先权日:2009-05-06
标题 :Solid support for fmoc-solid phase synthesis of peptide acids

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主要参考文献

1: Zubair R, Hamzavi IH. Phototherapy for Vitiligo. Dermatol Clin. 2020 Jan;38(1):55-62. doi: 10.1016/j.det.2019.08.005. Epub 2019 Oct 18. Review. doi: 10.1007/s00403-019-01908-x. Epub 2019 Mar 11. Review. doi: 10.1016/j.det.2018.12.008. Epub 2019 Feb 16. Review.
5: McNeil MM, Nahhas AF, Braunberger TL, Hamzavi IH. Afamelanotide in the Treatment of Dermatologic Disease. Skin Therapy Lett. 2018 Nov;23(6):6-10. doi: 10.1007/s00108-018-0509-z. Review. German. doi: 10.12688/f1000research.10101.1. eCollection 2017. Review.
8: Meurer M, Ceric-Dehdari P. [Systemic treatment of vitiligo : Balance and current developments]. Hautarzt. 2017 Nov;68(11):876-884. doi: 10.1007/s00105-017-4065-6. Review. German. Erythropoietic Protoporphyria, Autosomal Recessive. 2012 Sep 27 [updated 2017 Sep 7]. In: Adam MP, Ardinger HH, Pagon RA, Wallace SE, Bean LJH, Stephens K, Amemiya A, editors. GeneReviews® [Internet]. Seattle (WA): University of Washington, Seattle; 1993-2019. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK100826/ Current and emerging treatments for vitiligo. J Am Acad Dermatol. 2017 Jul;77(1):17-29. doi: 10.1016/j.jaad.2016.11.010. Review. doi: 10.1016/j.det.2016.11.007. Review. doi: 10.1111/ijd.13585. Epub 2017 Mar 7. Review. doi: 10.1007/s40262-016-0501-5. Review. doi: 10.1016/j.jaad.2016.09.040. Epub 2016 Dec 27. doi: 10.2147/TACG.S122030. eCollection 2016. Review.

合成参考文献

参考文献:10.1021/acs.jmedchem.1c01417
摘要:Ericson MD, Doering SR, Larson CM, Freeman KT, LaVoi TM, Donow HM, Santos RG, Cho RH, Koerperich ZM, Giulianotti MA, Pinilla C, Houghten RA, Haskell-Luevano C. Functional Mixture-Based Positional Scan Identifies a Library of Antagonist Tetrapeptide Sequences (LAtTeS) with Nanomolar Potency for the Melanocortin-4 Receptor and Equipotent with the Endogenous AGRP(86-132) Antagonist. J. Med. Chem. 2021 Sep 30;64(19):14860–75. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c01417.