CAS: 849758-12-9; Methyl 4-Bromo-3-Fluorobenzoate

该化合物是含有分子式C8H6BRFO2的氟化和溴化芳香酯,该化合物是有机合成的多用途中间体,特别是在制药和农用化学应用中,溴和氟替代成分的存在增强了其回活动,使诸如铃木-Miyaura或Buchwald-Hartwig的选择性交叉反应得以产生,其酯类进一步便利了将之衍生成碳信箱酸或氨化物.该化合物在标准条件下具有很高的纯度和稳定性,适合于精确的合成工作流程.其明确界定的结构和功能性组的兼容性使得其在医药化学和材料科学中制造复杂的分子具有价值.

英文名称Methyl 4-Bromo-3-Fluorobenzoate
中文名称4-溴-3-氟苯甲酸甲酯
IUPAC名称methyl 4-bromo-3-fluorobenzoate
其它别名4-Bromo-3-Fluorobenzoic Acid Methyl Ester; 4-Bromo-3-Fluoro-Benzoic Acid Methyl Ester; Benzoicacid, 4-Bromo-3-Fluoro-, Methyl Ester; Benzoic Acid, 4-Bromo-3-Fluoro-, Methyl Ester; Methyl 4-Bro
CAS编号849758-12-9
MFCD编号:MFCD08436044
EINECS号:689-075-4
分子式:C8H6BrFO2
分子量:233.03
产品CID: 1841596
产品分类医药中间体

相似结构搜索
InChIKey: WDAFDKXHLVMFKA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H6BrFO2/c1-12-8(11)5-2-3-6(9)7(10)4-5/h2-4H,1H3…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数0.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
防范说明P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313
危险等级6.1
UN编号2811
危险品标志Xi
风险等级Irritant/Keep Cold
包装等级Ⅲ

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

4-bromo-3-fluorobenzoic acid diazomethyl-trimethyl-silane methanol methyl iodidemethyl 4-ethyl-3-fluorobenzoate methyl 3-fluoro-4-isobutylbenzoate methyl 4-[(1E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-3-fluorobenzoate 110646-169

合成工艺路线路线简述

153556-42-4 = 849758-12-9
反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Methanol; 3 H,50 °C
标题:Topoisomerase Inhibitors Addressing Fluoroquinolone Resistance In Gram-Negative Bacteria
作者:Skepper,Colin K.; Armstrong,Duncan; Balibar,Carl J.; Bauer,Daniel; Bellamacina,Cornelia; Et Al
参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2020 卷标:63(14) 页码:7773-7816]

153556-42-4 + 18107-18-1 = 849758-12-9
反应条件:1.1 Solvents: Methanol,Tetrahydrofuran; 1 H,0 °C -> Rt
标题:Design,Synthesis,And Structure-Activity Relationship Of A Novel Series Of Glun2C-Selective Potentiators
作者:Zimmerman,Sommer S.; Khatri,Alpa; Garnier-Amblard,Ethel C.; Mullasseril,Praseeda; Kurtkaya,Natalie L.; Et Al
参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2014 卷标:57(6) 页码:2334-2356]

153556-42-4 = 849758-12-9
反应条件:1.1 Reagents: Thionyl Chloride; 0 °C; 18 H,Rt
标题:Imaging Of I2-Imidazoline Receptors By Small-Animal Pet Using 2-(3-Fluoro-[4-11C]Tolyl)-4,5-Dihydro-1H-Imidazole ([11C]Ftimd)
作者:Kawamura,Kazunori; Naganawa,Mika; Konno,Fujiko; Yui,Joji; Wakizaka,Hidekatsu; Et Al
参考文献:Nuclear Medicine And Biology 日期:2010 卷标:37(5) 页码:625-635

甲醇,4-溴-3-氟苯甲酸置于盐酸体系中,化学反应 3.0H,以100%的收率获得产物4-溴-3-氟苯甲酸甲酯
参考文献:解决革兰氏阴性细菌中氟喹诺酮耐药性的拓扑异构酶抑制剂.
标题:解决革兰氏阴性细菌中氟喹诺酮耐药性的拓扑异构酶抑制剂.
摘要:自从五十年前发现喹诺酮类抗生素以来,作为广谱药物,已经取得了巨大成功,它通过双重抑制细菌dna促旋酶和拓扑异构酶iv发挥其活性.在gyra / Parc喹诺酮耐药性确定区域中,基于靶点的突变在很大程度上推动了耐药率的上升,侵蚀了其实用性,并威胁了这一至关重要的抗生素类药物的未来使用.本文中,我们描述了一系列4-(氨基甲基)喹啉-2(1 H)-One的发现和优化,以34为例,它们抑制细菌dna促旋酶和拓扑异构酶iv并显示出对环丙沙星耐药的革兰氏阴性病原体的有效活性.x射线晶体学分析表明34 在拓扑异构酶iv-Dna裂解复合物中占据经典的喹诺酮结合位点,但是不与喹诺酮抗性确定区域中的残基形成显着接触.
DOI:10.1021/acs.Jmedchem.0C00347