CAS: 135575-42-7; (10R,12S)-N-((2R,6S,9S,11R,12R,14As,15S,20S,23S,25As)-20-((R)-3-Amino-1-Hydroxy-3-Oxopropyl)-23-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-(4-Hydroxyphenyl)Ethyl)-2,11,12,15-Tetrahydroxy-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-5,8,14,19,22,25-Hexaoxotetracosahydro-1H-Dipyrrolo[2,1-C:2',1'-

该化合物是一种脂质化化合物,属于以其抗风素特性而闻名的类胆碱酯酶,通过发酵某些真菌,特别是Glarea Lozoyens物种而产生.Pnemocandin B0的结构具有一种与长长脂肪酸链相连的环六氯化二苯核心,有助于其生物活动.这种化合物主要通过阻止合成真菌细胞壁的基本要素 ----1,3,3,D-glucan,从而对包括Candida物种在内的各种病源真菌产生真菌的真菌效应.Pnemocandin B0已经研究其潜在的治疗用途,特别是在治疗侵入性真菌感染方面,其溶性和稳定性使其适合配制成药物.此外,它有一个有利的安全特征,对于其在临床环境中的使用至关重要.

英文名称(10R,12S)-N-((2R,6S,9S,11R,12R,14As,15S,20S,23S,25As)-20-((R)-3-Amino-1-Hydroxy-3-Oxopropyl)-23-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-(4-Hydroxyphenyl)Ethyl)-2,11,12,15-Tetrahydroxy-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-5,8,14,19,22,25-Hexaoxotetracosahydro-1H-Dipyrrolo[2,1-C:2',1'-
中文名称纽莫康定 B0
IUPAC名称(10R,12S)-N-((2R,9S,11R,12R,14aS,15S,20S,25aS)-20-((R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl)-23-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2,11,12,15-tetrahydroxy-6-((R)-1-hydroxyethyl)-5,8,14,19,22,25-hexaoxotetracosahydro-1H-dipyrrolo[2,1-c:2',1'-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclohenicosin-9-yl)-10,12-dimethyltetradecanamide
其它别名1H-Dipyrrolo[2,1-c2',1'-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacycloheneicosine,cyclic peptide deriv.; L-Proline, (4R,5R)-N2-[(10R,12S)-10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl]-4,5-dihydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolyl-(4S)-4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-L-threonyl-(3R)-3-hydroxy-L-glutaminyl-3-hydroxy-,(6®1)-lactam, (3S)-
CAS编号135575-42-7
MFCD编号:MFCD28168025
EINECS号:629-746-0
FDA UNII编号:BA795CZ3I2
分子式:C50H80N8O17
分子量:1065.21
产品CID: 556636
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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产品信息参考;;;;
InChIKey: DQXPFAADCTZLNL-QMPCFUEBSA-N
DQXPFAADCTZLNL-PYWTXGKPNA-N…
计算化学: 氢键受体数17.0氢键供体数15.0可旋转键数20.0

物理性质

熔点>230°C (分解)
沸点1442.9±65.0 °C at 760 mmHg
闪点826.5±34.3 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:9.86±0.26(预测)
PSA:411.28
LogP:-5.0
折射率1.630
蒸汽压0.0±0.3 mmHg at 25°C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Sparingly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
产品应用该化合物用作分子生物学和药理学的研究试剂;它作为CASPOFUNGIN(CANCIDAS)的关键合成中间体;它通过抑制Β-1,3-D-GLUCAN合成,表现出抗硫活动,使其有效对付各种CANDIDA物种,地方性真菌,ASPERGILLUS和PNEVAMOCYSTIS CAINII.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS05;
注释: Corrosion
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼损伤类别1
呼吸道致敏类别1
皮肤致敏类别1
水生急性毒性类别1
生殖毒性类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H318 |造成严重眼损伤.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H400 |对水生生物毒性极大.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
防范说明P261-P285-P304+P341-P342+P311-P501-P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P273-P391-P501-P280-P305+P351+P338-P310
安全声明H303+H313+H333

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

专利信息

专利号:US-2008319162-A1
优先权日:2005-11-15
标题:Process and Intermediates for the Synthesis of Caspofungin

专利号:EP-1785432-A1
优先权日:2005-11-15
标题 :Process and intermediates for the synthesis of caspofungin.

专利号:EP-1951747-B1
优先权日:2005-11-15
标题:Process and intermediates for the synthesis of caspofungin
发明人：LUDESCHER JOHANNES; MACHER INGOLF; STORM OLE; BERTEL STEPHAN
权利人:SANDOZ AG
摘要:The present invention relates to processes for preparing certain aza cyclohexapeptide compounds, e.g. caspofungin, novel intermediates used in said processes and a process for preparing said intermediates. nIn particular, the intermediates have the following formula, wherein X is amino, substituted amino or ether, and contain a cyano (nitrile) functionality.

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主要参考文献

1: Zhang W, Yi P, Zhou Y, Yuan K, Ji X, Song P. Effect of fatty acids on intracellular pneumocandin B0 storage in the fermentation of Glarea lozoyensis. Bioresour Bioprocess. 2023 Sep 19;10(1):63. doi: 10.1186/s40643-023-00677-w.
2: Jiang K, Luo P, Wang X, Lu L. Insight into advances for the biosynthetic progress of fermented echinocandins of antifungals. Microb Biotechnol. 2024 Jan;17(1):e14359. doi: 10.1111/1751-7915.14359. Epub 2023 Oct 26.
3: Men P, Geng C, Zhang X, Zhang W, Xie L, Feng D, Du S, Wang M, Huang X, Lu X. Biosynthesis mechanism, genome mining and artificial construction of echinocandin O-sulfonation. Metab Eng. 2022 Nov;74:160-167. doi: 10.1016/j.ymben.2022.10.006. Epub 2022 Nov 1. 105(18):6707-6718. doi: 10.1007/s00253-021-11522-5. Epub 2021 Sep 3. 9(1):41. doi: 10.1007/s40203-021-00101-1.

合成参考文献

参考文献:10.1128/aac.39.5.1070
摘要:Bartizal K, Scott T, Abruzzo GK, Gill CJ, Pacholok C, Lynch L, Kropp H. In vitro evaluation of the pneumocandin antifungal agent L-733560, a new water-soluble hybrid of L-705589 and L-731373. Antimicrob Agents Chemother. 1995 May;39(5):1070–6.
参考文献:10.1007/978-981-97-4909-6_2
摘要:Biswas B, Thakur A. Fungal Fighters: A Comprehensive Guide to Antifungal Therapies of the Past, Present, and Future. 2024. In: Recent Advances in Human Fungal Diseases.
参考文献:10.2165/00003495-199244010-00002
摘要:Lyman CA, Walsh TJ. Systemically administered antifungal agents. A review of their clinical pharmacology and therapeutic applications. Drugs. 1992 Jul;44(1):9–35. doi: 10.2165/00003495-199244010-00002.

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