CAS: 7620-28-2; (R)-2-Aminohexanedioic Acid

该化合物是一种自然产生的氨酸,在赖氨酸和其他氨酸的生物合成中起着重要作用,是一种在水中溶解的白色晶状固体,由于氨基和氨基酸酸的功能组的存在而表现出一种微酸性.D-Aminoadicine的分子式是C6H11NO4,其分子重量约为145.16克/摩尔.该化合物的特点是能够参与各种生物化学途径,特别是含氮化合物的代谢过程.D-氨基酸对于生产某些聚合物也很重要,并且可以作为合成药物的前体.其立体化学学是D-enantiomer,对于其生物活动至关重要.

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相似化合物

542-32-5 1118-90-7 77302-72-8

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(+/-)-2-chloroacetaminohexanedioic acid (R)-(+)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)chloroacetamide L-homoglutamic acid (R)-2-Amino-5-cyano-pentanoic acid phenylamide; hydr°Chloride(R)-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid N-benzyloxycarbonyl-(D)-α-aminoadipic acid (R)-2-Amino-hexanedioic acid 6-benzyl ester

合成工艺路线路线简述

    (R)-2-氨基-5-氰基-N-苯基戊酰胺盐酸盐置于盐酸体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应生成 D-2-氨基己二酸
    参考文献:碳水化合物作为手性模板:使用半乳糖胺作为手性基质,α-氨基酸的不对称ugi合成
    标题:碳水化合物作为手性模板:使用半乳糖胺作为手性基质,α-氨基酸的不对称ugi合成
    摘要:在路易斯酸催化剂存在下,O-乙酰基-(1)和o-新戊酰基-(2)保护的β-D-吡喃半乳糖胺与醛,异氰酸酯和羧酸在ugi-四组分缩合反应反应生成相应的n-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物3,5的定量收率基本相同.氯化锌是最有效的路易斯酸催化剂.在0oc或什至在室温下,氨基酸衍生物3,5的(2R,β-D)-非对映异构体以非对映高选择性形成.如果在-78oc至-25oc下使用空间要求更高的o-新戊酰半乳糖胺2,则立体选择性通常为20:1,有利于(2R,β-D)非对映异构体5.一次重结晶后,纯的(R)-氨基酸衍生物5的产率为80-95%.除了高产率和立体选择性之外,这里描述的氨基酸合成还具有以下优点:既不需要有机金属试剂和中间体,也不需要氧气和水分.n-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物5的两步酸水解以高收率递送对映体纯的(R)-氨基酸8.
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)86054-3

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2022243244-A1
    优先权日:2019-10-10
    标 题 :Compositions and methods for in vivo synthesis of unnatural polypeptides
    发明人:ROMESBERG FLOYD E; FISCHER EMIL C; HASHIMOTO KOJI; FELDMAN AARON W; DIEN VIVIAN T; ZHANG YORKE
    权利人:SCRIPPS RESEARCH INST
    摘要:Disclosed herein are compositions, methods, and kits for a cell incorporating unnatural amino acids into an unnatural polypeptide. Also disclosed herein are compositions, methods, and kits for increasing activity and yield of the unnatural polypeptide synthesized by the cell.

    专利号:US-2023037284-A9
    优先权日:2018-11-30
    标题:Combination therapy of peptidomimetic macrocycles
    发明人:GUERLAVAIS VINCENT; ANNIS DAVID ALLEN
    权利人:AILERON THERAPEUTICS INC
    摘要:The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.

    专利号:US-2025084410-A1
    优先权日:2015-01-12
    标 题:Incorporation of unnatural nucleotides and methods thereof
    发明人:PTACIN JEROD; MALYSHEV DENIS A; CAFFARO CAROLINA E
    权利人:SYNTHORX INC
    摘要:Disclosed herein are methods, compositions and kits for the synthesis of proteins which comprises unnatural amino acids that utilize a mutant tRNA.

    专利号:US-2018371021-A1
    优先权日:2017-05-11
    标 题 :Peptidomimetic macrocycles and uses thereof
    发明人:AIVADO MANUEL; GUERLAVAIS VINCENT; OLSON KAREN
    权利人:AILERON THERAPEUTICS INC
    摘要:The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.

    专利号:US-5892038-A
    优先权日:1997-12-08
    标 题 :Hydroxy-amino acid amides
    发明人:DOLLE III ROLAND ELLWOOD; PATEL HITESH K
    权利人:PHARMACOPEIA INC
    摘要:Compounds of Formula I I are disclosed as inhibitors of plasmepsin and cathepsin D. The compounds are therefore useful to treat diseases such as malaria. In preferred compounds of formula I, Y is the residue of an N-acylated amino acid, a substituted 4-aminoproline or a substituted piperazinealkanoic acid. Intermediates in the solid phase synthesis of compounds of formula I, in which the compounds are attached to a solid support, are also disclosed.

    专利号:WO-2021072167-A1
    优先权日:2019-10-10
    标 题:Compositions and methods for in vivo synthesis of unnatural polypeptides
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    主要参考文献

    [参考文献]: D R Brown, Et Al. The Glio-Toxic Mechanism Of Alpha-Aminoadipic Acid On Cultured Astrocytes. J Neurocytol. 1998 Feb;27(2):109-18.
    [参考文献]: G J Mcbean, Et Al. Inhibition Of The Glutamate Transporter And Glial Enzymes In Rat Striatum By The Gliotoxin, Alpha Aminoadipate. Br J Pharmacol. 1994 Oct;113(2):536-40.

    合成参考文献


    摘要:Ziegler, T., Science of Synthesis, (2005) 21, 68.
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