CAS: 4965-09-7; 1-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline

该化合物是一种双环有机化合物,其特征为四氢硫基化合物,由引信苯和管状环组成,其特性为管道环的氮原子附着的甲基组,其独特性使其具有独特性;其典型的颜色无色可粉黄,其纯度和形态可视其纯性或形态而定;该化合物以其潜在的生物活动而闻名,包括...

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(S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline cyclopropanecarboxylic acid chloride phenethylamine 1-methyl-3,4,dihydroisoquinoline N-(4-nitrophenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-(2-nitrophenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-benzoyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-methyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

合成工艺路线路线简述

    3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲醛置于正丁基锂,Triethyloxonium Fluoroborate,一水合肼,溶剂黄146,三乙胺,二异丙胺体系中,用 四氢呋喃,乙醇 作为反应溶剂,化学反应 1.08H,反应生成 (S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
    参考文献:α-氨基碳负离子的对映选择性烷基化:(S)-1-烷基-1,2,3,4四氢异喹啉的合成
    标题:α-氨基碳负离子的对映选择性烷基化:(S)-1-烷基-1,2,3,4四氢异喹啉的合成
    摘要:一系列转化为1,2,3,4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子.用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉,它们的收率和对映体纯度都很高.
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)82421-2

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-02088088-A9
    优先权日:2001-04-27
    标题 :Process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or a salt thereof
    发明人:BREEN GARY FRANCIS; FORTH MICHAEL ANTHONY; POPKIN MATTHEW EDWARD
    权利人:SB PHARMCO INC; BREEN GARY FRANCIS; FORTH MICHAEL ANTHONY; POPKIN MATTHEW EDWARD
    摘要:The invention provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine of formula (B), or a salt thereof, with a Lewis acid such as AlCl3, and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The invention also provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting a N-(2-haloethyl)-α-methylbenzylamine, or a salt thereof, with a Lewis acid and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline at a temperature of ≤130°C. The use of N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine and/or lower cyclisation temperatures decreases the amount of certain impurities formed in the reaction. In other aspects of the invention, the 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline can be used in the synthesis of 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenylamino)-4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)pyrimidine (SB 641257, YH1885), a pharmaceutically active reversible proton pump inhibitor.

    专利号:CN-118421581-A
    优先权日:2024-04-28
    标题 :Imine reductase and its application in the synthesis of (S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

    专利号:CN-113072493-A
    优先权日:2021-03-23
    标题 :A new method for the synthesis of 1-fluoromethyl-tetrahydroisoquinoline derivatives

    专利号:CN-118516325-A
    优先权日:2024-06-04
    标 题:An immobilized enzyme biocatalyst and its application in catalytic synthesis of (S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
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    摘要:Pilgrim, B. S.; Tucker, M. J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 1, 279.
    摘要:Rodríguez-Mata, M.; Gotor-Fernández, V., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 205.
    摘要:Schmidberger, J. W.; Hepworth, L. J.; Green, A. P.; Flitsch, S. L., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 351.
    摘要:Chen, Z.-P.; Zhou, Y.-G., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2017) 1, 165.
    摘要:Muralirajan, K.; Rueping, M., Science of Synthesis, (2019) , 363.
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