CAS: 6564-72-3; (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-6-((Benzyloxy)Methyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-Ol

该化合物是一种甘蓝糖的甘蓝衍生物,其特征是:四组苯基甲基(苯基),附附于甘蓝环的氢氧基位置,该化合物一般为白色的脱白晶状固体,在甲醇和乙醇等有机溶剂中表现出良好的溶解性,同时由于其聚积性苯基甲基基替代成分,在水中较不易溶解.这些亚组的存在会加强其脂性,并可能影响其生物活动,使其在包括药用化学和碳水化合物化学在内的各个领域引起兴趣.该化合物可以在酸性或酶条件下进行水解,释放母体甘甘油分子.其结构允许在药物运载系统中的潜在应用,因为苯基甲基基混合物可促进与生物膜的相互作用.此外,该化合物的立体和功能组群有助于其再活动及其与其他化学实体的代谢-D潜在相互作用.

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相似化合物

6386-24-9 22415-91-4 4132-28-9

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上下游产品

1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-glucopyranoside methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside tetra-O-benzyl glucopyranosyl chloride 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl diethyl phosphite

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-Alpha-D-Glucopyranose 主要起始原料 β-D-Glucopyranoside, 4-Methylphenyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(Phenylmethyl)-1-Thio-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 β-D-Glucopyranoside, 4-Methylphenyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(Phenylmethyl)-1-Thio-
甲基-Beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷置于sodium Hydride,Calcium Carbonate,Mercury Dichloride体系中,用 水,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈,Paraffin 作为反应溶剂,化学反应 21.0H,反应生成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖
参考文献:Sugawara,Fumio; Nakayama,Haruhiko; Strobel,Gary A.,Agricultural And Biological Chemistry,1986,Vol. 50,# 9,P. 2251-2260
标题:Sugawara,Fumio; Nakayama,Haruhiko; Strobel,Gary A.,Agricultural And Biological Chemistry,1986,Vol. 50,# 9,P. 2251-2260

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5424421-A
优先权日:1990-07-17
标 题:Synthesis of carminic acid and principal intermediates
发明人:TYMAN JOHN H P; FIECCHI ALBERTO
权利人:EUROP COLOUR PLC
摘要:The invention relates to the synthesis of 6-deoxykermesates, 6-deoxykermesic acid, and carminic acid, based on a reaction of a 2-halogenonapthazarin with a bis-trimethylsilyl-diene.

专利号:US-7951905-B2
优先权日:2006-09-18
标 题 :Synthesis of carbohydrate-templated amino acids and methods of using same
发明人:SCHWEIZER FRANK; ZHANG KAIDONG; OWENS NEIL; ZHANEL GEORGE
权利人:UNIV MANITOBA
摘要:The present invention generally relates to tetrahydropyranyl-derivatized amino acids, their syntheses and their incorporation into peptides and peptidomimetics. The tetrahydropyran moiety constrains the side chain of an amino acid, thereby providing a molecule that may act as a sugar- or amino acid-mimetic as well as a scaffold for combinatorial synthesis.

专利号:US-5218097-A
优先权日:1988-12-07
标题:Process for the preparation of protected mono-sugar and oligo-sugar halides
发明人:ERNST BEAT
权利人:CIBA GEIGY CORP
摘要:The reaction of protected monosaccharides or oligosaccharides or protected monosaccharide and oligosaccharide derivatives containing an anomeric hydroxyl group with secondary α-haloenamines affords high yields of protected glycosyl halides, which are valuable intermediates for the introduction of sugar groups in the synthesis of oligosaccharides, glycolipids or glycopeptides.

专利号:US-2024279264-A1
优先权日:2021-10-22
标题:Catalytic polymerization and depolymerization of 1,6-anhydrosugars
发明人:NIU JIA; WU LIANQIAN
权利人:THE TRUSTEES OF BOSTON COLLEGE
摘要:Methods for controlled synthesis and chemical recycling of stereoregular polysaccharides via polymerization of biomass-derived anhydrosugars are provided. The anhydrosugars react with an initiator in the presence of a synergy of a catalyst and the initiator providing the polysaccharides with high chain end fidelity and an excellent molecular weight distribution in a controlled manner, which allows for the preparation of polymeric systems with well-defined architectures. The polysaccharides obtained by such methods can be substantially converted to the start monomers in the present of a catalyst and can be used for biomedicine.

专利号:US-8232254-B2
优先权日:2006-10-06
标题:Colchicine neoglycosides and methods for their synthesis and use
发明人:THORSON JON S; AQEEL AHMED
权利人:THORSON JON S; AQEEL AHMED; WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
摘要:Colchicine neoglycosides, method for their synthesis and methods for their use are disclosed. The invention provides analogs of colchicine glycosylated to include a sugar moiety on a colchicine scaffold that is generally unglycosylated in nature. The colchicine neoglycosides disclosed herein are shown to have cytotoxic effects equivalent to at least the known cytotoxins paclitaxel and doxorubicin. Further, the neoglycosides disclosed according to the invention have physiologic effects not previously recognized in the alkaloid family that includes colchicine but recognized in other cytotoxic drug families such as the taxanes which act by stabilizing tubulin formation.

专利号:US-5627270-A
优先权日:1991-12-13
标题:Glycosylated steroid derivatives for transport across biological membranes and process for making and using same
发明人:KAHNE DANIEL E; KAHNE SUZANNE W; SOFIA MICHAEL J; HATZENBUHLER NICOLE T
权利人:UNIV PRINCETON; TRANSCELL TECHNOLOGIES INC
摘要:Novel glycosylated steroid derivatives for facilitating the transport of compounds across biological membranes, either in admixture or as conjugates, are disclosed. A novel process for efficient synthesis of these glycosylated steroid derivatives, using activated glycosyl sulfoxide intermediates is provided. Methods for the permeabilization of membranes and the enhancement of the activity of predetermined compounds are also provided.
江西博阳医药化工有限公司
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摘要:Vandamme, M.; Paquin, J.-F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 1, 406.
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